114 Zweiunddreißigstes Kapitel: Die physik, u. ehem. Eigensch. pflanzl. Proteinstoffe. 



in der Wärme frei gemacht, und man trennt das Guanin durch Digerieren 

 mit warmem Ammoniak ab, in dem es unlöslich ist. Adenin und Hypo- 

 xanthin trennt man mittels Natriumpikrat (Kossel, Schindler, Bruhns 1. c, 

 Salkowski, Salomon) (1). 



Vom Guanin und Adenin steht es sicher, daß dieselben, wo sie gefunden 

 werden, primäre Produkte der Spaltung sind. Nicht dasselbe gilt von Xan- 

 thin und Hypoxanthin, die sekundär aus den beiden erstgenannten Nuclein- 

 basen hervorgehen. Die Formel der Nucleinsäure von Steudel sieht die 

 Präexistenz von zwei Puringruppen im Molekül der Nucleinsäure vor. Nach 

 den Diazotierungs versuchen von H. Fischer (2) könnte die Bindung der 

 Puringruppen in dem Nucleinsäurekomplex entweder an der Stelle 7 oder 8 

 erfolgen. Mit den Phosphorsäuregruppen, entgegen früherer Annahme (3), 

 stehen die Puringruppen nicht in direkter Verbindung. Für die Genese der 

 Puringruppen sind ilire Beziehungen zu der folgenden Gruppe, den Pyri- 

 midinen. von großer Wichtigkeit (4). 



4. Pyrimidinbasen. Die Abkömmlinge des Pyrimidins mit dem 



(1)N-(2)C-(3)N 

 Kohlenstoff kern : ,^ • ,^,„ ,, • stellen die Verbindung eines Harnstoff- 



(6)C— (5)C— (4)C 



Testes mit einer dreigliedrigen Kohlenstoffkette dar, während die Purinbasen 

 an die letztere zwei Harnstoffreste geknüpft haben. Pyrimidin- und Purin- 

 basen stehen, wie die Synthesen der letzteren mehrfach gezeigt haben, 

 in engerem chemischen Zusammenhange. Purinbasen entstehen leicht aus 

 Pyrimidinderivaten und dem im Histidin vorgebildeten Imidazol (5). 

 Die Frage, ob die Pyrimidinbasen nicht bei der Hydrolyse sekundär aus 

 Purinderivaten entstehen, ist viel erörtert worden, doch ist es sicher, daß 

 es sich um primär aus den Nucleinsäuren abgespaltene Produkte handelt (6). 

 Bezüglich des biologischen Zusammenhanges ist zu bedenken, daß Steu- 

 del (7) gezeigt hat, daß sich Pyrimidinderivate aus Ureido-Aminosäuren 

 bilden können. 



Man kennt drei Pyrimidinbasen als Spaltungsprodukte des Nucleins: 

 das Uracil oder 2,6-Dioxypyrimidin, das Thymin oder 5-Methyl-2,6-Dioxy- 

 pyrimidin und das Cytosin oder 6-Amino-2-OxypyTimidin. 



Nachdem Gorup-Besanez (8) aus Thymusdrüse eine Base „Thymin" 

 angegeben hatte, stellten 1894 Kossel und Neumann aus der Thymus- 

 nucleinsäure und aus Rindermilz ihr Thymin rein dar. Auch Schmiede- 

 bergs ,,Nucleosin" (9) war mit Thymin identisch. Das krystallisierte Thymin 

 entspricht nach der Molekulargewichtsbestimmung der Formel CgHeNaOg. 

 Die Vermutung von Kossel und Jones (10), daß es sich um ein Pyrimidin- 



1) Salkowski, Virch. Arch., 50, 193; Salomon, Ber. ehem. Ges., 16, 195 

 (1883). Neubauer, Ztsch. analyt. Chem., 7, 398; Levene u. Mandel, Biochem. . 

 Ztsch., 10, 215 (1908). H. Steudel, Abderhaldens Handb. biochem. Arb.meth., 2, 

 570 (1910). Bestimmung d. Purinbasen in Nucleinsäuren: Feulgen, Ztsch. physiol. 

 Chem., 102, 244 (1918). — 2) H. Fischer, Ztsch. physich Chem., 60, 69 (1909). — 



3) R. Burian, Ebenda, 42, 297 (1904). Ber. chem. Ges., J7, 708 (1901). — 



4) Bildung von Purinen aus Han stoffpyrimidinen: Tr. B. Johnson u. E. Mo. 

 Collum, Amer. Chem. Journ., 36, 149 (1906). C. 0. Johns, Ebenda, 41, 58 (1909). 

 — 5) Johnson, Journ. Amer. Chem. Soc, 36, 337 (1914). — 6) H. Steudel, Ztsch. 

 physiol. Chem., 53, 508 (1907). R. Burian, Ebenda, 51, 438 (1907). Tho. B. Os- 

 borne u. f. W. Heyl, Amer. Journ. Physiol., 21, 157 (1908). — 7) Steudel, 

 Ztsch. physiol. Chem., 3g, 136 (1903). Synthese von Pyrimidinen aus Harnstoff und 

 Nitromalonaldehyd: \V. J. Hale u. H. C. Brill, Journ. Amer. Chem. Soc, 34, 82 

 (1912). Traubes Pyrimidinsynthese : Ber. chem. Ges. , 41, 532 (1908). Auch T. B. Johnson 

 u. Chernoff, Journ. Amer. Chem. Soc, 35, 585 (1913); ebenda, 36, 345 (1914). — 

 8) E. von Gorup, Besanez, Lieb. Ann., 89, 114 (1854). — 9) Schmiedeberg, Arch. 

 exp. Pathol., 37, 100. — 10) Kossel u. Jones, Ztsch. physiol. Chem., 29,20 (1899). 

 Gulewitsch, Ebenda, 27, 292 (1899). 



