Aus K. Kautzsch, Heterocyclische Verbindungen (Bd. T, S. 1407). 3 



Als Cocaalkaloide sind zu erwähnen: 



Cocaiii, 



Benzoylekgouiii, 



( 'innamylcocain, 



Tropacocaine, 



Truxilline, 



Hygrine. 



Ferner kommen in Betracht: .Alkaloide der ?\imilie der l'apilionaeoen, 



Spartein, 

 Lupinin, 

 Lupaniii, 

 Cytisin, 



diiMU das Alkaloid der Bliitttr-r vouCitnis aurantiuin und <lcr Knollen von Staclms I uheiiitTa, (his 



Siaehydriu, 



ujid en«llieli da« wielitige Alkaloid dea Tabaks, das t-imii .\ nutfn lii ri'ii l'vndlidiniing in 

 Verbindung mit dem Pyridinring enthält, das 



Nicotin. 



Tin Zusammenhang mit den naiien chemischen Beziehungen, welche die Coca- Alkaloide, 

 das Atropin und das Nicotin, zum Pyrrolidin l>esitzen. steht auch das pharmakologische Ver- 

 lialten der genannten Körper^)-). Allgemein läßt sich über die pharmakologischen 

 Eigenschatten von heterocyklischen Fünf- und Sechsringon mit 1 Stickstoffatom sagen, daß 

 die pharmakologische W'nknnj proportional mit der Einführunjj; d(>s ^V'asse^stoffs zu steigen 

 .sclieint*). 



In biochemischer Hinsicht dürften auch die Bildungswristii des Pjrrrolidins aus den 

 aliphatischen Verbindungen, dem Ornithin, dem Spnltprndukt des Arginins, und dem Putrescin 

 (Tetramethylendiamin) Krwähnun^' verdienen. 



Das Pyrrolidin ist das vollständig hydrierte PjTrol. Die Anlagerung von Wasserstoff 

 an Pyrrol oder dem dihydrierten Pyrrol, dem Pyrrolin, geht jedoch nur schwierig vor sich. 

 Nur durch energische Reduktion, durch Erhitzen mit .Jodwasserstoff und Phosphor auf hohe 

 Temperatur, gelangt man, und zwar in geringer Ausbeute, zum Pyrrolidin. Man erhält gleich- 

 zeitig stärk(U' reduzierte Produkte: aUphatische Amine und Kohlenwasserstoff. 



Wie bereits das Dihydropyrrol im (Gegensatz zum Pyrrol stark basische Eigenschaften 

 hat, HO besitzt das vollständig hydrierte Produkt dieselben im ausgesprochensten Maße. Es 

 z« igt, als gesättigte Verbindung, den Charakter eines aliphatisch n sekundären Amins. Seine 

 N-Substitutionshoraologen gleichen tertiären Basen. 



i Das Pyrrolidin steht in seinem chemischen Verhalten dt m Tiperidin nahe, wie sich 

 ülKjrhaupt die Bast*n der Pyrrolidinreihe denjenigen der Piperidiiiieihe sehr ähneln (cyclische 

 oiler Kern- oder Ri nglio niojdjieK Beachtung verdient die von Merling^) nachgewiesene 

 Bildung des l'yrrolidinringes aus einer Piporidinverbindung (durch Methylierung usw.). Vom 

 l'iperidin (vgl. S. 14*}1) gelangte man auf die.se Weise zum N-Mcthyl-«-methylpyrrolidin (vgl. 

 unter i'yrrolidindarstellung, S. 1409). Durch erschöpfende Methylierung kann man das l'yrro- 

 lidin auch aufspalUMi — ein Vorgang, der beim l'iperidin .sein Analogon findet. Wird das 

 Pyrrolidin mcthyliert, .so gelangt man üIhu* das Dimethylpyrrolidiniumjodid durch Destillation 

 ü^KT Kali zu einer ali|)hatischen Dimethylverbindung (fälschlich als Dimethylpvrrolidin Ix»- 

 zeiclmet); durch Wiederholung der .Methylierung erhält man das .fodm'.'thylat des erwähnten 

 Dimelhylpyrrolidins, das bei der Destillation mit Kali in Trimethylamin und den ungesättigten 

 Kohlenwa-sserstoff Pyrrolylen (Divinyl) übergeführt wird. Der N'organg vollzieht sich dem- 

 nu'li gemäß folgender Kormeln: 



') I'". W. Tuniiirlilfc- 11. (>U(, ÜoseiiluMiii, U-iaiiillil. t, l'liysiol. I«. Ua [1902]. 

 2) Vgl. Julius Schmidt, Die Alknloidohomie in den .laln. n 1! »04 -11)07. Stuttgart 1907. 

 V^l. auch unter N-Methylpyrrolidin. S. 411*2. 



') Merling, Annalen d. ("Iw.nie u. Pharmazie 264, :ilo ll^'.'li; 'irs, 1 11894]. 



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