258 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



Hier muß auch dasTrigonellin C7H7NO2 als Pyridinobase erwähnt 

 werden; es wurde durch Jahns (1) zuerst in den Samen der Trigonella 

 Foenum graecum gefunden, später durch Schulze und Frankfurt (2) 

 in Pisum sativum und Cannabis sativa. Außerhalb der Leguminosen soll 

 es ferner in Avena vorkommen, und wurde durch Thoms (3) für die Samen 

 von Strophanthus hispidus und Kombe konstatiert; auch in Coffeasamen 

 kommt es vor. Es handelt sich um eine der wenigen Pyridinobasen von 

 allgemeiner, wenn auch sporadischer Verbreitung. Wie Jahns feststellte, 



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ist dasTrigonellin ein Methylbetain der Nicotinsäure | jCK • G \ 



CHs'N/^ >CH 



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Es konnte synthetisch dargestellt werden. 



Nach Mooser (4) enthalten die Samen der Arachis hypogaea ein 

 Alkaloid Arachin C5H13N2O. 



Die Samen von Physostigma venenosum, Calabarbohne, enthalten in 

 ihren Cotyledonen mehrere Alkaloide; darunter ist das wichtigste das 

 Physostigmin oder Eserin, 1864 durch Jobst und Hesse (5) entdeckt, 

 von der Zusammensetzung C15H21N3O2. Salway (6) führte als weitere 

 Alkaloide das Physovenin auf: C14H18N2O3, welches ein Zwischenprodukt 

 zwischen Physostigmin und dem zu erwähnenden Eserolin sein dürfte, und 

 das Eseramin, F 245 ''. Das von Harnack (7) unterschiedene Calabarin 

 dürfte nach Ehrenberg (8) nur ein Zersetzungsprodukt des Eserins sein. 

 Nach PoLONOWSKi scheint es sich nur um zwei nahestehende Hauptalkaloide 

 der Calabarbohne zu handeln: Eserin Cj5H2202N3und GeneserinCisHjiOaNg. 

 Ob Eserin mit den in Mucuna-Arten vorgefundenen Alkaloiden etwas zu 

 tun hat, ist zweifelhaft (9). Beckurts(IO) fand 0,08% Gesamtalkaloid- 

 gehalt bei Physostigma. Physostigmin ist linksdrehend, dimorph, in zwei 

 Modifikationen mit F 86° und 105*^ bekannt. Physostigminlösung nimmt 

 beim Stehen eine tiefblaue Farbe an; setzt man Phthalsäurehydrat zu, so 

 erscheint rote Fluoreszenz (11). Mit diazotierter Sulfanilsäure gibt es eine 

 rote Reaktion, was nach Eissler (12) für das Vorhandensein eines Pyrrol- 

 ringes spricht. Die Forschungen von Salway (13) zeigten, daß aus Eserin 

 bei Einwirkung verdünnter NaOH die Base EseroUn C13H18N2O entsteht, 

 die mit Zinkstaub destilliert Methylindol liefert. Polonowski (14) wies 



1) E. Jahns, Ber. ehem. Ges., 18, 2518 (1885); 20, 2840 (1887). Hantzsch, 

 Ebenda, 19, 31 (1886). Synthese: A. Pictet u. Genequand, Ebenda, 30, 2122 

 (1897). — 2) E. Schulze u. S. Frankfurt, Ebenda, 27, 769 (1894). F. Marino- 

 Zucco u. G. ViGNOLO, Ebenda, 28, 558 (Ref.) (1895). E. Schulze, Ztsch. physiol. 

 ehem., 47, 544 (1906). — 3) Thoms, Ber. ehem. Ges., 31, 271, 404 (1898). — 

 4) W. Mooser, Landw. Vers.stat., 60, 321 (1904). — 5) Jobst u. Hesse, Lieb. 

 Ann., 129, 115. Orloff, Chem. Zentr. (1897), I, 1214. — 6) A. H. Salway, Journ. 

 Chem. Soe., 99, 2148 (1911); Amer. Journ. Pharm., 84, 49(1912). — 7) E. Harnack 

 u. L. WiTKOwsKi, Arch. exp. Pathol., 5, 401 (1876); 12, 335 (1880). A. Poehl, 

 Just (1880), I, 348. — 8) A. Ehrenberg, Chem. Zentr. (1894), II, 439. — 

 9) Mueuna: Holmes, Pharm. Journ. (3), 9, 313. Driessen-Mareeuw, Just (1901), 

 II, 22. — 10) H. Beckurts, Apoth.-Ztg., 20, 670 (1905). Wirkung: W. Heubner, 

 Arch. exp. Pathol., 53, 313 (1905). — 11) P. Gaubert, Compt. rend., 149, 852 

 (1909). — 12) Fr. Eissler, Bioehem. Ztsch., 46, 502 (1912). — 13) A. H. Salway, 

 Journ. Chem. Soc., loi, 978 (1912); 103, 351 u. 1988 (1913). Fr. Straus, Lieb. 

 Ann., 401, 350 (1913); 406, 332 (1914). — 14) Polonowski u. Nitzberg, Bull. Soc. 

 Chim. (4), 17, 27, 235, 290 (1915); 19, 46 (1916); 21, 191 (1917); 23, 335, 356 

 (1918); Bull. Sei. Pharm., 25, 129 (1918). Herzig u. Lieb, Sitz.ber. Wien. Akad., 

 127, IIb, 87 (1918); Monatsh. Chem., 39, 285 (1918). 



