280 Fünftes Kapitel: Die pflanzlichen Zuckerarten. 



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^— ^OH 



Durch die Einwirkung der Natronlauge bei der Darstellung aus Glucose- 

 apigenin geht interessanterweise ein Teil des Zuckers über in die bereits 

 von Tanket (1) bei der Behandlung von Picein, SaHcin und Coniferin mit 

 Barytlauge erhaltene cyklische Verbindung CgHioOg, /?-Glucosan (Lävo- 

 glucosan), ein cykHsches Anhydrid der Glucose: 



i-o-i 



HOCH HC • CHOH 



welches mögUcherweise als solches auch in manchen Glucosiden als PaarHng 

 vorkommen kann. Auf die Resorcinglucoside gründeten E. Fischer und 

 Jennings (2) eine Nachweismethode für einfache Aldosen und deren Deri- 

 vate. Die Substanz wird mit Wasser fein zerrieben oder in Wasser gelöst; 

 2 ccm hiervon werden mit 0,2 g Resorcin versetzt, mit HCl- Gas gesättigt, 

 und dann verdünnt man mit Wasser. Nach 1 — 12 stündigem Stehen setzt 

 man NaOH und FEHLiNGsche Lösung zu; bei Gegenwart von Aldose ent- 

 steht eine rotviolette Färbung, die bei starker Verdünnung nach einiger 

 Zeit schwindet. Die Acetohalogenzucker läßt man in ätherischer Lösung 

 auf den Paarlingskörper bei Gegenwart von Silbercarbonat einwirken und 

 erhält zunächst Tetraacetylderivate der darzustellenden Glucoside. So 

 gelang es zu den biologisch interessanten Menthol- und Borneolglucosiden, 

 sowie zum GlucovaniUin zu gelangen. Da die Acetochlorglucose der a- Reihe, 

 die Acetobromglucose der /6^- Reihe angehört, so bietet sich möghcherweise 

 ein Mittel, die entsprechenden a- und ^-Glucoside darzustellen. Ein Diphenyl- 

 sorbit wurde von Paal (3) synthetisch gewonnen. 



Solche aromatische Glucoside sind bekanntlich im Pflanzenreiche 

 verbreitete natürliche Vorkommnisse. In manchen Fällen bieten sich 

 keine Anhaltspunkte dafür, daß diese Stoffe noch im Umsätze des Stoff- 

 wechsels stehen, sondern man darf eher daran denken, daß die Glucosid- 

 bildung ein Mittel bietet, um Substanzen in der Zelle passend zu immo- 

 bilisieren resp. unschädlich zu machen, und vielleicht handelt es sich in 

 den Glucosiden öfters um Intermediärprodukte. In anderen Fällen scheint 

 es wieder, daß diese Glucoside wieder gespalten werden und ihre Be- 

 standteile in den Stoffkreislauf wieder aufgenommen werden können. 

 Manche dieser Verbindungen sind auch durch längeres Kochen mit 

 Säure kaum vollständig zu zerlegen, ohne daß sich hierfür eine Er- 

 klärung finden ließe. Es braucht nicht nur ein einziger Zucker als 

 Konstituent aufzutreten; manche Glucoside enthalten zwei verschiedene 

 Zuckergruppen, z. B. d-Glucose und d-Rhamnose. Die Verbindungsweise 

 der Zucker mit ihren Paarlingen variiert sehr. Manche Glucoside geben 

 Aldehydreaktionen, andere nicht. Die meisten natürlichen Glucoside 

 werden durch Mandelenzym oder andere auf /9-Methylglucosid wirksame 

 Enzyme leicht gespalten, jedoch nicht durch Hefeauszug. Man schreibt 



1) Tanket, Bull. Soc. Chim. (3), //, 949 (1894); Compt. rend., iig, 158 (1894). 

 — 2) E. Fischer u. Jennings. Ber. Chem. Ges., 27, ISö.ö (1894). — 3) C. Paal 

 u. Hörnstein, Ber. Chcm. Ges., 39, 1361 (190ü). 



