§ 7. Vom Isochinolin ableitbare Alkaloide. 315 



weiter erhält man auf diesem Wege Rubremetin C29H32O4N2. Die Reduktion 

 von Methylpsychotrin lieferte Emetin und das stereoisomere Isoemetin, 

 analog dem erwähnten Übergang von Psychotrin in Cephaelin und Iso- 

 cephaelin. Isoemetin konnte krystalKsiert erhalten werden; es ist der Methyl- 

 äther des Isocephaelins. 



Emetin gibt, mit etwas Chlorkalk und Essigsäure vormischt, eine leb- 

 haft gelbe Färbung (1). Cephaelin gibt eine blaugrüne Eisenreaktion und 

 die MiLLONsche Probe mit violetter Farbe (2). 



Nach DoHME (3) finden sich die Alkaloide auch im Stengel der Pflanze, 

 doch in etwas geringerer Menge als im Rhizom. 



Eine Liste javanischer Rubiaceen führt endlich noch Greshoff unter 

 den alkaloidführenden Pflanzen an. Es sind dies einige Uncaria-Arten, 

 Anthocephalus cadamba Miq., Greenia latifolia T. u. B., Hedyotis latifolia 

 Miq., Bobbea hirsutissima T. u. B., Timonius Rumphii, Pavetta tomentosa 

 Roxb., Grumilea aurantiaca Miq., Wendlandia, Borreria und Polyphragmon- 

 Arten, ferner Sarcocephalus cordatus Miq. und subditus Miq., die nur 

 spurenweise Alkaloide enthalten. 



§7. 



Vom Isochinolin ableitbare Alkaloide. 



Das mit dem Chinolin C9H7N isomere Isochinolin wurde erst 1885 

 durch HooGEWEREF und van Dorf (4) entdeckt und aus Steinkohienteer 

 gewonnen; es hat einen höheren Schmelzpunkt als Chinolin, und läßt sich 

 von Chinolin durch die geringere Löslichkeit seines Sulfates trennen. Als 



CH CH 



HC C CH 

 Konstitutionschema des Isochinolins gilt: | || | Es unterscheidet 



HC C N 



C CH 



sich vom Chinolin durch die Stellung des Stickstoffatoms. Im Iso- 

 chinolin ist der Pyridinring leichter zerstörbar als im Chinolin. Bei 

 Einwirknng von alkalischem KMn04 auf Isochinolin wird der Pyridin- 

 ring unter Bildung von Phthalsäure und Cinchomeronsäure gesprengt: 



COOH COOH 



COOH COOH 



während der Pyridinring des Chinolins durch alkalisches Permanganat 

 nicht angegriffen wird. Durch neutrale Permanganatlösung wird bei 



1) F. Power, Ztsch. allg. österr. Apoth.Ver. (1879), p. 41. Farbenreaktionen 

 von Emetin: Lahille, Arch. med. exper., 27, 296(1918). — 2) Reaktionen: Löwin, 

 Biochem. Zentr. (1903), Ref. 611. Allen u. Scott-Smith, Ebenda, Nr. 705; Chem. 

 Zentr. (1903), I, 92. B. Peroni, Boll. Chim. Farm., 46, 273 ;X1907). 0. Keller, 

 Arch. Pharm., 255, 76 (1917). — 3) A. Dohme, Amer. Journ. Pharm. (1895), 

 p. 533. — 4) HooGEWERFF u. van Dorf, Reo. trav. Chim. Pays Bas, 4, 126, 285; 

 5, 305. R. Weissgerber, Ber. chem. Ges., 47, 3175 (1914). 



