188 Sechzigstes Kapitel: Die Senf öle. 



Feist (1) sekundäres Butylsenföl in Glucosidform; man erhielt aus der 

 frischen Pflanze eine Ausbeute von 0,0357%. Das ätherische Öl aus Car- 

 damine amara liefert bei der Behandlung mit alkoholischem NHg nach 

 KuNTZE (2) Butylthioharnstoff; weiße Rübe (Brassica rapa rapifera) 

 lieferte bei derselben Behandlung Phenyläthylenthioharnstoff. Das Senföl- 

 glucosid aus Nasturtium officinale und Barbaraea praecox hat Gadamer (3) 

 näher studiert und als Gluconasturtiin bezeichnet. Während Hof- 

 mann (4) das daraus zu erhaltende Senföl für Phenylpropionitril erklärt 

 hatte, führte Gadamer den Nachweis, daß es sich um ein echtes Senföl 

 mit dem Paarling der Phenylpropionsäure handelt, und gab dem Gluco- 

 nasturtiin die Konstitutionsformcl CßHg • CHg • CHg • N : C<Cc r u n 



Identische Stoffe sind nach Gadamer (5) das Senföl aus Tropaeolum majus 

 und jenes von Lepidium sativum. Das in Tropaeolum von Gadamer ange- 

 nommene Glucosid, dessen Existenz wieder von Beijerinck (6) in Abrede 

 gestellt worden ist, wurde noch nicht dargestellt. Es hätte den Namen 

 Glucotropaeolin zu führen. Hofmann (7) hatte das Tropaeolum- 

 senföl für das Nitril der Phenylessigsäure oder a-Toluylsäure gehalten, 

 während Gadamer es als senfölartige Substanz erkannte. Dem 

 Glucotropaeolin würde als Konstitutionsbild die Formel: GeHg • CHg • 



N : C <Cc . p u r\ zukommen, wonach es das nächst niedrigere Homo- 



logon des Gluconasturtiins darstellt. Nach Schneider (8) ist allerdings 

 der Zuckerpaarling im Glucotropaeolin nicht Traubenzucker, sondern ein 

 nicht reduzierendes Polysaccharid. Bei Lepidiumsenföl ist die Zucker- 

 komponente Glucose. Das Senföl der Resedawurzel (9) ist nach Bertram 

 und Walbaum (1 0) mit Phenyläthylsenf öl identisch, und es dürfte demnach 

 auch bei Reseda odorata die Existenz von Gluconasturtiin anzunehmen 

 sein. Vielleicht ist auch in dem, im Gerüche stark an Bernsteinsäurenitril 

 erinnernden Kraute von Geranium Robertianum ein Senfölglucosid noch 

 nachzuweisen. 



Gänzlich abweichend und viel komplizierter aufgebaut ist das Senföl- 

 glucosid von Sinapis alba, welches als Sinai bin bezeichnet wurde. Daß 

 bei der Spaltung des in den Samen des weißen Senfes präformierten Stoffes 

 kein flüchtiges Senföl auftritt, betonte zuerst Cassebaum (11), und von den 

 Spaltungsprodukten des Sinalbins war das Sinapin schon Henry und 

 G AROT (12) bekannt. B abo und Hirschbaum (13) berichteten über die Sinapin- 

 säure und das später mit Cholin identifizierte ,, Sinkahn". Das Glucosid 

 selbst wurde erst 1879 durch Will und Laubenheimer (14) gewonnen. Es 

 krystallisiert aus dem heißbereiteten Alkoholextrakte der Samen in farb- 

 losen Nadeln aus und entspricht der empirischen Formel G3oH44N2S20i6- 



1) K. Feist, Apoth.-Ztg., 20, 832 (19U51 — 2) M. Kuntze, Avch. Pharm., 

 245, 657 (1908). — 3) Gadamer, Ber. ehem. Ges., 12, 233.5 (1899). — 4) IIof- 

 MANN, Ebenda, 7, 520 (1874). — 5) Gadamer, Arch. Pharm., 237, 111 (1899); Ber. 

 ehem. Ges., 32, 2335 (1899). — 6) Beijerinck, Zentr. Bakt., II, 5, 429 (1899). 

 H. Ter Meulen, Rec. trav. Chim. Pays Bas, 19, 37 (1902). — 7) Hofmann, Ber. 

 ehem. Ges., 7, 518, 1293 (1874). DenS-Gehalt des Tropaeolumsenföles kannte schon 

 Bernays, Buchn. Rep., 38, 387 (1845). — 8) W. Schneider, Chem.-Ztg., 37, llf39 

 (1913). — 9) Vgl. VoLLRATH, Areh. Pharm., 14S, 156 (1871). — 10) J. Bertram 

 u. H. Walbaum, Journ. prakt. Chem., 50, 555 (1894). — 11) Cassebaum, Areh. 

 Pharm., 54, 301 (1848). Wertbestimmung von weißem Senf: W. Mühlenfeld, 

 Apoth.-Ztg., 22, 943 (1907). — 12) Henry u. Garot, Journ. de Pharm. (2), 42, 

 1; 20, 63 (1825). — 13) v. Babo u. M. Hirschbaum, Lieb. Ann., 84, 10 (1852). 

 — 14) Will u. Laubenheimer, Ebenda, 198, 150; Ber. chem. Ges., X2, 2384 (1879). 



