Probeseiten 

 aus dem Biocheniisehen Handlexikon. 



Aus O. fJerngroß, Gesättigte, einwertige Alkoliole der aliph.atischen Reilie (Bd. I, S. 472). 



Sekundärer Nonylalkohol, MeUiyl-n-he]ilylcaii)inol [Noiiaiiol (2)]. 



M(.l. -(Gewicht 144,10. 



Ziisamnienset/ung: 74,92% C, 13,98% H, 11,10% O. 



CoH.,/) =. CH3 ■ (CHs)« • CH • (OH) • (^Hg. 



Vorkommen: An Essigsäure gebunden im algerischen RautenöP). Das Metliyl-n- 

 lu'ptylcarhinol ist in den zwischen 190 — 205° siedenden Anteilen des Rohöles enthalten^). 

 In einem Kartoffelfuselöl ^). 



Bildung: Bei der Reduktion von Methylheptylketon in ätherischer Lösung über Wasser 

 mit Natrium^). Aus Normalheptylmagnesiumbromid und Acetalaldehyd in ätherischer 

 Lösung*). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Etwas dickliche Flüssigkeit von ranzigem 

 Geruch und sehr imangenehmem, bitterem Geschmack. D^° = 0,84708. Sclimelzp. — 35 bis 



— 3ö°. Siedep.747 = 197 — 198°. n = 1,43533. [d, 1- Verbindung aus Heptyl magnesium - 

 bromid.] *). Farblose, angenehm riechende Flüssigkeit. Siedep.jo = 90 — 91°. Siedep.7eo 

 = 193—194° 5). Siedep.,0 = 87,5° «). Siedep.^gs = 198—200°. ' J)\l = 0,8273. [a]D = 



— 3,44° im 50 mm-Rohr ^). Bei der Oxydation mit KaUumbicliromat in der Kälte ver- 

 wandelt sich das Methylheptylcarbinol^) in das entsprechende Keton*). Bei der Oxydation 

 in der Wärme entstehen Essigsäure und Heptylsäure*). Bei der Einwirkung von OOproz. 

 Schwefelsäure auf den sekundären Alkohol entsteht 2-Nonylen CgHig ^). 



Derivate: «-Methylnonyläther«) (Mol. -Gew. 158,18) C10H22O = CH3 ■ CH • (O • CH3) 

 •C7H15. Bewegliche Flüssigkeit von angenehmem Geruch und bitterem Geschmack. D'^" 

 0,8228. Siedep.7ßo = 188—189°. 



«-Äthylnonyläther*) (Mol.-Gew. 172,19) CuHgiO = CH3 • CH • (OC2H5) • C7H15. Siede- 

 punkt7„ = gegen 200°. D-» = 0,8193. n = 1,423. 



Acetat (Mol.-Gew. 186,18) CnHasOg = CH3 • (CHg)« • CH • 0(C0 • CH3) • CH3. Farblose 

 Flüssigkeit mit Fruchtgeruch. Siedep. 213—215°. D^'^ = 0,8605. [a]d = —3,3° im 50 mm- 

 Rohr"). Aus der Brom Verbindung und Silberacetat in Äther. IT^nlöslich in Wasser. 1)^° =0,8804. 

 S, <ici).75.2 =- 214^-215°. n -- 1,42251 *). 



2.Nonylen (Mol.-Gew. 126,15) CgH,« - CH3 • CH : CH • CgHia. Entsteht bei der Ein- 

 wirkung von 60proz. Schwefelsäure auf Methylnonylcarbinol. Wenig angenehm riechende 

 Flüssigkeit. Siedep. 147 — 148°"). Auch aus dem a-Nonylbromid bei der Destillation ülK>r 

 »Kalilauge bildet sich ein Nonylen. D-" = 0,8378. Siedep.768 = 153—154°. n -- 1,42031 *). 



Sek. Nonylchlorld (Mol.-Gew. 162,61) CgHiaCl - CH3 • (CHg)« • CH • Cl • CH3. Aus 

 Sil/,säur<? und Methylheptylcarbinol. Farblose Flüssigkeit von schwachem Geruch. 1)-" 

 0,8563. SiedeiK-e^' 190°. Bei —75° noch nicht fest. 



Sek. Nonylbroinid (Mol.-Gew. 207,07) CgHigBr - CH3 • CH Br • C7H15. D-^» ^ 1,081. 

 Sicdep.ioo =- 140". Siedep.7e7 = 208—209° unter leichter Zersetzung, n ^ 1,45357*). 



^) Powern. Lecs, Joum. Chem. Sog. 81, 1592 [1902]. — Soden u. Henlc, Pharma/.. Zeitsolir. 

 48. 277, 102() (19Ü1J. 



-) A. HilgfT, Forachungsber. üljer Ijebensmittcl usw. I, 132 [1894]. 



3) Mann ich, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 2 144 [1902].^ Thomas u. IMunnich, 

 uhte d. Deutöcli. chem. Gesellschaft 36, 2544 [1903]. — J. Houben, Berichte d. Deutsch, ehem. 

 « -cllschaft 35, 3587 [1902]. 



*) J. V. Gysegeni, Bulletin de l'Acad. Roy. Belg. 1906, 092; Chem. Centralbl. I»0T, I, 530. 

 6) J. Houben, Berichte d. Deutsch, chem. Gcbellschaft 35. 3587 [1902]. (Nach einer pri- 

 Mitteilung des Verfassers enthielt der Alkohol wahrscheinlich 5 — lO^o des entsprechenden 

 »ns.) — Mannich, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 35, 2144 1 1902]. 

 ") Thoms u. Mann ich, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 36, 2544 [1903]. 

 ') Power \i. Lee», Journ. Chem. Soc. 81, 1592 [1902]. 

 ») Vgl. dieses Werk Bd. I, S. 803. 

 0) Tower 11. r.' . . I.Miin. Clicm. Soc. «1, 192 (l'.«»2|. 



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