280 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



der neueren Zeit über den Zusammenhang der Basen der Atropingruppe, 

 um dessen Eruierung sich Ladenbueg, Willstätter, E. Schmidt, Ga- 

 DAMER und Hesse die größten Verdienste erworben haben, berechtigen zu 

 der Ansicht, daß vielleicht noch andere nahe verwandte Alkaloide anzunehmen 

 sind, und lassen vermuten, daß in der Pflanze Übergänge eines Alkaloides 

 in andere Basen vorkommen, so daß die bisherigen Analysen noch nicht 

 das richtige Bild von den nativenAlkaloiden geUefert haben. Wllstätter(I) 

 hat bei Hyoscyamus muticus den interessanten Befund gemacht, daß darin 

 außer Hyoscyamin Tetramethyl-(l,4)-Diaminobutan vorkommt: N(CH3)2 

 • CH2 • CH2 • CH2 • CHg • N(CH3)2; es läßt sich nicht sagen, in welcher Be- 

 ziehung dieser Stoff zu den Tropinbasen stehen kann. 



In historischer Hinsicht sind als die ältesten Untersuchungen über 

 Atropinbasen namhaft zu machen: die Analyse der Belladonna durch Vau- 

 QUELIN [1809] (2), die Arbeiten von Brandes (3) und von Runge (4) über 

 Atropa, Datura und Hyoscyamus, von denen Runges Hinweis auf die Be- 

 deutung der Pupillenkontraktion als Alkaloidreagens von historischem 

 Interesse ist; doch erst Geiger, Hesse (5) und Mein (6) gewannen reine 

 Atropinpräparate aus Atropa und Datura. Das Daturin der erstgenannten 

 Forscher wurde später durch Planta (7) als Atropin erkannt. Liebig (8) 

 fand die richtige Formel des Atropins auf. 



Die Atropinbasen sind sämtlich Ester einer N-haltigen Base mit einer 

 N-freien aromatischen Säure, was 1863 von Kraut und Lossen (9) zuerst 

 für das Atropin gezeigt wurde. Atropin gibt bei der Hydrolyse die Base 

 Tropin CgHigNO und Tropasäure C9H10O3 nach der Gleichung: Ci7H23N03-t 

 H2O = C9H10O3 -f CgHijNO. Ladenburg (1 0) hat zuerst den umgekehrten 

 Vorgang der Synthese des Atropins aus seinen Spaltungsstoffen 1879 aus- 

 geführt. Nach Ladenburgs Vorgang bezeichnet man die Ester des Tropins 

 als Tropeine. Die übrigen Atropinbasen werden in ganz ähnlicher Weise 

 hydrolysiert. Hyoscyamin zerfällt wie Atropin in Tropin und Tropasäure(1 1 ) ; 

 Atropamin und Belladonnin liefern neben Tropin die Atropasäure CgHgOa, 

 die man auch aus Tropasäure bei Behandlung mit Barytlauge erhält. Scopol- 

 amin liefert wohl Tropasäure, aber nicht Tropin, sondern die Base Scopolin 

 CgHigNOa nach der Gleichung C17H21NO4 -f HgO = C9H10O3 + CgHigNOg. 

 Für die anderen Basen ist der Verseifungsvorgang noch unbekannt. Das 

 von Hesse (12) aus der Wurzel von ScopoHa atropoides angegebene 

 Atroscin hefert nach Gadamer (13) ebenfalls Scopolin und Tropasäure. 



Die Konstitution der Tropasäure wurde durch Kraut (14) schon vor 

 längerer Zeit aufgeklärt. Bei der Oxydation der wasserärmeren Atropasäure 

 entsteht Benzoesäure, während bei der Behandlung mit Natriumamalgam 

 die der Phenylpropionsäure isomere Hydratropasäure C9H10O5 



1) R. Willstätter u. W. Heubner, Ber. ehem. Ges., 40, 3869 (1907). — 

 2) Vauquelin, Ann. de Chim., 72, 53 (1809). — 3) R. Brandes, Schweigg. Journ., 

 26, 98 (1819); 28, 9, 91 (1820); 67, 201 (1833). — 4) F. Runge, Ann. Chim. et 

 Phys. (2), 27, (1824); Schweigg. Journ., 43, 483 (1825). Neueste phytochemische 

 Entdeckungen, Berlin (1820), p. 77, 101. — 5) Geiger u. Hesse, Lieb. Ann., 5, 

 43 (1833); 6, 44 (1833); 7, 269 (1833). — 6) Mein, Ebenda, 6, 67 (1833). — 

 7) Planta, Ebenda, 74, 246, 252. — 8) Liebig, Ebenda, 6, 66 (1833). — 9) Kraut 

 u. Lossen, Ebenda, 128, 273 (1863); 133, 87 (1865); 148, 236 (1868). — 10) Laden- 

 burg, Ber. ehem. Ges., 12, 941 (1879). — 11) Ladenburg, Lieb. Ann., 206, 282 

 (1881); Ber. ehem. Ges., jj, 109, 254, 607 (1880); 27, 3065 (1888). — 12) 0. Hesse, 

 Apoth.-Ztg. (1896), p. 312. — 13) Gadamer, Arch. Pharm., 239, 294 (1901). — 

 14) Kraut, 1. c. Pfeiffer, Lieb. Ann., 228, 273 (1863). Ludwig, Arch. Pharm., 

 107, 129; 127, 102. Synthese der Tropascäure: Ladenburg u. Rügheimer, Ber. 

 ehem. Ges., 13, 2041 (1880). E. Müller, Ebenda, 51, 252J(1918). 



