272 Fünftes Kapitel: Die pflanzlichen Zuckerarten. 



OH H 0H| 



CH3— I 1 1 1— CH(OH) für 1-Isorhamnose. 



H H OH H 



Der Abbau von Isorhodeose führte Votocek zu l-Weinsäure. 



jDie Ghinovose, bisher nur als Konstituent des glucosidischen Chino- 

 vins aus Ladenbergia- Rinden bekannt, ist amorph, stark rechtsdrehend 

 und reduzierend, noch unbekannter Konstitution. Ihr Osazon schmilzt 

 bei 193— 194° (1). Vielleicht ist auch die Antiarose aus dem Glucosid der 

 Antiaris toxicaria eine Methylpentose (2). Einzelne Methylpentosen sind 

 endhch synthetisch aus den natürhchen Pentosen dargestellt (3), jedoch als 

 natürhche Vorkommnisse bisher nicht nachgewiesen worden. 



Zwei Aldosen von abweichender Struktur kennt man schheßlich als 

 Spaltungskörper von Digitahsglucosiden: Digitalin hefert neben Glucose 

 die Digitalose C7H14O5, welche die Konstitution einer Dimethylpentose 

 haben dürfte (4), und aus Digitoxin entsteht, wie gleichfalls Kiliani (5) 

 fand, die Digitoxose, welche mit HNO3 Dioxyglutarsäure hefert und die 

 Konstitution CH3-(CHOH)3-CH2-COH besitzt, daher ein Homologon zu 

 den Methyltetrosen darstellt. 



E. Tetrosen. 

 Der Zuckerbestandteil zweier in Apium graveolens enthaltener Glucoside 

 weicht von den Pentosen ab, und ist nach Vongerichten (6) eine /5-Oxy- 



methylerythrose (Apiose) der Konstitution pTiQu > C{OH) -CHOH -GOH. 



Sie ist unvergärbar; mit Brom oxydiert liefert sie die Apionsäure, eine 

 Tetraoxy-Valeriansäure. 



F. Zuckeralkohole, 



Die den natürlich vorkommenden Aldosen und Ketosen entsprechen- 

 den primären mehrwertigen Alkohole kommen zum größten Teile in der 

 lebenden Zelle gleichfalls, manchmal in großer Menge, zur Bildung. Ins- 

 besondere Mannit reicht an physiologischer Bedeutung wohl an die 

 Hexosen heran. Als Ester kommen aber die Zuckeralkohole im Gegen- 

 satz zu den Aldosen nur sehr selten vor. Es sind vier-, fünf-, sechs- 

 und siebenwertige Zuckeralkohole als native Pflanzenstoffe bekannt. 



Ein Tetrit ist der Erythrit oder Phycit, von Lamy 1852 in Proto- 

 coccus vulgaris gefunden. Er dürfte in Algen nicht selten sein. In 

 Flechten findet sich derselbe Erythrit häufig genug, aber allermeist nicht 

 frei, sondern als Ester der Orsellinsäure. Der natürliche Erythrit ist 

 optisch inaktiv; er gibt auch mit HNO3 Mesoweinsäure (7), muß also als 

 Mesoerythrit bezeichnet werden. Racemischer Erythrit mit extramole- 

 kularer Kompensation soll angeblich aus manchen Roccella-Arten zu ge- 

 winnen sein (8). Die chemischen und physikalischen Eigenschaften des 



1) E. Fischer u. C. Liebermann, Ber. Chem. Ges., 26, 2415 (1893). — 

 2) Kiliani, Arch. Pharm., 234, 446 (1896). — 3) Levene, Jacobs u. Medi- 

 QRECEANU, Journ. Biol. Chem., //, 371 (1912). — 4) Kiliani, Ber. Chem. Ges., 25, 

 2116 (1893); 31, 2454 (1899); Arch. Pharm., 230, 250 (1899). — 5) H. Kiliani, 

 Ber. Chem. Ges., 38, 4040 (1905). — 6) E. Vongerichten, Lieb. Ann., jj/, 71 

 (1902); Ber. Chem. Ges., 39, 235 (1906). — 7) E. Pribytek, Ber. Chem. Ges., 14, 

 1202 (1881). — 8) Hesse, Journ. prakt. Chem., 73, 134 (1906). GORIS u. Roncenay, 

 Bull. Sei. Pharm., 13, 463 (1Ö06). 



