94 Achtundfünfzigstes Kap. : Die Resorption von freiem Sauerstoff durch die Pflanzen. 



saft von Agave Sisalana viel Milchsäure enthalten. Alle diese Daten wären 

 wohl einer zusammenfassenden Revision wert. 



Glyoxylsäure, der Halbaldehyd der Oxalsäure, COH • COOH, 

 deren Salzen man jedoch die Formel CH(0H)2 • COOH zugrundelegt, ist 

 eine chemisch wie biologisch gleich interessante Säure wegen ihrer Reaktions- 

 fähigkeit und der mannigfachen Beziehungen zu verschiedenen Pflanzen- 

 säuren. An ihrem natürlichen Vorkommen im tierischen Stoffwechsel wie 

 in der Pflanze ist kaum mehr zu zweifeln. Brunner und Chuard (1) gaben 

 sie zuerst von unreifen Weinbeeren und vielen grünen Pflanzenteilen an, und 

 fanden, daß sie wie die Glykolsäure bei der Reife verschwindet. Ordon- 

 NEAU (2) hat allerdings behauptet in unreifen Weinbeeren nur Weinsäure 

 und Äpfelsäure gefunden zu haben. Doch ist Glyoxylsäure auch durch 

 Stolle (3) aus den Früchten von Vaccinium Oxycoccos und von Schindel- 

 meiser (4) für die Früchte von Cornus mas isoliert worden, und Lippmann 

 hat die Säure im Zuckerrübensafte nachgewiesen. Es wäre deshalb angezeigt, 

 systematisch an der Hand der zu erwähnenden Proben nach dem Vorhanden- 

 sein dieser interessanten Säure bei Pflanzen zu forschen. 



Glyoxylsäure ist leicht zugänglich durch ihre Entstehung aus Oxalsäure 

 bei Behandlung mit Natriumamalgam oder mit Magnesiumpulver (5). 

 Salpetersäure führt sie wieder in Oxalsäure über. Mit überschüssiger KOH 

 erhitzt geht sie nach der Reaktion von Cannizzaro in Glykolsäure und 

 Oxalsäure zu gleichen Molekülen über, was von physiologischem Interesse 

 ist, da Glykolsäure und Oxalsäure in Gesellschaft der Glyoxylsäure vor- 

 kommen: 



2C0H . COOH = CH2OH . COOH + COOH . COOH 



Interessant ist ferner, daß Glyoxylsäure von Zinkstaub in essigsaurer 

 Lösung unter Bildung von Traubensäure reduziert wird, ein Vorgang, der 

 möglicherweise gleichfalls seine physiologische Parallelen haben könnte: 



COH • COOH _ CHOH • COOH 

 COH . COOH H- 2H ~ CHOH • COOH 



Für den tierischen Stoffwechsel hat Darin (6) die Bildungsmöglich- 

 keit aus Kreatinin bei Oxydation hervorgehoben. Beziehungen zu den 

 Aminosäuren der Eiweißhydrolyse bestehen insofern, als Glyoxylsäure mit 

 Ammoniumcarbonat Glykokoll liefert. Glyoxylsäure, welche nur in kon- 

 zentrierteren Lösungen so stark flüchtig ist, daß man sie abdestillieren kann, 

 wird entweder durch ihr Phenylhydrazon identifiziert, nach Dakin durch 

 die Amidoguanidinverbindung, oder man wendet eine der empfohlenen 

 Farbenreaktionen, wie die mit Indol-H2S04 oder Scatol-H2S04 zur quali- 

 tativen Erkennung an (7). Nach Granström (8) wird Glyoxylsäure durch 

 tierischen Organbrei fermentativ zersetzt, wobei bisher Oxalsäure noch nicht 

 sichergestellt werden konnte. Euler und Bolin (9) haben weiter den Nach- 

 weis geführt, daß in Medicago sativa die Mesoxalsäure COOH • CO • COOH 



1) Brunner u. Chuard, Ber. ehem. Ges., J9, 595 (1886). Bull. See. Chim. 

 (3), 13, 126 (1895). H. Debus, Proc. Cham. Soc, 20, 184 (1904). — 2) Ordonneau, 

 Bull. Soc. Chim. (3), 6, 261 (1891). — 3) F. Stolle, Chem. Zentr. (1900), II, 

 343. — 4) J. Schindelmeiser, Apoth.-Ztg., 22, 482 (1907). — 5) St. R. Benedict, 

 Journ. Biol. Chem., 6, 51 (1909). W. Traube, Ber. dtsch. chem. Ges., 40, 4942 

 (1907). —6) H. D. Dakin, Journ. Biol. Chem., 2, 271 (1906). —7) R. Inada, Hofmeist. 

 Beitr., 7 (1905). Schloss, Ebenda, 8, 445 (1906). Granström, Ebenda, 11, 132 

 (1908). Hydrazone: Busch, Aohterfeldt u. Seufert, Journ. prakt. Chem., 92, 

 1 (1916). — 8) E. Granström, Hofmeist. Beitr., 11, 214 (1908). — 9) Euler u. 

 Bolin, Ztsch. physiol. Chem., 61, 1 (1909). 



