§ 5. Die Pyridinobasen der Pflanzen im einzelnen. 283 



CH2 CH2 



I I I I ^'HaOH 



HC^^— GH(OH) HC^^— ^CH • O • CO • CH • CgHs 



Scopolin Scopolamin 



Eine ganze Reihe von Solanaceenbasen harrt aber noch der Aufklärung. 

 So vor allem das von Ladenburg (1) aus Hyoscyamussamen dargestellte 

 Hyoscin, welches von manchen Autoren mit Unrecht mit Scopolamin 

 identifiziert wurde. 1-Hyoscin sollte Scopolamin sein. Ladenburg und 

 Roth (2) hatten angegeben, daß Hyoscin bei der Hydrolyse in Tropasäuro 

 und Pseudotropin zerfällt. Das vom Tropacocain bekannte Pseudotropin 

 ist aber seither als Spaltungsprodukt von Solanaceenbasen nicht mehr 

 gefunden worden. Das von Hesse angegebene Atroscin wird von Ga- 

 DAMER (3) aufgefaßt als eine Verbindung von i- Scopolamin oder (d, l)-Tropa- 

 säure-i-Scopolinester, C17H21NO4 mit zwei Molekülen Wasser, welche unter 

 Abspaltung von einem Molekül Wasser leicht in das gewöhnliche i- Scopolamin 

 übergeht, während Hesse die Identität von Schmidts i- Scopolamin mit 

 Atroscin behauptete (4). Hesses Atroscinspaltungsprodukt Oscin, welches 

 neben Tropasäure entsteht, ist Scopolin. Ein Alkaloid Pseudohyoscyamin 

 wurde von Duboisia myoporoides durch Merck (5) und von der Mandra- 

 gorawurzel durch Hesse (6) angegeben. Es soll dem Atropin isomer sein, 

 und bei der Hydrolyse eine dem Tropin und Pseudotropin isomere Base 

 neben Tropasäure liefern. Nach Carr und Reynolds (7) kommt in Scopolia, 

 Datura und Duboisia ein bisher nicht unterschiedenes Alkaloid Norhyos- 

 cyamin vor, in welchem die Methylgruppe am Stickstoff fehlt. Diese Autoren 

 meinen, daß das Pseudohyoscyamin wahrscheinlich unreine Präparate 

 dieses Norhyoscyamins umfaßt. Es gelang das entsprechende Noratropin 

 künstlich herzustellen. Aus der Datura meteloides schieden Pyman und 

 Reynolds (8) das Meteloidin als neues Alkaloid ab, wo bei einem Gesamt- 

 alkaloidgehalte von 0,07% noch Hyoscin und Atropin gefunden wurden. 

 Das Meteloidin ist C13H21NO4, es zerfällt bei der Spaltung in Tiglinsäure 

 und Teloidin CgHigNOg, was durch die Konstitutionsformel CH3 • CH : 

 C{CUs) • CO • • C8H14NO2 wiedergegeben werden kann. Ein Alkaloid 

 Mandragorin wurde wiederholt von der Mandragorawurzel angegeben (9), 

 während andere Autoren wie Thoms und Wentzel (1 0) bei Mandragora 

 nur Hyoscyamin und Scopolamin fanden. Nach Hesse entspricht Mandra- 

 gorin der Formel CigHiaNOg und liefert bei der Spaltung Atropasäure und 



1) Ladenburg, Ber. ehem. Ges., 13, 254, 1549 (1880); 14, 1870 (1881). — 

 2) Ladenburg u. Roth, Ebenda, 17, 151 (1884). H. Finnemore u. D. Braith- 

 WAiTE, Pharm. Journ. (4), 35, 136 (1912). Über d- Hyoscin: King, Jouin. Ch -m. Soc. 

 X15, 476 u. 974 (1919). Reaktionen von Scopolamin u. Hyoscin: C. Reichard, 

 Pharm. Zentr. Halle, 48, 659 (1907). — 3) J. Gadamer, Journ. prakt. Chem., 64, 

 565 (1901); Arch. Pharm., 236, 382 (1898). — 4) 0. Hesse, Journ. prakt. 

 Chem., 64, 353 (1901); Süddtsch. Apoth.-Ztg., 3S, 191 (1898). — 5) E. Merck, 

 Arch. Pharm., 231, 117 (1893). — 6) Hesse, Journ. prakt. Chem., 64, 274 (1901). 

 — 7) Fr. C. Carr u. W. C. Reynolds, Journ. Chem. Soc, loi, 946 (1912). — 



8) Fr. L. Pyman u. W. C. Reynolds, Proc. Chem. Soc, 24, 234 (1909). — 



9) Ahrens, Ber. chem. Ges., 22, 2159 (1889). Hesse, Anm. 6. — 10) M. Wentzel, 

 Apoth.-Ztg. (1900), p. 794. Thoms u. Wentzel, Ber. chem. Ges., 31, 2031 

 34, 1023 (1901). 



