§ 6. Chinolinbasen als Stoffwechselprodukte der Pflanzen. 307 



Chininsulfat mit dem gleichen Volum Chlorwasser und Ferro cyan- 

 kaliumlösung (die heiß gesättigt hergestellt ist, und nach dem Abkühlen mit 

 konzentriertem Ammoniumcarbonat bis zur deutlich alkalischen Reaktion 

 versetzt wurde) zusammengebracht, läßt eine Rotfärbung erkennen, welche 

 später in Grün umschlägt (Vogel) (1). Mit HgOa und CUSO4 gekocht gibt 

 Chinin, ähnlich wie Aloin, eine Rotfärbung, die in Blau übergeht (2). 

 a-Naphthol und H2SO4 gibt eine gelbe Fällung (3). 



Durch Schwefelsäurebehandlung erfährt Chinin eine Isomerisierung 

 zu dem in zwei Modifikationen entstehenden Isochinin, ein Gemenge das 

 Skraup als Pseudochinin beschrieben hatte (4). Das von Pasteur dar- 

 gestellte Chinicin (5) ist identisch mit Chinotoxin. 



Das natürhche Alkaloid Chinidin oder Conchinin ist ein weiteres 

 Isomeres von Chinin. Man kennt es besonders von den von Cinchona pita- 

 yensis abgeleiteten Rinden und von einer javanischen CaHsayarinde (3,2%). 

 Es ist zu Chinin stereoisomer (6). 



Das Hydrochinin und H ydrochinidin, Alkaloide, die von Hesse 

 sowie von Forst und Böhringer (7) näher beschrieben worden sind, scheinen 

 hydrierte Derivate von Chinin zu sein. Die übrigen Alkaloide der Chinin- 

 gruppe sind wenig bekannt. Relativ wei+ verbreitet ist das Dicinchonin 

 C38H44N4O2 (?), welches Hesse (8) besonders bei Cinchona „rosulenta" 

 How. und dünnen Zweigen von Cinch. succirubra fand. Das in manchen 

 Chinarinden gefundene Paricin (Hesse (9) gab es von ,,cortex chinae 

 pallida" an), hat die Zusammensetzung CigHjgNaO und ist mit konzentrierter 

 Salpetersäure fällbar. Das Javanin C23H26N2O4 erhielt Hesse (10) aus 

 javanischer Calisayarinde. In der „Cuscorinde" von Cinch. Pelleteriana 

 ist ein eigentümliches Alkaloidgemenge gefunden worden. Pelletier (11) 

 konstatierte darin bereits dasAricin C23H26N2O4. Hesse (12) fand darin 

 außerdem ein isomeres Alkaloid, das Cusconin, sodann das Cusconidin, 

 Cuscamin und Cuscamidin. Eine weitere Reihe anderer Chinabasen 

 ergab sich in den Untersuchungen von Hesse (13) in der Rinde von Remija 

 Purdieana Wedd., die außer Cinchonin und Cinchonamin noch das Con- 

 cusconin, Chairamin, Conchairamin, Chairamidin und Con- 

 chairamidin aufwies, von der Zusammensetzung C22H26N2O4. Eine Reihe 

 weiterer Alkaloide sind noch der Bestätigung bedürftig, wie das von Dry- 

 GiN (14) angegebene Cinchonichin und Chinichin, das vonWniFFEN (15) für 

 China cuprea beschriebene Ultrachinin, das Cinchonovatin vonMANzmi (16), 

 das angeblich flüssige Cincholin von Hesse (17) u. a. 



1) Vogel, Bei. ehem. Ges., 16, 1888 (1883). — 2) E. Hirschsohn, Chem. 

 Zentr. (1902), II, 540. Reaktionen von Chinin und Cinchonin: C. Reichard, 

 Pharm.-Ztg., 50, 314, 430 (1905). — 3) G. N. Watson, Amer. Journ. Pharm., 85, 

 502 (1913). — 4) Br. Böttcher u. St. Horowitz, Monatsh. Chem., j2, 793 (1911); 

 33, 667 (1912). — 5) Howard u. Chick, Pharm. Journ. (4), ^5, 143 (1917). Rabe 

 u. Kindler, Ber. ehem. Ges., $2, 1842 (1919). — 6) Vgl. M. Pfannl, Ebenda, 32, 

 241. Paneth, Ebenda, 257 (1911). Reaktionen: C. Reichard, Pharm.-Ztg., 50, 877 

 (1905). Chinoidin, Ebenda, 57, 532 (1906), — 7) Hesse, Lieb. Ann., 241, 256; Ber. 

 chem. Ges., 15, 866; 28, 1298. Forst u. Böhringer, Ebenda, 14, 1956 (1881); 15, 

 619, 1666. — 8) Hesse, Lieb. Ann., 2iy, 153 (1886). — 9) Hesse, Ber. chem. Ges., 

 j, 232 (1870); jo, 2160 (1877). Von Winckler 1846 entdeckt. — 10) Hesse, Ber. 

 ehem. Ges., 10, 2162 (1877). — 11) Pelletier, Schweigg. Journ., 6y, 80 (1833). 

 M01SSAN u. Landry, Compt. rend., iio, 469 (1890). — 12) Hesse, Lieb. Ann., 200^ 

 302 (1880); Ber. chem. Ges., 9, 742 (1876); Lieb. Ann., 185, 296 (1877). — 

 13) Hesse, Lieb. Ann., 225, 211 (1884). — 14) Drygin, Chem. Zentr. (1878), 

 p. 622; Just. (1880), I, 364. — 15) W. G. Whiffen, Ber. chom. Ges., 15, 379 

 (1882). — 16) J. Manzini, Ann. Chim. et Phys. (3), 6, 127 (1842). — 17) Hesse, 

 Ber. chem. Bes., 75, 854 (1882). 



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