204 Einundsechzjgstes Kapitel: Purinderivate als Endprodukte des Eiweißstoff Wechsels. 



Vicin wurde durch den Entdecker selbst bereits die Ähnlichkeit mit den 

 Harnsäurederivaten hervorgehoben. Vicin wurde noch in Vicia Faba, 

 durch Lippmann (1), ferner im Rübensafte gefunden. Ritthausen stellte 

 es aus Wickensamen durch Extraktion des Materials mit verdünnter Salz- 

 säure und Bereitung der Quecksilberverbindung dar. Fast rein erhält man 

 Vicin, wenn man das mittels schwefelsäurehaltigem Wasser hergestellte 

 Samenextrakt mit Kalkmilch sättigt, das Filtrat hiervon einengt und den 

 Rückstand mit Alkohol auskocht. Vicin bildet in Wasser schwerlösliche 

 Nadeln, die bei 180° schmelzen. An die Stelle der von Ritthausen ange- 

 gebenen Formel CgHieOeNg wäre nach Wintekstein (2) die Zusammen- 

 setzung CioHie07N4 anzunehmen. Beim Kochen mit verdünnter Schwefel- 

 säure zerfällt Vicin unter Abspaltung von Zucker, nachgewiesenermaßen 

 Glucose (3) und dem ein schwerlösliches Sulfat bildenden Divicin. Letzteres 

 reduziert Silber- und Quecksilbersalzlösungen, soll mit Salpetersäure er- 

 hitzt Allantoin liefern, in der Kalischmelze Blausäure. Ritthausen gab 

 dem Divicin die Formel C4H7O2N4. Johnson (4) erkannte, daß diese Sub- 

 stanz zu den Pyrimidindcrivaten gehört. Daß es, wie Johnson annahm, als 

 4,5-Diaminouracil aufzufassen ist, ist nach E. Fischer nicht möglich. Eher 

 könnte, wie Levene (5) ausführte, das Divicin die Konstitution eines 

 4,6-Dioxy-, 2,5-Diaminopyridins C4H6O2N4 oder NH2 • CH . CO • NH 



CO- N :C -NHa 

 haben. 



Das Vicin begleitet, wie Ritthausen (6) gleichfalls fand, ein weiterer 

 N-haltiger Bestandteil, das Co n vi ein. Man erhält dasselbe in den Mutter- 

 laugen des Vicins, von dem es sich durch seine geringe Löslichkeit in ver- 

 dünnter Schwefelsäure unterscheidet. Convicin ist leicht löslich in KOH, 

 durch HgNOg fällbar; es liefert nach Ritthausen beim Kochen mit ver- 

 dünnten Säuren Glucose und AUoxantin. Das Alloxantin C8H4N4O,, welches 

 sowohl aus Dialursäure HN — CO als aus Alloxan HN— CO 



I I I I 



OC CH(OH) OG CO 



I I i I 



HN— CO HN— CO durch 



Kondensation zweier Pyrimidinringe erhalten wird, ist in diesem Falle 

 offenbar sekundär aus einer bisher nicht erkannten Pyrimidinbase hervor- 

 gegangen. 



Divicin gibt so wie Alloxan und Alloxantin mit Eisenchlorid und 

 Ammoniak eine blaue Reaktion. Von Vicin wurde 0,3%, von Convicin 

 0,01% Ausbeute aus Wickensamen erhalten. Schulze nahm an, daß das 

 Vicin bei der Keimung zersetzt werde, da es sich in Keimlingen in geringerer 

 Menge findet. 



A) Lippmann. Ber. ehem. Ges., 29, 2653 Ü896). — 2) E. Winterstein, Ztsch. 

 physiol. 'Cheni., 105, 258 (1919). — 3) E. Fischer, Ber. ehem. Ges., 47, 2611 (1914). 

 Winterstein, 1. c. — 4) Tr. B. Johnson, Journ. Amer. Cheni. Soc., 36, 337, 545 

 (1914). — 5) Levene u. Senior, Journ. Biol. Chem., 18, 305 (1914); 25, 607 

 (1916). — 6) Ritthausen, Journ. prakt. Chem., 24, 218 (1881); 59, 487 (1899); 

 29, 359 (1884); Ber. chem. Ges., 29, 894 u. 2106 (1896). 



