§ 6. Chinolinbasen als Stoffwechselprodukte der Pflanzen. 313 



Blätter der Pflanze sind nach Thoms (1 ) alkaloidhaltig), soll nach Füur- 

 NEAU (2) ein sehr ähnliches Alkaloid führen, wie es in Pseudocinchona 

 africana Chev. beobachtet wird. Jedenfalls ist diese Base aus Pseudocin- 

 chona von derselben Zusammensetzung wie das Yohimbin: CaiHgaNgOg; 

 es fällt mit Alkali als weißer voluminöser Niederschlag, krystallisiert gut 

 aus Essigäther und ist in Äther unlöslich. Fourneau und Page (3) machten 

 auf die gleiche Zusammensetzung von Yohimbin und Quebrachin aus der 

 Apocynee Aspidosperma Quebracho Blanco Schi, aufmerksam und erklärten 

 auch diese beiden Basen für identisch. Dies hat Spiegel bestätigt. In der 

 Yohimberinde sollen nach Siedler (4) mindestens vier Alkaloide zu unter- 

 scheiden sein; sie sind noch wenig bekannt. Spiegel (5) stellte das Yohimbin 

 C21H28N2O3, Mesoyohimbin und ein Yohimbenin aus der Rinde dar. Yohim- 

 bin enthält eine Methoxylgruppe und stellt nach Winzheimer (6) den 

 Ester einer Yohimboasäure mit Methylalkohol dar, aus der das Alkaloid 

 synthetisch rekonstruiert werden kann. Die Reaktionen des Yohimbins 

 sind mehrfach behandelt (7). Das Alkaloid ist schwerlöslich in Benzol. 

 Der Abbau von Yohimbin führt nach Barger und Field (8) zu Chinohn- 

 resp. Indolderivaten. Der basische N gehört vielleicht einem mit einem 

 Benzolring kondensierten Pyridinkern an, der andere N dürfte Bestandteil 

 eines Indolringes sein. Bezüglich der Alkaloide aus Corynanthe macroceras 

 sind die Angaben von Herzog (9) zu vergleichen. Yohimbin soll angeblich 

 auch in Pausinystalia Trillesii Pierre vorkommen (1 0). 



Manche Rubiaceenalkaloide sind noch ganz fraglich, wie das Cepha- 

 lanthin(11) aus Cephalanthus occidentalis L. und das weder von Heckel 

 und Schlagdenhauffen (12), noch von Boorsma (13) wiedergefundene 

 Doundakin von Sarcocephalus esculentus Afz. Gibson (14) fand aber ein 

 •Alkaloid im Holze von Sarcocephalus Diederichi De Wild. Von Pogonopus 

 febrifugus soll die Rinde stammen, aus der Arata und Canzoneri (15) ihr 

 Alkaloid Moradein beschrieben. Zweifelhaft ist schließlich das Aribin von 

 RiETH (16), welches angeblich die Zusammensetzung C23H2oN4(?) hat und 

 vielleicht der Rinde von Sickingia rubra K. Seh. (Arariba rubra Mart.) ent- 

 stammt. Nach Späth (17) ist Aribin richtig C12H10N2; es ist identisch 

 mit dem von 0. Fischer aus dem Harmin dargestellten Harman. 



Etwas bessere Kenntnisse sind nur hinsichtlich der Alkaloide im 

 Rhizom der Uragoga Ipecacuanha (W.) Baill. vorhanden, aus welchem 

 bereits Pelletier und Magendie (1 8) 1817 eine Base darstellten, welche 



1) H. Thoms, Ber. pharm. Ges., 7, 279 (1897). — 2) E. Perrot, Compt. 

 rend., 148, 1465 (1909). E. Fourneau, Ebenda, p. 1770; 150, 976 (1910); Bull. 

 Sei. Pharm., 27, 190 (1910). E. Fourneau u. Fiore, Bull. Soc. Chim. (4), 9, 1037 

 (1911). — 3) E. Fourneau u. H. J. Page, Bull. Sei. Pharm., 21, 7 (1914); vgl. 

 auch Filippi, Arch. Farm, sper., 23, 107 (1917). — 4) P. Siedler, Verhandl. 

 Naturforsch. Ges. (1902), II, 2, 666; Chem. Zentr. (1902), II, 1215. — 5) L. Spiegel, 

 Chem.-Ztg., 20, 970 (1896); 21, 833; 23, 59 (1899); Apoth.-Ztg., 12, Nr. 81 (1897); 

 Chem. -Ztg., 23, Nr. 7 (1899); Ber. chem. Ges., j6, 169 (1903); J7, 1759 (1904); jS, 

 2825 (1905); Ber. pharm. Ges., 12, 272 (1902); Ber. chem. Ges., 48, 2077 (1916); 

 Ebenda, 2084; 49, 1086 (1916). — 6) E. Winzheimer, Ber. pharm. Ges., 12, p. 391. 

 Siedler u. Winzheimer, Ebenda, p. 276. — 7) C. Reichard, Pharm. Zentr.Halle, 48, 755 

 (1907). C. Griebel, Ztsch. Unt. Nähr. u. Gen.mittel, 17, 74 (1909). — 8) G. Barger 

 u. Field, Journ. Chem. Soc. J07, 1025 (1915). — 9) J. Herzog, Ber. pharm. 

 Ges., J5, 4 (1905). — 10) Dupouy u. Beille, Biochem. Zentr., 4, Ref. 2001. — 

 11) Claasen, Just (1889), II, 370. — 12) Heckel u. Schlagdenhauffen, Compt. 

 rend., 100, 69. — 13) Boorsma, Med. s'Lands Plantentuin (1902). — 14) R. J. 

 H. Gibson, Biochem. Journ. (1906), p. 39. — 15) P. Arata u. F. Canzoneri, 

 Gazz. chim. ital., 18, 409 (1888) — 16) Rieth, Lieb. Ann., 120, 247 (1861). — 

 17) E. SpÄTH,"Anzeig. Wien Ak., 1919, p. 242. Monatsh. Chem., 40, 351 (1919). 

 — 18) Pelletier u. Magendie, Ann. Chim. et Phys. (2), 4, 172 (1817). Die 



