§ 6. Chinolinbasen als Stoffwechselprodukte der Pflanzen. 299 



Salpetersäure wird Pikrinsäure gebildet (1). Es sind also jedenfalls 

 aromatische Gruppen vorhanden. Durch die Arbeiten von Tafel (2) wurde 

 erwiesen, daß ein durch alkoholisches Kali aus dem Strychnin erhält- 

 liches phenolartiges Abbauprodukt, das Strychnol von Loebisch und 

 ScH00P(3), oder Tafels Strychninsäure, eine Iminocarbonsäure der Form 



/COOH /CO 



CjoHagNO^^^ „ ist, und Strychnin die Struktur CgoHgaNO^^ • ent- 

 halten muß. Da das Dimethylstrychnin bedeutende Analogien mit dem 

 Dimethylanihn zeigt, so meinte Tafel, daß eine direkte Verknüpfung der 

 Gruppe • CO • N: mit einem Benzolring anzunehmen sei. Ferner zeigte eine 



von Tafel dargestellte Nitroso-Isostrychninsäure NO -CaoHaiNOxjs^jl 



vielfache Ähnlichkeiten mit Nitrosoderivaten von Tetrahydrochinolinen. 

 Es soll das durch Nitrierung von Strychnin erhältliche Dinitrostrychnol 

 nichts anderes als Dinitrodioxychinolin sein. Tafel nahm daher an, daß 

 im Strychnin die Gruppe • CO • N : in ringförmiger piperidonartiger Bindung 

 mit einem Chinolinring verknüpft sei. Auch Königs (4) hat auf die Analogien 

 zwischen dem Anhydrid der Tetrahydro-a-Chinolylcarbonsäure mit dem 

 Strychnin hingewiesen. ImAnschluß an diese Feststellungen finden PERKiNJun. 

 und Robinson (6), daß der Kern des Strychnins aus einem Chinolin- und 

 einem Carbazolkomplex bestehen dürfte, wobei der N der Chinolingruppe 

 wegen der Bildung der Strychninsäure säureamidartig gebunden ist und der 



N der Carbazolgruppe tertiärer Natur ist. 



Die Oxydation von Strychnin mit Permanganat in Acetonlösung hat zu 

 Ketosäuren geführt: Strychninonsäure und Brucinonsäure (6). 



Das Brucin C23H26N2O4 enthält in seiner Formel um zwei Methoxyle 

 mehr als Strychnin. Es hat schon Shenstone (7) darauf hingewiesen, 

 daß es ein Dimethoxylstrychnin sein müsse, was durch die Sicherstellung 

 zweier OCH 3- Gruppen im Brucin durch Zeisel (8) später bestätigt worden 



1) Shenstone, Chem. News, 51, 47 (1885). — 2) J. Tafel, Ber. ehem. Ges., 

 23, 2738 (1890); 26, 333; 34, 3291 (1901); Lieb. Ann., 264, 37 (1891); 268, 231; 

 301, 336. N. MouFANG u. Tafel, Ebenda, 304, 49 (1899). — 3) Loebisch u. 

 ScHOOP, Monatsh. Chem., 7, 75 (1886). — 4) W. Königs, Ber. chem. Ges., 33, 225 

 (1900). — 5) W. H. Perkin jun. u. R. Robinson, Journ. Chem. Sog., 97, 305 

 (1910). Zur Strychninkonstitution auch R. Ciusa u. G. Scagliarini, Gazz. chim. 

 ital., 43, 11, 59 (1913). — 6) H. Leuchs, Ber. chem. Ges., 41, 1711 (1908); 42, 770 

 (1909); Ebenda 2494, 3703; 45, 201 (1912); 46, 3693 (1913); Ebenda 3917; 47, 370 

 (1914). Leuchs u. Schwaebel, Ber. chem. Ges., 47, 1552 (1914); 48, 1009 (1915); 

 51, 1375 (1918); 52, 1443 u. 1583 (1919); Ebenda, 2195 u. 2204. Über Oxydation 

 ferner: G. Mossler, Monatsh. Chem., 31, 329 (1910). J. Buraczewski u. Zbijewski, 

 Anzeig. Akad. Krakau (1911), p. 464. A. Pictet u. M. Mattisson, Ber. chem. 

 Ges., 38, 2782 (1905). Tetrahydrostrychnin: H. Leuchs, Ebenda, 47, 536 (1914). — 



7) Shenstone, Ber. chem. Ges., 17, 2740 (1884); Journ. Chem. Soc, ^j, 101(1883). 

 Methylierung von Brucin: G. Mossler, Monatsh. Chem., 33, 19 (1912). Bis-Apo- 

 methylbrucin: H. Leuchs u. R. Anderson, Ber. chem. Ges., 44, 3040 (1911). — 



8) Zeisel, Monatsh. Chem., 6, 995 (1885). Moufang u. Tafel, Lieb. Ann., 304, 



