§ 5. Die Pyridinobasen der Pflanzen im einzelnen. 265 



interessanten Ergebnis geführt, daß dieses Alkaloid mit dem Pyridin nicht 

 in Beziehung steht, sondern sich wie kein anderes Alkaloid an das Coffein 

 und Theobromin anschließt, indem es einen Methylglyoxalinring enthält, und 

 bei der Oxydation, wie Pinnek und Schwarz (1 ) nachwiesen, Monomethyl- 

 harnstoff liefert. Als weiteres Produkt der Oxydation entsteht Homo- 



H 



pilomalsäure CgHiiOg, in der die Gruppierung qC CH2 C anzu- 



\/ 

 O 



nehmen ist. Man gibt demnach dem Pilocarpin die Konstitutionsformel 

 C2H5.CH.CH— CHa-G . NlCHs) G2H5 • GH • GH— GH2 • G • NlGHs) 



I I II \rH I I II \gh 



GO GH2 GH.N/ GO GH2 HG . N/ 







Pilocarpin Isopilocarpin 



Durch die Versuche über die Umwandlung von Pilocarpin in Iso- 

 pilocarpin kam JowETT (2) zur Auffassung, daß die beiden Basen Stereo- 

 isomere in dem durch die obigen Formelbilder angedeuteten Sinne sind. 

 Pilocarpin wird durch Bichromat gefällt; der Niederschlag ist in Ghloroform 

 unlöslich (3). Barbal (4) fand eine Farbenreaktion mit Natrium.persulfat. 



Über die übrigen Rutaceenalkaloide ist wenig bekannt. Von Gusparia 

 trifoliata(W.) leitet man die Angosturarinde des Handels ab, die, wie bereits 

 ältere Angaben lehren, eine Reihe von Alkaloiden enthält (5). Nach den 

 neueren Arbeiten von Troeger (6) ist die Zusammensetzung des Gus- 

 parins G19H17NO3, eine Base mit gut krystallisierenden Salzen. Mit Salpeter- 

 säure liefert es Oxychinolincarbonsäure, bei den Zinkstaubdestillation 

 Ghinolin, so daß es in Zukunft wohl unter den Ghinolinbasen seinen Platz 

 einzunehmen hat. Dann enthält die Rinde noch ziemlich viel Galipin 

 G20H21NO3; das Gusparein ist GigHigNOä mit F 56"; Galipoidin 

 C19H15NO4 F 233", in reinem Zustande farblos, die alkoholische Lösung 

 zeigt grüne Fluoreszenz; es wird nur in sehr kleiner Menge gefunden. Gus- 



Chem. Zentr. (1897), I, 476. E. Hardy u. Calmels, Compt. rend., 102, 1251 (1886); 

 105, 68 (1887). Petit u. Polonowski, Chem. Zentr. (1897), I, 1126, 1213; II, 

 131, 361. H. A. JowETT, Proc. Chem. Soc, //, 56, 198; 19, 54; Joum. Chem. 

 Soc, 79, 1331 (1901); 83, 438 (1903). Herzig u. Meyer, Monatsh. Chem., 19, 

 56 (1898). 



1) A. Pinner u. F. Kohlhammer, Ber. chem. Ges., 33, 1424 u. 2357(1900); 

 34, 727 (1901). Pinner u. R. Schwarz, Ebenda, 35. 192, 2441 (1902); 38, 1510, 

 2560 (1905). — 2) H. A. Jowett, Journ. Chem. Soc, 87—88, 794 (1905). Fr. L. 

 Pyman, Ebenda, 97—98, 1814 (1910). — 3) H. Helch, Pharm. Post, J9, 313 

 (1906). G. Meillere, Journ. Pharm, et Chim. (7). 6, 108 (1912). — 4) E. Barral, 

 Ebenda (6), 19, 188 (1904). Reaktionen ferner bei C. Reichard, Pharm. Zentr. Halle, 

 48, 417 (1907). H. Helch, Chem. Zentr. (1902), II, 146. A. Wangerin, Ebenda, 

 p. 660. — 5) Lit. Körner u. Böhringer, Ber. chem. Ges., 16, 2305 (1883). 

 Saladin, Berzelius Jahresber., 14, 323 (1835). Beckurts u. Nehring, Arch. Pharm., 

 229, 591 (1891); 233, 410 (1895); Chem. Zentr. (1903), II, 1010. G. Frerichs, 

 Pharm.-Ztg., 48, 783 (1903). H. Beckurts, Arch. Pharm., 243, 470 (1905). — 

 6) J. Troeger u. 0. Müller, Apoth.-Ztg., 24, 678 (1909); Arch. Pharm., 248, 1 

 (1910). Troeger u. H. Runne, Apoth.-Ztg., 25, 957 (1910); Arch. Pharm., 249, 

 174 (1911). J. Troeger u. W. Kroseberg, Ebenda, 250, 494 (1912). J. Troeger 

 u. \V. Beck, Ebenda, 251, 246 (1913). Troeger u. Müller, Ebenda, 252, 459 (1914). 



