258 Fünftes Kapitel: Die pflanzlichen Zuckerarten. 



Traubenzucker reduziert leicht eine große Zahl von Kohlenstoff- 

 verbindungen, was insbesonders von der Entfärbung vieler Farbstoffe be- 

 kannt ist und praktisch benützt wird. So wird Safranin von alkalischer 

 Traubenzuckerlösung beim Kochen entfärbt (1), ebenso Methylenblau (2) 

 und Indigotin. Malachitgrün (Zinksalz) und Strontiumhydroxyd geben 

 zusammen eine schwach rosa Lösung; mit Zucker gekocht tritt Grünfärbung 

 ein [Clacher (3)]. Die Entstehung von Indigotin bei der Reduktion von 

 o-Nitrophenylpropiolsäure bei Gegenwart von NagCOg läßt sich bequem 

 zum Zuckernachweis verwenden (4). Pikrinsäure wird von Glucose zur rot- 

 gefärbten Pikraminsäure reduziert. 



Eine Reihe von Farbenreaktionen der Glucose betrachtet man seit 

 langem als „Furfurolreaktionen" des Traubenzuckers, doch ist der Reaktions- 

 mechanismus erst in neuerer Zeit vollkommen aufgeklärt worden. Foerster(5) 

 hat festgestellt, daß die Rotfärbung von Fuselöl mit AniHn + HCl durch 

 beigemengtes Furfurol bedingt wird, und er wies auch nach, daß sich Furfurol 

 bei Destillation von Zucker und Kohlenhydraten mit Säuren bilde, was 

 Guyard (6) bestätigte. Schiff (7) gab zum Furfurolnachweis eine Mischung 

 von Xyhdin, Eisessig und etwas Alkohol an. Mylius (8) zeigte, daß die 

 bekannte PETTENKOFERsche Gallensäurereaktion (9) mit Rohrzucker + 

 H2SO4 auf eine Farbenreaktion des aus dem Zucker abgespaltenen Furfurols 

 hinausgeht. Udranszky(IO) lieferte ein umfangreiches Verzeichnis jener 

 Stoffe, welche mit Furfurol + H2SO4 Farbenreaktionen geben. Die von 

 IHL (11) und von Molisch (12) herrührende kirschrote Reaktion von Zucker 

 und Zuckerderivaten mit a-Naphthol (oder Thymol) und konz. H2SO4 

 schließt sich nach Udranszky hier an. Die Reaktion nach Ihl-Molisch 

 hat sich als wertvolles diagnostisches Hilfsmittel bei der Feststellung von 

 Kohlenhydratgruppen in zusammengesetzten organischen Verbindungen, 

 z. B. Eiweißstoffen, eingebürgert. Nach Neuberg (13) gelingt sie außer mit 

 Hexosen auch mit Glykolaldehyd, Glycerinaldehyd, Dioxyaceton, 1-Ery- 

 throse, i-Tetrose, d-Lyxose, d-Oxygluconsäure, Aldehydschleimsäure und 

 Formose, van Ekenstein und Blanksma (14) haben nachgewiesen, daß 

 Glucose unter dem Einflüsse starker Schwefelsäure zunächst Oxymethyl- 

 furfurol CßHgOg liefert, und dieses unter Wasseraufnahme in Ameisensäure 

 und die lange bekannte Lävulinsäure zerfällt: 



Oxymethylfurfurol C6H6O3+2H2O = H • COOH -f CgHgOg (Lävulinsäure). 



1) L. Crismer, Chem. Zentr. (1888), //, 1510. Zur quantitativen Bestimmung: 

 Hasselbalch u. Lindhard, Biochem. Ztsch-, 27, 273 (1910). — 2) A.Wohl, Chem. 

 Zentr. (1888), /, 739. Wender, Ebenda (1893), //, 670. — 3) W. Clacher, Internat. 

 Sugar Ind., 14, 461 (1912). — 4) J. Fritzsche, Journ. prakt. Chem., 28, 193 (1843). 

 Baeyer, Ber. Chem. Ges., 14, 1741 (1880). Hoppe Seyler, Ztsch. physiol. Chem., 

 17, 83. Arnold, Chem. Zentr. (1902), //, 232. — 5) K. Foerster, Ber. Chem. Ges., 

 15, 230, 322 (1882). — 6) A. Guyard, Bull. Soc. Chim., 41, 289 (1887). — 7) H. 

 Schiff, Ber. Chem. Ges., 20, 540 (1887). — 8) H. Mylius, Ztsch. physiol. Chem., 

 //, 492 (1887). — 9) M. Pettenkofer, Lieb. Ann., 52, 90 (1844). — 10) L. v. Ud- 

 ranszky, Ztsch. physiol. Chem., 12, ,358 (1888). — 11) A. Ihl, Chem.-Ztg. (1885), 

 p. 231, 451, 485. Ihl u. A. Pechmann, Ber. österr. Ges. Förder. chem. Industr. 

 (1884), p. 106. — 12) H. Molisch, Mon. Chem., 7, 198 (1886); Dingl. Polytechn. 

 Journ., 261, 135 (1886). Die Reaktion wird heute meist als „Reaktion von Molisch" 

 benannt. — 13) C. Neuberg, Ztsch. physiol. Chem., j/, 564 (1901). über die Re- 

 aktion auch B. Reinbold, Pflüg. Arch., 103, 581 (1904). — 14) A. van Ekenstein 

 u. J. Blanksma, Chem. Weekbl., 6, 217 (1909); 7, 387 (1910); Chem. Zentr. (1910), 

 //, 292; Ber. Chem. Ges., 43, 2355 (1910). Kiermayer, Chem.-Ztg. (1895), p. 1004. 

 ViLLE u. Derrien, Bull. Soc. Chim. (4), 5, 895 (1909). H. Fenton, Ber. Chem. 

 Ges., 43, 2795 (1910). Ost u. Brodtkorb. Chem.-Ztg. (1911), 35, 1125. Angelico 

 u. COPPOLA, Gazz. Chim. Ital., 42, II, 583 (1912). 



