§ 6. Chinolinbasen als Stoffwechselprodukte der Pflanzen. 



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sättigte Base ansehen, welche in der Seitenkette statt der Vinylgruppe eine 

 Äthylgruppe trägt (1). 



Die Isomeren dieser Base, das Cinchamidin oder Hydrocincho- 

 nidin von Hesse (2), sowie das von Arnaud (3) aus der Rinde von Laden- 

 bergia pedunculata K. Schum. dargestellte, durch sein schwerlösliches 

 Nitrat ausgezeichnete Ginchonamin sind hinsichtlich ihrer Beziehungen 

 zu den übrigen Chinaalkaloiden noch nicht erforscht. 



Das Cuprein ist ein Cinchoninderivat, welches im Chinolinkern an 

 derselben Stelle ein Phenol-OH trägt, an der im Chinin eine Methoxylgruppe 

 steht. Wie Paul und Cownley (4) zeigten, findet es sich als Chinin- 

 verbindung in der Rinde von Ladenbergia pedunculata. Hesse (5) hatte diese 

 Verbindung früher als „Homocinchonin" beschrieben. Grimaux (6) und 

 dessen Mitarbeiter haben gezeigt, daß ein OH mit Phenolcharakter darin 

 anzunehmen ist, das augenscheinlich in Para- Stellung im Chinolinring steht. 



H,G:CH.CH-GH-GH 



CHOH 



OCH 



Cuprein 



Cliinin 



Auch ergab sich die Natur des Chinins als Methoxylderivat des Cupreins. 

 Cuprein gibt wie Chinin die smaragdgrüne Färbung mit Chlor und NH3 

 („Thalleiochinprobe") (7). Seine Salzlösungen zeigen jedoch keine Fluore- 

 szenz. 



Die beiden um 2 H mehr als Cuprein enthaltenden isomeren Basen 

 Chinamin und Conchinamin sind in ihrer Konstitution noch nicht auf- 

 geklärt. Sie scheinen vielleicht hydrierte Cupreinderivate. In Cinchona- 

 rinden sind beide Basen verbreitet (S). 



Das wichtige Chinin bildet sehr häufig das Hauptalkaloid bei 

 älteren Cinchonarinden, auch bei der „China cuprea" von Ladenbergia 



1) Vgl. Freund u. Bredenberg, Lieb. Ann., 407, 43 (1914). — 2) 0. Hesse, 

 Ber. ehem. Ges., 14, 1683 (1881); Lieb. Ann., 214, 1. — 3) Arnaud, Compt. rend., 

 93, 593 (1881); 98, 1488 (1884); 97, 174 (1883). Ellram, C^hem. Zentr. (1896), II, 

 182. B. F. Howard u. F. Perry, Journ. Soc. Chem. Ind., 24, 1281 (1905). 

 Howard u. 0. Chick, Ebenda, 28, 53 (1909). — 4) Paul u. Cownley, Pharm. 

 Journ., (3), 15, 221, 401 (1881). Howard u. Hodgkin, Jomn. Chem. Soc., 41, 66 

 (1882). — 5) Hesse, Ber. chem. Ges., 15, 854 (1882); Lieb. Ann., 225, 95 (1884); 

 226, 240 (1884); 230, 65 (1885). — 6) Grimaux u. Arnaud, Compt. rend., 112, 766 

 u. 1364; 114, 548, 672 (1891). Grimaux, Laborde u. Bouru, Ebenda, 118, 1303 

 (1894). Vgl. ferner zur Chemie des Cupreins: Karrer, Ber. chem. Ges., 49, 1^44 

 (1916). Giemsa u. Halberkann, Ebenda, 51, 1325 (1918); 52, 906 (1919). — 

 7) Reaktionen: G.Deniges, Compt. rend., 151, 1354 (1910). — 8) Oudemans, Lieb. 

 Ann., 197, 48 (1879). Hesse, Ebenda, 199, 133 (3879); 207, 288(1881). Oudemans, 

 Ebenda, 209, 38 (1881). Hesse, Ebenda, p. 62; Ber. chem. Ges., 5, 265 (1872). 



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