§ 12. Die übrigen Pflanzensäuren. 85 



1822 fand Kestner im rohen Weinstein die Traubensäure auf, welche 

 Gay-Lussac (1) und Berzelius (2) als Isomeres der Weinsäure erkannten. 

 Es war dies das erste Beispiel von „Isomerie", das man kennen lernte, und 

 Berzelius, der die Benennung ,, isomere Stoffe" für Substanzen gleicher 

 Zusammensetzung und ungleicher Eigenschaften vorschlug, machte schon 

 1830 auf die analoge Erscheinung bei den Zuckerarten aufmerksam. 

 Pasteur (3) erkannte in seinen berühmten Arbeiten (1848—50), daß die 

 Traubensäure in zwei Weinsäuren von entgegengesetztem optischen Ver- 

 halten und entgegengesetzter Hemiedrie geschieden werden kann und ent- 

 deckte auch eine nicht spaltbare, optisch inaktive Weinsäure, die Meso- 

 weinsäure. Dies war der erste Fall einer ,,racemischen Substanz", eine Be- 

 nennung, die ihren Namen von der Traubensäure empfangen hat. 



Versuche, spektroskopische Differenzen zwischen den beiden Wein- 

 säuren zu finden, schlugen fehl (4). Die gewöhnliche Weinsäure der Pflanzen 

 ist die d-Weinsäure. Da aber nach den Untersuchungen von Pasteur im 

 rohen Weinstein stets kleine Mengen von Traubensäure gefunden werden, 

 so ist es sehr wahrscheinlich, daß schon in den Traubenbeeren eine kleine 

 Quantität d,l-Weinsäure vorkommt. Schützenberger und Jungfleisch (5) 

 wiesen nach, daß d-Weinsäure beim Erhitzen mit Wasser auf 175" sehr 

 leicht in Traubensäure und Mesoweinsäure übergeht. Unter der Voraus- 

 setzung, daß ursprünglich bloß d-Weinsäure vorhanden war, kann man zur 

 quantitativen Bestimmung der Weinsäure nach dem Verfahren von Kling (6) 

 die zu untersuchende Lösung mit einer genau bekannten Menge von 1-Wein- 

 säure versetzen und in Gegenwart von Diammoniumcitrat mit Kalk Calcium- 

 racemat ausfällen. Aus dem verbleibenden Überschuß von 1-Weinsäure 

 erfährt man, wie viel d-Wcinsäure ursprünglich vorhanden war. Dabei 

 dürfen nur keine Metalle, die Komplexbildung mit Weinsäure erfahren, wie 

 AI, Fe, Cu, Sb, gegenwärtig sein. 



E. Fischer (7) verdanken wir die Kenntnis der Raumformel der 

 d-Weinsäure und des sehr wichtigen näheren Verhältnisses der d-Weinsäure 

 zur d-Glucose. Es gelang die Rhamnose bis zur Methyltetrose abzubauen 

 und aus dieser durch Oxydation mit HNOg die d-Weinsäure darzustellen. 

 Der Zusammenhang mit dem Traubenzucker stellt sich folgendermaßen dar: 



H OH H H 



Traubenzucker: COH • C • C • C • C • CHgOH gibt durch Oxydation 

 OH H OH OH 



analyt. Chem., 50, 12 (1910). Dunbar, U. S. Dept. Agr. Washington, Circ. 106 

 (1912). M. DuBoux, Ann. Chini. anal, appl., 19, 89 (1914). R. Kunz. Arch. f. 

 Chem. u. Mikr., 1915, H. 3. Kling u. Lassieur, Ann. des Falsific. 7, 410 (1915). 

 Bruhat, Ann. d. Chim. (9), 3, 121 (1915). R. S. Dean, Chem. News, 112, 154 

 (1915). 



1) Gay-Lussac, Berzelius' Jahresber., 7, 215 (1828). — 2) Berzelius, Pogg. 

 Ann., IQ, 305 (1830). Ann. Chim. et Phys. (2), 46, 113 (1831). — 3) L. Pasteur, 

 Ann. Chim. et Phvs. (3), 23, 267; 24, 442 (1848); 28, 56 (1860); Compt. rend., jr 

 u. 37; Pogg. Ann., 82, 144 (1851); 90, 504 (1853). — 4) A. W. Stewart, Proc. 

 Chem. Soc, 23, 197 (1907). — 5) Schützenberger u. Jungfleisch, Ber. chem. 

 Ges., 6, 33 (1873). Partielle Racemie beim sauren Brucintaitrat: Ladenburg u. 

 Fischl, Ebenda, 40, 2279 (1907). — 6) A. Kling, Compt. rend., 150, 616 (1910). 

 Bull. Soc. Chim. (4), 11, 886 (1912). Warcollier, Ann. des Falsif., 4, 485 (1911). 

 — 7) E. Fischer, Ber. ehem. Ges., 29, 1377 (1896). Über die sterischen Beziehungen 

 zum Glycerinaldehyd: A. Wohl u. Momber, Ber. dtsch. chem. Ges., 30, 465 C1917). 



