800 Neunundzwanzigstes Kapitel: Sterinolipoide der Pflanzen. 



sonders die Probe nach Salkowski- Hesse und die LiEBERMANNsche Chole- 

 stolprobe geben. Liebermanns (1) Cholestol oder Oxychinoterpen, 

 C30H48O2, F 139° ist der Typus solcher Stoffe. Hesse (2) rechnete eine 

 Reihe isomerer Substanzen der Formel C20H34O, wachsartiger Natur, wie 

 Cupreol, Quebrachol, Cinchol in die Nähe der Cholesterinkörper. 



Vielleicht fällt aber Cinchol mit dem Oxychinoterpen und Cincho- 

 cerotin (Helm) zusammen. Conduransterin aus Condurangorinde kommt 

 nach Carrara (3) teilweise als Zimtsäureester vor. Das Alcornol, 

 CgaHgglOH), F 2050, aj) + 33,83° wurde von Dünnenberger(4) aus der 

 Alcornocorinde von Bowdichia virgilioides H. B. K. isoliert. 



Über Harzstoffe und deren cholesterinartige Farbenreaktionen sei 

 auf die Angaben von Reinitzer, Vesterberg und Tschirch (5) verwiesen. 

 Das Amyrin aus Elemi-Harz z. B. hat Eigenschaften, welche jenen der 

 Cholesterme recht ähnlich sind (6), krystaUisiert in seidenglänzenden Nadeln, 

 die Lösung ist rechtsdrehend. Nach Vesterberg (7) besteht es aus zwei 

 isomeren Alkoholen, C3oH49(OH), a-Amyrin, F 180-182°; /S-Amyrin, F 193 

 bis 194°. Durch Reduktion entstehen die Kohlenwasserstoffe C30H48 (Amy- 

 rilen). Icacin, C47H77(OH) wurde von Hess (8) aus demselben Harz be- 

 schrieben. Die MACHsche Gholesterinreaktion mit eisenhaltiger HCl wurde 

 von Weyl(9) mit der RiBANschen Probe des Terpendihydrochlorids mit 

 starkem FeClg vergHchen. Im Balsam von Dipterocarpusarten findet 

 sich übrigens nach VAN Itallie (10) ein richtiges Rechtssterin, das Diptero- 

 carpol, C27H46O2, F 134-135°, [oJd + 64,6°, welches die Mehrzahl der 

 Farbenreaktionen gibt. 



Schheßhch sei noch kurz auf die Phytosterine in Milchsaft hingewiesen, 

 von denen Lupeol als Zimtsäureester in Guttapercha, als Essigsäure- 

 ester im Dyera-Milchsaft durch Romburgh(11) nachgewiesen wurde. Aus 

 dem Milchsafte der Alstonia costulata Miq. gaben Sack und Tollens (12) 

 drei phytosterinartige Stoffe an: Alstol, C24H38O, F 158°, an +56,4°; 

 Alstonin, C^HaaO, F 191-192°, od + 49°; Isoalstonin, C14H22O, F 163°, 

 OD + 65,5°. Cohen (13) hingegen fand Alstonin und Alstol in diesem Milch- 

 saft nicht, sondern Lupeol und a- und /?- Amyrin. In der Balata fand Cohen 

 jS-Amyrinacetat (identisch mit a-Balalban von Tschirch) und Lupeolester 

 Auch der afrikanische Kautschuk enthält /?-Amyrinacetat und Phytosterine; 

 im Castilloakautschuk fand Ultee (14) /9-Amyrinacetat, Lupeolacetat, 

 a-Amyrin und dessen Acetat, im Ficuskautschuk nur a-Amyrinacetat. 

 Von den Phytosterinen des Kautschuks ist eines merkwürdigerweise iden- 

 tisch mit den Isocholesterin aus Wollfett; Lupeol wurde hier nicht gefunden. 

 Über andere Milchsaftharzalkohole oder Pseudophytosterole vgl. Bd. II 

 (Cynanchol, Lactucerol usw.). 



1) Liebermann, Ber. Chem. Ges., 18, 1803 (1885). — 2) 0. Hesse, Lieb. 

 Ann., 228, 288 (1885). — 3) G. Carraka, Gazz. chim. ital., 21, 204 (1891). — 

 4) Dünenberger, Botan. Zentr., 87, 216 (1901). Hartwich, Arch. Pharm., 238, 

 341 (1900). — 5) F. Reinitzer, Monatsh. Chem., 7, 598 (1886). Vesterberg, 

 Kemiska studier ofver nägra hartser (Upsala 1890). Tschirch, Die Harze, 2. Aufl., 

 / (Berlin 1906). — 6) E. BuRi, Buchner Rep. Pharm., 25, 193. — 7) Vesterberg, 

 Ber. Chem. Ges., 20, 1242 (1887); 23, 3186 (1890); 24, 3834 (1891). — 8) Hesse, 

 Lieb. Ann., 192, 179 (1878). — 9) Th. Weyl, Dubois Arch., Physiol. Abt. (1886), 

 p. 182. — 10) L. van Itallie, Pharm. Weekbi., 49, 314 (1912). — 11) P. 

 VAN RoMBURGH, Kon. Akad. Amsterdam (Juni 1905); Compt. rend., 14s, 926 (1907). 

 E. Jungfleisch u. Leroux, Compt. rend., 144, 1435 (1907). — 12) Sack u. Tollens, 

 Ber. Chem. Ges., 37, 4110 (1904). — 13) N. H. Cohen, Arch. Pharm., 24s, 236 

 (1907); ebenda, p. 245; 246, 510, 515, 592. Lupeol: Rec. trav. chim. Pays-Bas, 28, 

 368 (1909). Amyriu: Ebenda, p. 391. — 14) A. J. Ultee, Chem. Weekbi., 9, 773 

 (1912). 



