794 Neunundzwanzigstes Kapitel: Sterinolipoide der Pflanzen. 



Sitosterin. Dieses Phytosterin hat dieselbe Formel und, soweit bekannt, 

 dieselbe Konstitution wie das tierische Cholesterin. 



Verschiedene den Abbauprodukten des Cholesterins ganz analoge 

 Sitosterinderivate wurden von Burian, Windaus und Pickard und Yates 

 dargestellt (1). Sitosterin hat einen wesentlich niedrigeren Schmelzpunkt 

 als Cholesterin (137 gegen 148,5°) und eine geringere spezifische Drehung 

 (hnks) [od— 26,71° gegen —29,92°]; auch die Krystallform ist verschieden. 

 Mit Sitosterin sicher identisch sind Präparate aus Physostigma venenosum, 

 wo Hesse (2) zuerst das pflanzhche Phytosterin vom tierischen Cholesterin 

 unterschied (Windaus und Haute, 1. c), aus Zea Mays nach Gill und 

 TuFTs (3), ferner kennt man Sitosterin aus Leinöl, Öl von Gossypium, 

 Laurus, Lippia [Windaus und Welsch(4)], vom Cacaofett [Matthes und 

 ROHDICH (5), von Erythrina subumbrans (6). Mit großer WahrscheinUch- 

 keit dürfen weitere Phytosterinpräparate als unreines Sitosterin angesehen 

 werden, wie jene aus Pisum sativum (Hesse, 1. c), Lupinus luteus (Schulze 

 und Barbieri, 1. c), Colchicum autumnale [Paschkis (7)], Juglans regia 

 [Menozzi (8)], Petrosehnum sativum [Matthes (9)], Brucea antidysenterica 

 [Lam. [Power und Salway(10)], Chailletia toxicaria [Power und Tutin (11)], 

 Moringa pterygosperma [vanItallie(12)], Phaseolus vulgaris [Jacobson(13)], 

 Vitis vinifera [Paris(14)], Strychnos nux vomica [Heiduschka(15)], Casi- 

 miroa eduUs [Power und Callan (16)]. Sitosterin kommt vielleicht noch vor 

 im Olivenöl (17), Sesamöl (18) und in den Samen von Cycas circmaUs(19), 

 Beta (20), Cheiranthus (21) und anderen. Sitosterin gibt die gleichen Farben- 

 reaktionen wie Cholesterin. 



Einen Begleitkörper des Sitosterins aus Weizenkeimen beschrieb Ritter 

 als Parasitosterin. 



Ein zweites, gut definiertes und verbreitet vorkommendes Sterino- 

 lipoid aus Samen erkannte Wind aus (22) in dem zuerst aus Physostigma- 

 samen isolierten Stigmasterin, welches die Zusammensetzung C3QH48 

 (oder HgQ ?)0 hat. Es ließ sich vom Sitosterin durch sein schwerlösliches 

 Dibromid abtrennen. Durch den hochgelegenen Schmelzpunkt (170°) 

 und die starke Linksdrehung ([a]D — 45,01°) ist es leicht vom Sitosterin zu 

 unterscheiden. Die Krystalle sind mit Sitosterin isomorph. Stigmasterin 

 gibt gleichfalls die Farbreaktionen des Cholesterins. Nach Matthes (23) 



1) Burian, I.e. Windaus u. Hauth, Ber. Chem. Ges., 39, 4378 (19U6); 

 40, 3681 (1907). Pickard u. Yates, Journ. Chem. Soc, 93, 1928 (1908). — 2) O. 

 Hesse, Lieb. Ann., 192, IIb (1878). — 3) Gill u. Tufts, Journ. Amer. Chem. Soc, 

 25, 498 (1903). — 4) Windaus u. A. Welsch, Ber. Chem. Soc, 42, 612 (1909). 

 — 5) H. Matthes u. Rohdich, Ebenda, 41, 19 (1908). Über Gossypiumphytosterin 

 auch Heiduschka u. Gloth, Pharm. Zentr.halle, 49, 836 (1908). Matthes u. 

 Heintz, Arch. Pharm., 247, 161 (1909). — 6) N.H.Cohen, Chem. Zentr. (1909), //, 

 1576. — 7) H. Paschkis, Ztscb. physiol. Chem., 8, 356 (1884). — 8) A. Menozzi 

 u. Moreschi, Chem. Zentr. (1910), /, 1777. — 9) Matthes u. Heintz, Ber. pharm. 

 Ges., 19, 325 (1909). — 10) F. B. Power u. Salway, Pharm. Journ. (4), 25, 126 

 (1907). — 11) Power u. Fr. Tutin, Journ. Amer. Chem. Soc, 28, 1170 (1906). — 

 12) VAN Itallie u. Nieuweland, Arch. Pharm., 244, 159 (1906). — 13) H.IJacob- 

 SON, Ztsch. physiol. Chem., /j, 32 (1888). — 14) G. Paris, Staz. sper. agr. ital., 

 44, 669 (1911). — 15) A. Heiduschka u. Wallenreuter, Arch. Pharm., 250, 398 

 (1912). — 16) Fr. B. Power u. Callan, Journ. Chem. Soc. Lond., 99, 1993 (1911). 

 BiCKERN, Arch. Pharm., 241, 166 (1903) „Casimirol". — 17) G. Sani, Chem. Zentr. 

 (1903) /, 93. Gill u. Tufts, Journ. Amer. Chem. Soc, 25, 498 (1903). — 18) Villa- 

 VECCHiA u. Fabris, Chem. Zentr. (1897), //, 772. Canzoneri u. Perciabosco, Ebenda 

 (1904),/, 45. — 19) J. VAN Dongen, Ebenda (1903),/, 1313. — 20) Neville, Ebenda 

 (1912), //, 843. — 21) Matthes u. Boltze, Arch. Pharm., 250,211 (1912). — 22) A. 

 Windaus u. Hauth, Ber. Chem. Ges., 39, 4378 (1906). Jaeger, Rec. trav. chim. Pays- 

 Bas, 25, 334 (1906). — 23) H. Matthes u. Dahle, Arch. Pharm., 249, 436 (1911). 



