Sechzigstes Kapitel: Die Senföle. 189 



Myrosin spaltet es glatt in Traubenzucker, Sinalbinsenföl und in das Bi- 

 sulfat der Base Sinapin: 



C30H42N2S2O15 + H2O - CßHi^Oß + C^H.O . N : CS + C16H24NO5 • HSO4. 



Die Konstitution des Radikals C7H7O im Sinalbinsenföl ist noch nicht 

 sicher, doch hat die Meinung von Salkowski (1), daß es sich um eine aro- 

 matische Gruppe, und zv/ar um das Radikal p-Oxybenzyl C6H4(OH) • CHg 

 handle, viel für sich; das Senföl wäre also als p-Oxytoluylsenföl zu bezeichnen: 

 C6H4(OH)CH2.N :CS. 



Das zweite N-haltige Spaltungsprodukt des Sinalbins kommt als 

 rhodanwasserstoffsaures Salz auch im Samen von Brassica nigra und 

 Turritis glabra vor; als Glucosid findet sich aber Sinapin, soviel bekannt, 

 nur im weißen Senf. Die freie Base ist sehr leicht hydrolysierbar ; sie liefert 

 Cholin und die stickstofffreie Sinapinsäure: 



Ci6H25N06+ H2O =0H .CH2.GH2N(CH3)30H + CuHiaOg 



Die Meinung von Remsen und Coale (2), daß die Sinapinsäure als 

 Butylengallussäuro aufzufassen sei, hat sich nicht bestätigt, sondern, wie 

 Gadamer (3) dargetan hat, ist der Paarung des Cholins im Sinapin identisch 

 mit der dem Syringenin: 



yCrOCHg)— CHv 

 OH . G< ,,,^^„ ^„, >C . GH : CH ■ CH2OH zugehörigen Säure 

 \G((JLH3J=L<rl / 



yC(0CH3)-GH\ 

 0«-<c(0CH3)=CH/C-CH:CH.C00H 



In der Tat ist es Graebe und Martz (4) gelungen, vom Pyrogallo- 

 Dimethyläther ausgehend, über den Syringa-Aldehyd die Sinapinsäure 

 synthetisch darzustellen. 



0H< 



0CH3 



dessen ßisulfat mit p-Oxytoluylsenföl und Traubenzucker im Sinaibin ver- 

 einigt gedacht werden muß, wofür Gadamer das Konstitutionsbild 



CeH,(OH) . CH2 • N : (^ <^ [ ^\^o''^ ''^^ ' gegeben hat. 



Eruca sativa liefert nach Hals und Gram (5) ein sehr wenig flüchtiges 

 Senföl, welches S- und N-reicher ist als das AUylsenföl. 



1) H. Salkowski, Ber. ehem. Ges., 22, 2137 (1889). — 2) J. Remsen u. 

 R. D., Coale, Ebenda, 17, Ref. p. 230 (1884). -— 3) Gadamer, Aroh. Pharm., 

 235, 81 (1897);- Ber. ehem. Ges., 30, 2330 (1897). — 4) C. Graebe u. E. Martz, 

 Ebenda, 36, 1031 (1903). — 5) S. Hals u. J. F. Gram, Landw. Vers.stat, 70, 

 307 (1909). 



