§ 6. Chinolinbasen als Stoffwechselprodukte der Pflanzen. 295 



Centaurca, Helianthus, Picris, Rudbeckia, Zinnia und vieler anderer vergleiche 

 man die Daten in der zitierten Arbeit von Greshoff. 



Die Angabe über das Vorkommen von Hyoseyamin bei Lactuca virosa 

 und sativa (Dymond) (1) haben Braithwaite und Stevenson (2) be- 

 stritten. Doch scheint nach Farr und Wright (3) hier wirkHch eine kleine 

 Menge eines mydriatischen Alkaloides vorhanden zu sein. 



Chinolinbasen als Stoffwechselprodukte der Pflanzen. 



Die Muttersubstanz einer größeren Anzahl von Alkaloiden von 

 Pflanzen aus den Familien der Rubiaceen und Loganiaceen sowie ver- 

 schiedener anderer erst in neuerer Zeit näher erforschter Pflanzenalkaloide, 

 ist das Chinolin, dessen Konstitution seit den Arbeiten von Körner 

 (1869) als die des Naphthalins gilt, mit Vertretung einer CH-Gruppe in 

 a-Stellung durch ein Stickstoffatom: 



GH GH GH GH 



GH C GH GH G GH 



I II I I II I 

 GH G GH GH G GH 



GH GH GH N 



Naphthalin Ghinolin 



worin der Pyridinring mit dem Benzolring vereinigt erscheint. Von den 

 Synthesen des Ghinolinriuges sei die berühmte SKRAUPsche Synthese des 

 Ghinolins(4) durch Erhitzen von Anilin und Nitrobenzol mit H2SO4 und 

 Glycerin namhaft gemacht, welche einige Modifikationen zuläßt. Hierbei 

 gibt das Anilin mit dem aus Glycerin entstehenden Acrolein das inter- 

 mediäre Vereinigungsprodukt: 



^GH . GH. 

 CH< >CH 



\GH:G— / 

 GeH. . NH2 4- GH, : GH • GOH -> >N -f- H2O, worauf mit 



'^ ' GH2:GH.GH/^ ^ 



dem vom Nitrobenzol gelieferten Sauerstoff HjO und unter Ringschluß 

 Ghinolin gebildet wird. Physiologische Anwendungen ließen sich von 

 dieser Entstehungsmöghchkeit des Ghinolinringes noch nicht machen. Die 

 einzige chemische Tatsache, welche physiologische Anwendungen auf Ent- 

 stehung von Ghinolinbasen im Organismus zuläßt, ist die Beziehung der 

 Ghinolinderivate zur Indolgruppe, besonders seit der mehrfach erwähnten 

 Entdeckung Ellingers über den Übergang des Tryptophans in Kynuren- 

 säüre im Tierorganismus (5). 



1) T. S. Dymond, Journ. Chem. Soc, 61, 90 (1892). — 2) J. 0. Braith- 

 waite u. Stevenson, Chem. Zentr. (1903), II, 762. — 3) E. H. Farr u. R. Wright, 

 Pharxii. Journ., 18, 186 (1904). R. Wright, Ebenda (4), 20, 548 (1905), fand in 

 der Wurzel von Lactuca virosa 0,015% an mydriatischem Alkaloid (Hyoseyamin?). 

 J. 0. Braithwaite u. H. E. Stevenson, Ebenda (1903), p. 148. — 4) Zd. Skraup, 

 Monatsh. Chem., i, 316; 2, 141 (1880). Bruce, Chem. News, 119, 271 (1919). — 

 5) Kynurensäuredarstellung: A. Homer, Journ. Biol. Chem., 77, 509 (1914). Synthese: 



