Zweiundsechzigstes Kapitel: Blausäureliefernde Glucoside ubw. 205 



Zweinndsechzigstes Kapitel: ßlausäureliefernde Glucoside 



(Nitrilglucoside) oder CyaiihydriDglucoside. 



Stoffe, welche unter der Einwirkung hydrolytisch wirkender Agentien 

 Cyanwasserstoff abspalten, sind im Pflanzenreiche, besonders bei den 

 Blütenpflanzen, in weiter Verbreitung nachgewiesen (1). Unter diesen 

 Substanzen ist das 1837 durch Liebig und Wöhler(2) erschöpfend 

 aufgeklärte Amygdalin der Rosaceen der am längsten bel^annte Typus, 

 dem sich eine größere Zahl verwandter Glucoside angereiht haben. Freie 

 Blausäure kommt meist nur in sehr geringer Menge in der Pflanze vor; 

 überall handelt es sich um enzymatische Abspaltung derselben bei der 

 Präparation unter dem Einfluß von Enzymen vom Typus des Mandel- 

 emulsins, von welchem Liebig und Wöhler nachweisen konnten, daß 

 es das Amygdalin in Glucose, Blausäure und Benzaldehyd spaltet. Aus 

 dem Samen von bitteren Mandeln, Pfirsich, Aprikosen usw. stellten bereits 

 ScHRADER und Vauquelin (3) Blausäure dar; Bergemann (4) später auch 

 aus der Rinde von Prunus Padus. 1830 wurde durch Robiquet und 

 Bourton-Charland (5) das krystallisierte Amygdalin aus bitteren Mandeln 

 abgeschieden, und an diese Darstellung knüpft sich die denkwürdige 

 Untersuchung über das als ,.Benzoyl" bezeichnete Radikal des Bitter- 

 mandelöls durch Liebig und Wöhler 1833(6). Aus dem für die Ent- 

 wicklung der organischen Chemie so bedeutungsvoll gewordenen Amj^g- 

 dalin stellte später Winckler(7) die Mandelsäure dar. 



Schon Wicke (8) fand das leicht krystallisiert zu erhaltene Amygdalin 

 weit verbreitet in den Samen der Pomaeeen und Prunaceen: Malus, Sorbus, 

 Amolanchier, Cotoneaster, Crataegus, Cydonia, Eriobotrya, Prunus. Nur 

 in den Samen der Birne scheint es bis auf Spuren vermindert, und wie be- 

 kannt, ist Amygdalin auch in der süßen Varietät der Mandel nur in sehr 

 kleiner Menge zugegen. In Rinden und Blättern ist häufig viel Amygdalin 

 vorhanden. So bei Prunus virginiana, Laurocerasus und Photinia (Hetero- 

 meles) arbutifolia (9). Es ist sehr fraglich, ob das Glucosid außerhalb der 

 Familie der Rosaceen überhaupt vorkommt. Zur Darstellung des Amyg- 

 dalins kocht man das entfettete Material mit Alkohol aus, und fällt das 

 Amygdalin durch Ätherzusatz. Man krystallisiert aus heißem Wasser um. 

 Aufzuklären bleibt noch das ,, amorphe Amygdalin" von Winckler (1 0) 

 aus der Rinde von Prunus Padus, das später durch Lehmann (11) als eine 

 Verbindung von Amygdalin und Amygdalinsäure angesprochen und Lauro- 

 cerasin benannt wurde. Die letzten Untersuchungen von Jonck(12) über 



1) Vgl. E. BouRQUELOT, Joum. Phcaim. et Chim. (6), 2^, 576 (1909). 

 G. GoLA, Suppl. Ann. all' Encicloped. di Chini., 23 (1907). A. Jorissen, Bull. 

 Soc. Chim. Belg. (1913), p. 199, 1202. A. Pagniello, L'acido cianidrico e partico- 

 larmente la sua funzione etc. Venezia 1912. — 2) F. Wöhler u. Liebig, Lieb. 

 Ann., 22, 1 (1835); Ann. Chim. et Phys. (2), 6^, 185 (1837). — 3) Vauquelin, 

 Ann. de Chim., 45. 206 (1803). — 4) Berge mann, Ebenda, Äj, 215 (1812). — 

 5) Robiquet u. Boutron-Charland, Ann. Chim. et Phys. (2), 44, 352 (1830); 

 Pogg. Ann., 20, 494 (1830). — 6) Liebig u. Wöhler, Schweigg. Journ., 6j, 159 

 (1833). — 7) F. C. Winckler, Pogg. Ann., 41, 375 (1837). Liebig, Ebenda, p. 384. 

 — 8) W. Wicke, Lieb. Ann., ^g, 79 (1851); 81, 241 (1852). — 9) Schimmel, Be- 

 richt (1890), p. 48. Lustig, Justs Jahresber. (1882), I, 110. Ansführliche Angaben 

 über die Verbreitung von CNH bei Rosaceen bei L. Guignard, Compt. rend., 143, 

 461; Bull. Sei. Pharm., xj, 525 (1906). — 10) Winckler, Buchners Repert., 25, 

 360 (1842). — 11) Lehmann, Just (1874), II, 823. — 12) K. Jonck, Arch. Pharm., 

 243, 421 (1905). 



