246 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



C. Monocotyledonen. 



Palmae. In dem Samen der Areca Catechu konstatierte zuerst 

 Bombelon(1) Alkaloid und Jahns (2) führte in einer Reihe von treff- 

 lichen Arbeiten aus, daß die Betelnuß außer Cholin noch wenigstens vier 

 Alkaloide enthält, die er als Arecolin, Arecain, Arecaidin und Guvacin 

 unterschied und analysierte. 



Das Arecolin CgHigNOa ist ein Methylester des Arecaidins 

 C7H12NO2. H. Meyer (3) legte die Formeln beider Alkaloide bestimmt 

 fest, und Wohls Synthese hat sie glänzend bestätigt. 



Es ist Arecaidin CH Arecolin GH 



HoC,/ \C.COOH HoG/ \G-GO-OCH 



N-GHg 



Es handelt sich also um eine Tetrahydromethylnicotinsäure und deren 

 Methylester. Das Arecain von Jahns ist nach neueren Untersuchungen zu 

 streichen; es handelt sich nur um unreines Arecaidin (4). Hingegen hat 

 Emde (5) aus den Mutterlaugen vom Arecolin ein Isomeres desselben iso- 

 liert, das Are CO lidin CgHigOgN, welches sich nicht wie Arecolin zu Are- 

 caidin verseifen läßt. Vermutungsweise wird die Konstitutionsformel 



G-OCHo 



C.0CH3(?) 



hierfür aufgestellt. 

 GH2 



N -GHg 



Das Guvacin GgHgNOa konnte lange nicht aufgeklärt werden und 

 die Ansichten von Jahns, Trier, Hess (6) haben sich nicht bestätigt. Man 

 darf aber gegenwärtig annehmen, daß die von Freudenberg (7) aufge- 



GH 



G • COOK 



stellte Meinung, wonach Guvacin 1 als Konstitutions- 



H2G\ /GH 2 



NH 



formel hat, die richtige ist. Es handelt sich demnach ebenfalls um 

 eine Tetrahydronicotinsäure und Arecaidin ist als Methylderivat des Guva- 

 cins aufzufassen. Außerdem hat Hess (8) den Methylester des Guvacins 

 als natürliche Base in der Arecanuß aufgefunden und als Guvacolin 

 benannt. Wahrscheinlich sind die beiden Methylester, das Arecolin und 



1) BoMBELON, Pharm. Ztg. (1886), p. 146. — 2) E. Jahns, Ber. ehem. Ges., 

 21, 3404 (1888); 23, 2973 (1890); 24, 2615 (1891); Arch. Pharm., 229, 669 (1892). 

 A, Wohl, Ber. ehem. Ges., 40, 4712, 4719 (1907). — 3) H. Meyer, Monatsh. Chem., 

 21, 940; 23, 22 (1902); Ber. chem. Ges., 41, 131 (1908). Winterstein, Ztsch. 

 physiol. Cnem., 100, 170 (1917). — 4) Freudenberg, Ber. chem. Ges., 57, 976 

 (1918). Hess u. Leibbrandt, Ebenda, 52, 206 (1919). — 5) H. Emde, Apoth.-Ztg., 

 30, 240 (1915). — 6) G. Trier, Über einfache Pflanzenbasen usw. Berlin 1912, 

 p. 72; Ztsch. physiol. Chem., 85, 391 (1913). Hess, Ber. chem. Ges., 5^,806 (1918). 

 — 7) Freudenberg, Ebenda, 51, 976 u. 1658 (1918). Winterstein, Ztsch. physiol. 

 Chem., 104, 48 (1918); Arch. Pharm., 257, 1 (1919). Hess, Ber. chem. Ges.", 52, 

 206 (1919). — 8) K. Hess, Ber. chem. Ges., 51, 1004 (1918). 



