SIQ Einunddreißigstes Kapitel: Die Produktion v. Wachs (Cerolipoiden) b. Pflanzen. 



Copernicia cerifera Mart. aus Brasilien. Lewy(1) gab zuerst Elementar- 

 analysen. Maskelyne(2) wies zuerst Cerotinsäure und Melissylalkohol 

 darin nach, Stükcke (3) außerdem einen Kohlenwasserstoff F 59", 

 Cerylalkohol CgeHga • CHgOH von 76*^ F; einen zweiwertigen Alkohol 

 C23H46(CH20H)2 von F 103,5"; die der Lignocerinsäure isomere Carnauba- 

 säure; eine der Cerotinsäure isomere Säure von F79"; eine Oxysäure CigHgg- 



CH2OH.COOH oder deren Lacton Ci9H38<^^2>0. Cerotinsäure hat 



nach Marie (4) die Formel C25H50O2, nach Henriques (5) aber C26H52O2. 

 Mehssylalkohol, oder auch Myricylalkohol genannt, ist C3QHß20. Palmitin- 

 säure kommt im Carnaubawachs nicht vor. Dieses Wachs schmilzt bei etwa 

 85" C. Die Verseifungszahl wird meist mit 79—80 angegeben. Zur Ver- 

 seifung löst Berg (6) 4 g Wachs in 20 g Xylol, mischt 50 ccm ^/g alkoholische 

 Lauge bei und kocht 2 Stunden am Rückflußkühler. Jodzahl ist 10—13,5. 

 Das Wachs von Ceroxylon andicola soll im ganzen mit dem Copernicia- 

 wachs übereinstimmen. Hingegen hat nach Haller (7) das Wachs der 

 Palme Raphia Ruffia eine ganz andere Zusammensetzung und besteht 

 hauptsächlich aus einem mit Arachylalkohol C20H42O isomeren Alkohol. 

 Das Wachs von Chamaerops ist von Teschemacher (8) untersucht. 



BouGAULT (9) verdankt man eingehende Studien über das Wachs von 

 Coniferenblättern, welches wieder ein ganz anderes Bild hinsichtlich der 

 chemischen Zusammensetzung ergibt. Es handelt sich um Estergemische, 

 welche bei der Verseifung Oxysäuren hefern. So ist die bei Coniferen ver- 

 breitete Juniperinsäure CigHgaOg Oxypalmitinsäure, die Sabininsäure 

 C12H24O3 ist Oxylaurinsäure ; außerdem wurde öfters in kleinerer Menge 

 die Thapsiasäure CieH3o04, eine zweibasische Säure, aus der Wurzel von 

 Thapsia garganica L. bekannt, aufgefunden. Diese Säuren sollen in peptid- 

 -artiger Verkettung vorkommen, indem die Oxysäuren untereinander ester- 

 artig verknüpft sind („Estohde"). Vom Wachs der Grasblätter wurden 

 durch KÖNIG (10) Myricylalkohol, Melissinsäure und ein Kohlenwasserstoff, 

 Ceroten C27H54, als Hauptbestandteile angegeben. Das Wachs der Blätter 

 bei Vaccinium vitis Idaea besteht nach Oelze(II) in ähnhcher Weise aus 

 Cerylalkohol und Myristylalkohol, verestert mit Cerotinsäure, Mehssin- 

 säure, Palmitinsäure und Myristinsäure ; die beiden letztgenannten Säuren 

 sind am spärlichsten vorhanden. Überhaupt sind häufig in Cerohpoiden 

 Fettsäuren mit den zugehörigen Alkoholen verestert. Da wir wissen, daß 

 bei der CANNiZAROschen Umlagerung aus dem zugehörigen Aldehyd Alkohol 

 und Säure entstehen, so daß zwei Moleküle Aldehyd ein Molekül Ester liefern, 

 so kann man wohl an derlei Prozesse in der lebenden Zelle denken, nach 

 dem Schema: 



Acetaldehyd 2CH3.COH + H.^O -> CH3CH2OH +CH3COOH 



1) Lewy, zit. BoussiNGAULT, Agronomie, 7. 190. — 2) Maskelyne, Ber. Chem. 

 Ges., 2, 44 (1869). — 3) H. Stürcke, Lieb. Ann., 223, 283 (1883). Ferner: L. 

 V. Pieverling, Ebenda, 183, 344 (1876). A. Gascard, Journ. Pharm, et Chim. (5), 

 ^8, 49 (1893). — 4) T. Marie, Oompt. rend., 119, 428 (1894); Ann. de Chim. et 

 Phys. (7), 7, 145 (1896); Bull. Soc. Chim. (3), 15, 590(1896). — 5) Henriques, Ber. 

 Chem. Ges., 30, 1415 (1897). — 6) R. Berg, Chem.-Ztg., 33, 885 (1909). Buchner, 

 Ebenda, 31, 126, 270 (1907). Konstanten: Radcliffe, Pharm. Journ. (1. Dez. 1906). 

 — 7) A. Haller, Compt. rend., 144, 594 (1907); Chem.-Ztg., j/, 387 (1907). Jumelle, 

 Compt. rend., 141, 1251 (1905). — 8) J. E. Teschemacher, Journ. prakt. Chem., 

 39, 220 (1846). — 9) J. BouGAULT u. Bourdier, Compt. rend., 147, 1311 (1908); 

 150, 874 (1910); Journ. Pharm, et Chim. (6), jo, 10 (1909); (7) 3, 101 (1911). — 

 10) J. König, Ber. Chem. Ges., 3, 566 (1870). König u. Kiesow, Ebenda, 6, 500 

 (1873). — 11) Battelli u. Stern, Soc. biol. (6. Mai 1910). 



