276 Zweites Kapitel: Die pflanzlichen Zuckerarten. 



den wichtigsten Spaltungsprodukten der Eiweißsubstanzen. Eine Amino- 

 glucose ist ferner, wie Ledderhose (1) zuerst fand, als Hauptprodukt 

 der Spaltung des Chitins, des hauptsächlichen Zelimembranstoffes der 

 Pilze anzusehen; dieser Forscher nannte den Stoff „Glucosamin'-. Tie- 

 MANN(2) stellte daraus durch Oxydation die der Zuckersäure isomere 

 Isozuckersäure dar; die dem Glucosamin entsprechende Aminosäure 

 wurde von Fischer und Tiemann(3) gewonnen. Daß diese „Chitos- 

 aminsäure" tatsächlich mit d-Glucosaminsäure identisch ist, folgt aus der 

 Synthese des a-Glucosamins aus derselben durch Fischer und Leuchs(4). 

 Irvine und Hynd(5) ist schließlich die Rückverwandlung des a-Gluco- 

 samins in d-Glucose gelungen. a-Glucosamin hat die Konfiguration 

 H H OH 



CH2OH— I i 1— CHNHo-COH, wobei die sterische Anordnung der 



OH OH H 

 Aminogruppe noch unbestimmt geblieben ist. 



Das Osazon ist zur Identifizierung des Glucosamins nicht verwend- 

 bar. Nach Steudel(6) läßt sich hingegen die Ausfällung durch Phenyl- 

 isocyanat benützen. Die entstehende Glucosaminverbindung ist in Wasser 

 sehr wenig löslich, kann aus verdünnter Essigsäure krystallinisch er- 

 halten werden und schmilzt scharf bei 210". Von Glucosamin sind eine 

 Reihe von Derivaten dargestellt: durch Blausäureanlagerung zwei isomere 

 Aminoglucoheptonsäuren (7), durch Alkylierung Aminomethylglucoside (8). 



„Osamine" sind die von Franghimont, Lobry de Bruyn und van 

 Ekenstein (9) dargestellten Zuckerverbindungen, die aus einer Lösung von 

 Zucker in methylalkohohschem Ammoniak entstehen. Als „Glucamine" 

 bezeichneten Maquenne und Roux(10) Verbindungen, in welchen die 

 Aldehydgruppe von Aldosen durch die Gruppe NH2CH2 ersetzt ist. Sie 

 entstehen durch Reduktion der Zuckeroxime mit Natriumamalgam. 



Harnstoff reagiert mit Glucose in der Weise, daß unter Bindung einer 

 Amidgruppe an die Aldehydgruppe die Verbindung NHa-CO-NtCH- 

 (CHOH)4-CH20H oder Glucose-Ureid formiert wird (11). Auch Guanidin- 

 verbindungen sind bekannt (12). Möghcherweise könnten solche Verbin- 

 dungen biochemische Bedeutung besitzen. Angaben über eine Adenin- 

 Hexose aus Hefe rühren von Mendel (13) her. Eine dem Ureid analoge 

 Struktur sollten auch die Zuckerverbindungen aromatischer Ammoniak- 

 derivate, z. B. Glucose-AniHd, nach der bisher vertretenen Auffassung be- 



1) Ledderhose, Ztsch. physiol. Chem., 2, 213 (1878). H. Steudel, Ebenda, 

 34, 353 (1902). — 2) F. Tiemann, Ber. Chem. Ges., 17, 241 (1884); ig, 49, 1257. — 

 3) Tiemann u. E. Fischer, Ebenda, 27, 138 (1894). — 4) E. Fischer u. Leuchs, 

 Ebenda, 36, 24 (1903). — 5) J. C. Irvine u. A. Hynd, Proc. Chem. Soc, 28, 54 

 (1912). — 6) Steudel, Ztsch. phy.siol. Chem., 33, 221 (1901). Paal, Ber. Chem. 

 Ges., 27, 974. — 7) Neuberö u. C. Wulff, Ber. Chem. Ges., jö, 618 (1903). — 

 8) E. Fischer u. Zach, Ebenda, 44, 132 (1911). Hamlin, Journ. Amer. Chem. 

 Soc, 33, 766 (1911). Irvine u. Hynd, Journ. Chem. Soc, 99, 250 (1911). — 9) C. 

 A. Lobry de Bruyn u. Franghimont, Ree. trav. chim. Pays-Bas, 12, 286 (1894); 

 14, 134 (1895); 15, 81 (1896); 18, 72, 77 (1899). — 10) L. Maquenne u. E. Roux, 

 Compt. rend., 132, 980 (1901); 137, 658 (1903). Roux, Ebenda, 135, 691 (1902); 136, 

 1079 (1903); 138, 503 (1904). — 11) N. Schoorl, Rec trav. chim. Pays-Bas, 22, 31 

 (1903). P. Mayer, Biochem. Ztsch., /;, 145 (1909). — 12).. R. S. Morrell u. 

 Bellars, Proc. Chem. Soc, 23, 87 (1907). L. Radlberger, Österr.-Ungar. Ztsch. 

 Zuckerindustr., 41, V (1912). — 13) J. A. Mendel, Journ. Biol. Chem., //, 85 

 (1912). 



