Nr. 15. Centralblatt für Physiologie. 435 



bilduDg. Bei wecig über 100" sublimeren feine in Wasser unlösliche 

 Krystallft des Anhydrids. • 



Die wässerige Lösung der Säure färbt sich bei längerem Stehen 

 an der Luft dunkel. Mit Ammoniak oder Natronlauge tritt sofort 

 Braun- bis Schwarzfärbung ein, ebenso wirken auch schon Alkali- 

 carbonate. Mit Silberlösung entsteht im ersten Augenblick keine 

 Reaction, nach wenigen Secunden aber färbt sich die Flüssigkeit 

 dunkel, während metallisches Silber abgeschieden wird. Die Reduction 

 erfolgt augenblicklich, wenn man ammonikalische Silberlösung an- 

 wendet. Fehling'sche LösuDg wird langsam in der Kälte, schnell beim 

 Erwärmen reducirt. Eine einprocentige Lösung gibt mit der Wismuth- 

 probe keine Eeaction und selbst eine fünfpro centige Lösung zeigt nur 

 eine undeutliche Reaction. Eisenchlorid gibt eine rasch vorübergehende 

 Blaufärbung. Beim Kochen mit concentrirter Eisenchloridlösung tritt 

 Geruch von Chinon auf. Mit Millon's Reagens wird die wässerige 

 Lösung der Säure gelb gefärbt, nach kurzer Zeit entsteht in der 

 Kälte ein gelber amorpher Niederschlag, welcher beim Erhitzen sich 

 ziegelroth färbt. Genau dasselbe Verhalten zeigt eine wässerige Lösung 

 von Hydrochinon. 



Die Analyse des Bleisalzes und des Aethylesters, sowie die 

 Methylirung ergaben, dass die aus dem Harn gewonnene Säure die 



OH 

 Formel Cg H3 OH hat und als Homogentisinsäure zu bezeichnen 



CH2.COOH 

 ist. Hiermit stimmte die Analyse des Lactons überein. Bei der Kali- 

 schmelze entstand Hydrochinon und Gentisinsäure. Die Constitution 

 erwies sich als entsprechend 



OH 

 A 



I Ich,. COOK 



\/ 



OH 



Ein Vergleich der Eigenschaften der Homogentisinsäure mit 

 denen der früher beschriebenen Alkaptonharne und der aus ihnen 

 gewonnenen Säuren zeigt, dass die Homogentisinsäure nicht nur dem 

 vorhegenden Falle eigenthümhch ist, sie ist es, welche die charak- 

 teristischen Eigenschatten des Alkaptonharnes bedingt, sei es allein 

 oder zusammen mit der Uroleuciusäure. Das gelegentliche Auftreten 

 von Brenzcatechin im Harn ist aber hierdurch nicht ausgeschlossen. 



H. Bedingungen und Ursache der Alkaptouurie. 



Die Menge der Homogentisinsäure im Harn wurde durch 

 Bestimmungen seines Reductionsvermögens für Silber nach einem 

 näher beschriebenen Verfahren ermittelt. Es Hess sich berechnen, dass 

 im Mittel etwa 4 Gramm bei einem Gehalt des Harnes von 0-226 Procent 

 innerhalb 24 Stunden ausgeschieden wurden. 



Da die bisher bekaonteu aromatischen Substanzen des Harne? 

 fast ausschliesslich in Beziehung zur Eiweisszersetzung stehen, so war 

 es wahrscheinlich, dass auch die Homogentisinsäure vom Eiweiss ab- 

 stamme. Den Verff. standen für Stofi'wechselversuche ausreichende 



