§ 2. Kurze Charakteristik der natürlichen Zuckerarten usw. 255 



riger Lösung, besonders leicht in Gegenwart von OH-Ionen, erfolgt bereits 

 partielle Oxydation unter Gelb- und Braunfärbung. Diese Eigenschaft 

 wird in der bekannten Probe von Moore und Heller (1) zum Zuckernach- 

 weis benützt. Dabei bildet sich Acetol CHgOH .CO-CHg (2). Oxydation 

 mit Brom, Chlor in verdünnter Lösung führt Traubenzucker glatt in die 

 einbasische d-Gluconsäure über 



COH.(CHOH)4.CH20H + = COOK •(CHOH)4.CH20H 



Dies ist eine wichtige allgemeine Aldosenreaktion. Ketosen werden bei der 

 gleichen Behandlung unverändert gelassen, so daß man darin ein diagnosti- 

 sches Hilfsmittel zur Unterscheidung der Aldo- und Ketozucker besitzt (3). 

 In saurer Lösung verläuft diese Reaktion bimolekular (4). 



Wie BouTROUX (5) nachwies, oxydiert Micrococcus oblongus Glucose 

 ebenfalls zu Gluconsäure; ein anderer Mikrobe vermag Gluconsäure noch 

 weiter zu Oxygluconsäure zu oxydieren. Diese Oxysäuren geben intensive 

 Gelbfärbung mit verdünntem schwach-saurem Eisenchlorid (6), Durch Wasser- 

 stoffperoxyd in alkahscher Lösung und bei Gegenwart von Eisensalz wird 

 die Kohlenstoffkette des Traubenzuckers unter Bildung von COg, Glykol- 

 säure, Ameisensäure, Oxymethylarabonsäure zerrissen (7). Die Oxydations- 

 katalyse durch Platin ergab LoEW (8) Glucon- und Zuckersäure. Jedoch 

 geht die Spaltung auch weiter. Traube (9) fand bei Einwirkung von Platin- 

 mohr auf Glucose bei 150—160° Bildung von COg und einer die LiEBENsche 

 Jodoformprobe gebenden Substanz. J. de Meyer (10) wies bei Behandlung 

 von Glucose mit NaOH in Gegenwart von Platinschwamm nach: Milch- 

 säure, Ameisensäure, Oxalsäure, aber keine COg und keinen Alkohol. Hin- 

 gegen soll nach Duclaux(11) Zuckerlösung durch Sonnenhcht bei Gegen- 

 wart von Alkah unter Luftabschluß CO2 und Alkohol hefern. Nencki und 

 Sieber (12) entdeckten die interessante und wichtige Bildung von reichhch 

 entstehender Milchsäure beim Erhitzen von Zuckerlösung in Gegenwart 

 von Alkalien; Traubenzucker soll nach DucLAUX nur d-Milchsäure Hefern, 

 während Fructose 50% 1-Milchsäure ergibt. Meisenheimer (13) fand bei 

 Glucose und Fructose Milchsäure zu 50% Ausbeute, bei Galactose nur 20%; 

 außerdem entstanden Ameisensäure und Polyoxysäuren, sicher aber nicht 

 Glykolsäure, Oxalsäure, Glykol oder Glycerin. 



Kalkhydratlösung löst Glucose reichhch auf; bei längerem Stehen 

 färbt sich die Flüssigkeit braun. Es entsteht vermutlich nach vorherigem 

 Zerfall des Zuckers und andersartiger Kondensation der Spaltstücke, neben 

 anderen Produkten, Saccharin, wahrscheinhch ein 7-Lacton der Saccharin- 

 säure (14): 



1) J. Moore, The Lancet, 2, 26 (1844). F. Heller (1844). — 2) Emmerling 

 u. LoGES, Pflüg. Arch., 24, 184 (1881). — 3) Votocek u. Nemecek, Ztsch. 

 Zuckerind. Böhm., 34, 399 (1910). — 4) Kinetik: Votocek u. NemeÖek, Ebenda, 

 34, 237 (1909). H. BuNZEL u. Matthews, Journ. Amer. Chem. Soc, j/, 464 (1909); 

 Journ. Biol. Chem., 7, 157 (1910); Amer. Journ. Physiol., 21, 23 (1908). — 5) Bou- 

 TROux, Compt. rend., 102, 924 (1886); 104, 369 (1887); 127, 1224 (1898). O. Rufe, 

 Ber. Chem. Ges., 32, 2269 (1899). — 6) A. Berg, Bull. Soc. Chim. (3), j/, 1216 

 (1904). — 7) H. A. Spoehr, Amer. Chem. Journ., 43, 227 (1910). — 8) O. LoEW, 

 Ber. Chem. Ges., 23, 678. — 9) M. Traube, Ebenda, 7, 115. — 10) J. de Meyer, 

 Biochem. Zentr., 12, 774 (1911). — 11) E. Duclaux, Ann. Inst. Pasteur, 10, 168 

 (1896). Vgl. auch H. Zikes, Zentr. Bakt., II, 12, 292 (1904). — 12) M. Nencki 

 u. N. Sieber, Journ. prakt. Chem., 24, 498 (1881); 26, 1 (1882). Kiliani, Ber. 

 Chem. Ges., 15, 136 (1882). Duclaux, Ann. Inst. Pasteur, 8 (1894). — 13) J. 

 Meisenheimer, Ber. Chem. Ges., 41, 1009 (1908). — 14) Saccharin: Scheibler, 

 Ber. Chem. Ges., 13, 2212 (1880). Kiliani, Ebenda, 15, 2953 (1882); 38, 2667 (1905); 

 41, 158 (1908). Windaus, Chem.-Ztg., 29, 564 (1905). 



