2 Au.s K. Kautzscl», Heterocyclische Verbindungen (Bd. 1, S. l-KHi). 



Pyri'olidiii. 

 Tetriiliydropyrrol, T<'ti'aiiM'tliyIeininiii. Pentazaii. 



Mol. -Gewicht 71,08. 



Zusammensetzung: 67,53% C, 12,76% H, 19,71% N. 



QH«N. 

 H,C, CH, 



N 

 H 



Einleitung. 



Das Pyrrolidin ist erst in neuerer Zeit und bisher nur vereinzelt in der Pflanzenwelt auf- 

 gefunden worden. A. Ladenburg^) glaubte, daß das Pyrrohdin, nach dem Geruch zu ur- 

 teilen, bei der Blüte der echten Kastanie (Castanea vesca) auftritt. Arne Pictet^) konnte 

 es im Safte des Tabaks (Kentucki-Tabak) nachweisen. Von A. Pictet und G. Court ^) 

 wurde es aus dem Rohnicotin, allerdings nur in sehr geringer Ausbeute (weniger als 0,3% der 

 Gesamtmenge der Alkaloide) und höchstwahrscheinlich auch aus den Alkaloiden der Mohr- 

 rübenblätter isoliert. Unter der Annahme, daß das Pyrrohdin in den genannten Fällen 

 auch als solches präexistierend vorhanden war — was kaum mehr zu bezweifeln ist — könnte 

 es mit als das einfachste der bis jetzt bekannt gewordenen vegetabihschen Alkaloide be- 

 trachtet werden. 



Indirekt kommt dem Pyrrolidin für die Biochemie eine bedeutende Rolle zu. Als Hydrie- 

 rungsprodukt des Pyrrols und des Pyrrolins steht es in naher Beziehung zu wichtigen Natur- 

 produkten, wie bereits früher (vgl. PjTrol, S. 1379 und Pyrrolin, S. 1401) angedeutet wurde. 

 Es ist hier lediglich noch seiner Bedeutung für die Alkaloidchemie zu gedenken. Wie die 

 Forschungen, namentlich der letzten 15 Jahre ergeben haben, ist das Pyrrolidin mit Sicherheit 

 als Stammsubstanz vieler und wichtiger Pflanzenalkaloide aufzufassen. Den Pyrrohdinring 

 enthalten folgende Alkaloide*): 



Die Alkaloide der Tropanreihe, zu denen Alkaloide der Solanaceen und der Cocapflanze 

 gehören. Den Tropanen liegt ein Ringsystem zugrunde, das eine Kombination von hydriertem 

 Pyrrol- und hydriertem Pyridinring darstellt, dessen Peripherie von 7 Kohlenstoffatomen 

 gebildet wird; dem kombinierten Ringe sind 2 Kohlenstoffatome und ein Stickstoffatom 

 gemeinsam, wie durch folgende Formel, welche die Zusammensetzung des Tropans wiedergibt, 

 zum Ausdruck gebracht wird: 



H,C CH CH, 



N-CHj CH, 



HoC — CH CH_, 



Als hierher gehörige Solanumalkaloide sind zu nennen: 



Atropin, 



Hyoscyamin, 



Pseudohyoscyamin, 



Atropamin oder Apoatropin, 



Belladonnin, 



Hyoscin, 



Scopolamin (Atroscin), 



Meteloidin. 



^) A. Ladenbiirg, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 20, 442 [1887]. 



2) Arne Pictet, Archiv d. Pharmazie 244, 375 [1906]. 



3) Ame Pictet u. G. Court, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 40, 3771 [1907]. 

 *) Vgl. Julius Schmidt, Pflanzenalkaloide; dieses Handlexikon, Bd. V, S. 44. 



