§ 2. Kurze Charakteristik der natürlichen Zuckerarten usw. 269 



reaktion gibt. Die Furfurolabspaltung läßt sich außerdem durch Anilin- 

 acetat nachweisen; damit befeuchtete Papierstreifen färben sich in den 

 Dämpfen der mit HCl erhitzten Pentosenprobe rot. Nach R. und 0. Adler (1) 

 kann man dem Pentosengemisch direkt Eisessig und Anilin zufügen und die 

 Rotfärbung beim Kochen erhalten. Die Furfurol-Phloroglucinverbindung, 

 als auch die Überführung des entwickelten und abdestilUerten Furfurols in 

 sein Phenylhydrazon werden zur quantitativen Bestimmung von Pentosen 

 und Pentosanen benützt (2). Näheres hierüber bringt das Kapitel über die 

 Chemie der Zellhaut. Da die Phloroglucinreaktion nach Wohlgemuth (3) 

 auch von a-Glucoheptose und nach Neuberg (4) mit Glycerose schön er- 

 halten wird, so dürfte es sich um eine allen Zuckern mit unpaarer C-Atom- 

 zahl eigentümliche Reaktion handeln; Cross' (5) Vorschlag, die Pentosen 

 dieser Reaktion halber als „Furfurosen" zu benennen, wii-d dadurch haltlos. 

 Mit Orcin + HCl und etwas FeClg erhitzt geben Pentosen hältige 

 Lösungen eine Grünfärbung [Bial (6)]. 



Bei der Reduktion liefern Pentosen ihre entsprechenden fünfwertigen 

 Alkohole Arabit, Xylit, Lyxit und Ribit in ihren stereoisomeren Formen. 

 Bei der Oxydation entstehen aus den Aldopentosen zunächst die korre- 

 spondierenden Pen tonsäuren und weiter die zweibasischen Trioxyglutar- 

 säuren, von denen vier theoretisch möglich sind (7). Durch Oxydation 

 von 1-arabonsaurem Kalk mit HgOg in Gegenwart von Ferrisubacetat 

 nach RuFF oder durch Elektrolyse kam Neuberg (8) zu 1-Erythronsäure, 

 I-Glycerinaldehyd, wobei Oxyarabonsäure und Oxyerythronsäure reichlich 

 als Nebenprodukte erhalten wurden. Nef(9) erhielt bei der Oxydation 

 von 1-Arabinose durch alkalische Kupferlösung Glykolsäure, Glycerin- 

 säure, Erythronsäure, Threonsäure, Arabonsäure, Ribonsäure, Ameisen- 

 säure und CO2. In einer Reaktion entstehen offenbar die Pentonsäuren; 

 in einer anderen Ameisensäure und die beiden Trioxybuttersäuren 

 (Erythron- und Threonsäure); aus einer dritten Reaktion stammt die 

 Glykolsäure neben Ameisensäure. 



Interessant ist die von Salkowski und Neuberg (10) zuerst beob- 

 achtete Spaltung der Glucuronsäure in CO2 und 1-Xylose unter dem Ein- 

 flüsse von Fäulnisbacterien. Dies könnte ein Licht auf die Bildung der 

 Pentosen in der lebenden Zelle werfen. Der Aufbau von Hexosen aus 

 Xylose nach Fischer führt nicht zu Traubenzucker, sondern zu den 

 nur synthetisch zugänglichen I-Gulose- und 1-Idosederivaten (11). 



1) R. u. O. Adler, Pflüg. Arch., 106, 323 (1905). — 2) Günther, Chalmot 

 u. TOLLENS, Ber. Chem. Ges., 24, 3575 (1891). W. E. Stone, Ebenda, 23, 3791 

 (1890); 24, 3019 (1891). Tollens, Ztsch. Ver. Rübenzuckerindustr. (1894), p. 426; 

 Ber. Chem. Ges., 2g, II, 1202 (1896). Rtmbach, Diss. (Göttingen 1898). Kröber, 

 Journ. Landwirtsch. (1900), p. 357; (1901), p. 7. Tollens, Ztsch. angewandt. Chem. 

 (1902), p. 477, ÖO8; Ztsch. physiol. Chem., 36, 239 (1902). A. Jolles, Ber. Chem. 

 Ges., jp, 96 (1906); Wien. Ak., 114, IIb (1905). — 3) Wohlgemuth, Ztsch. physiol. 

 Chem., 35, 571 (1902). — 4) Netjberg, Ztsch. Ver. Rübenzuckerindustr., 51, 271 

 (1901). — 5) C. F. Gross, Chem. News, 71, 68 (1895). — 6) M. Bial, Deutsch, 

 med. Woch.schr. (1903), Nr. 27; Biochera. Ztsch., 3, 323 (1907). F. Sachs, Biochem. 

 Ztsch., /, 383 (1906). Pieraerts, Bull. Assoc. Chim. Sucr., 26, 584 (1908); Bull. 

 Soc. Chim. (4), j/^, 1157 (1908). — 7) Kiliani, Ber. Chem. Ges., 21, 3006 (1888). 

 R. Bader, Chem. -Ztg., ig, 1851 (1895). — 8) Neüberg u. E. Hirschberg, Biochem. 

 Ztsch., 27, 32v (1910). Böddener u. Tollens, Ztsch. Ver. Deutsch. Zuckerindustr. 

 (1910), p. 727. — 9) J. U. Nef, Lieb. Ann., 357, 214 (1908). — 10) Salkowski 

 u. Neuberg, Ztsch. physiol. Chem., 36, 261 (1912); 37, 466 (1903). Küster, 

 Ebenda, 37, 221 (1902). — 11) Vgl. Bertrand u. Lanzenberg, Compt. rend., 

 143, 291 (1906). Pentosen aus Saccharin: Kiliani, Ber. Chem. Ges., 40, 120 

 (1907). 



