§ 2. Kurze Charakteristik der natürlichen Zuckerarten usw. 257 



darstellbar ist und aus Zuckersäurelacton durch Reduktion mit Natrium- 

 amalgam erhalten wird. Während man diese Aldehydsäure aus dem 

 tierischen Harne schon^ lange ^kennt, wo sie als Paarhng nach Ver- 

 fütterung zahlreicher hydroaromatischer und aromatischer, aber auch ali- 

 phatischer Stoffe reichhch auftritt, ist sie im Pflanzenreiche erst in neuester 

 Zeit, nachdem auf die hohe Wahrscheinlichkeit ihres Vorkommens aufmerk- 

 sam gemacht wurde (1), zuerst als Paarling im Glycyrrhizin durch Gold- 

 SCHMIEDT (2), durch Smolenski (3) in der Zuckerrübe und durch Dmo- 

 CHOWSKI und ToLLENS (4) im Blumenkohl aufgefunden worden. Offenbar 

 handelt es sich um eine weiter verbreitete Pflanzensubstanz. Als quali- 

 tative Erkennungsproben auf Glucuron benützt man die intensive Rot- 

 färbung mit HCl und Naphthoresorcin nach Tollens (5), eine übrigens 

 allen Carbonylsäuren zukommende Reaktion; die Grünfärbung mit a-Naph- 

 thol und H2SO4 nach Goldschmiedt (6) (nur bei Abwesenheit von Nitraten 

 beweisend); die reichhche Furfurolbildung nach Kochen mit HCl (7); auch 

 die Isolierung als Osazon (s. u.) läßt sich verwenden (8). Glucuronsäure 

 und manche ihrer Verbindungen reduzieren alkahsche Kupferlösung. Die 

 Säure selbst ist rechtsdrehend, die Verbindungen jedoch sind linksdrehend. 

 Nach JoLLES (9) werden kleine Mengen von Glucuronsäure auch bei der 

 Einwirkung von HgOg auf Glucose bei 37° C gebildet. In den Verbren- 

 nungsgasen von Zucker fand Trillat(IO) Formaldehyd, Acet- und Benzal- 

 dehyd, Aceton, Methylalkohol, Essigsäure und Phenolderivate. 



Die wohl gleichfalls den Oxydationswirkungen anzureihende zer- 

 setzende Wirkung von Licht auf Glucoselösungen ist besonders von Berthe- 

 lot (11) in neuester Zeit unter Benützung intensiver ultravioletter Bestrah- 

 lung als Photolyse näher beschrieben worden. Glucose und andere Al- 

 dosen, zerfallen merkhch erst durch die Strahlen des mittleren Ultraviolett 

 der Wellenlänge X 0,30—0,25 [l, während Ketosen schon im beginnenden 

 Ultraviolett (A ) 0,30 (x) zersetzt werden. Die Zuckeralkohole widerstehen 

 allen Strahlen von X > 0,25 fx. Die Aldosen liefern 2 Vol. CO auf 1 Vol. H, 

 die Ketosen nur CO, die Zuckeralkohole gleiche Volumina CO und H. Sodann 

 wird die Lösung sauer, reduziert Fehling in der Kälte, spaltet CH4 und COg 

 ab und enthält Formaldehyd und Methylalkohol. Nach Jodlbauer (12) ist 

 Gegenwart fluorescierender Farbstoffe auf die Photolyse von Zucker ohne 

 Effekt. 



1) Vgl. Biochemie, 1. Aufl., /, 202. — 2) G. Goldschmiedt, Ztsch. physiol. 

 ehem., 6s, 389 (1910). — 3) K. Smolenski, Ebenda, 71, 266 (1911). — 4) R. Dmo- 

 CHOWSKJ u. Tollens, Journ. f. Landw. 58, 27 (1910). — 5) B. Tollens, Ber. Chem. 

 Ges., 41, 1788 (1908). C. Tollens, Ztsch. physiol. Chem., 56, 115 (1908); Münch. 

 med. Woch.schr., 56, 652 (1909). Neuberg, ßiochem. Ztsch., 24, 436 (1910); 44, 

 502 (1912). Tollens, Abderhaldens Handb. biochem. Arb.metb., 2, 68 (1909); ebenda, 

 p. 101. — 6) Goldschmiedt, Ztsch. physiol. Chem., 67, 194 (1910). Udranszky, 

 Ebenda, 68, 88 (1910). Codeinreaktion : Denigf.s, Biochem. Zentr., 10, 686 (1910). 

 — 7) C. Tollens, Ztsch. physiol. Chem., 61, 95 (1909). Lefevre u. Tollens, Ber. 

 Chem, Ges., 40, 4513 (1907). — 8) C. Neuberg u. Saneyoshi, Biochem. Ztsch., 

 36, 56 (1911). A. JoLLES, Ber. Chem. Ges., 45, 3280 (1912). Goldschmiedt u. 

 Zerner, Ebenda, 46, 113 (1913). — 9) A. Jolles, Biochem. Ztsch., 34, 242 (1911); 

 Mon. f. Chem., 32, 623 (1911). — 10) A. Trillat, Biochem. Zentr., 4, Ref. 2042; 

 Bull. Assoc. Chim. Sucr., 23, 649 (1906). Ein wenig Formaldehyd entsteht schon 

 beim Erhitzen von Glucose auf etwas über 100°: Ramsay, Chem. News, g8, 288 

 (1908). — 11) Berthelot u. Gaudechon, Compt. rend., 151, 395, 478 (1910); 153, 

 383 (1911); 155, 401, 831, 11.53 (1912); 156, 68 (1913). H. Bierry, V. Henri u. 

 Ranc, Ebenda, 151, 316 (1910). Henri u. Ranc, Ebenda, 134, 1261 (1912). P. 

 Mayer, Biochem. Ztsch., 32, 1 (1911). — 12) T. KuDO u. A. Jodlbauer, Arch. 

 Internat. Pharm, et Thär., 19, 229 (1910). 



Czapek, Biochemie der Pflanzen. I. 2. Aufl. 17 



