316 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche, 



Isochinolin der Pyridinring unter Bildung von Plithalimid gesprengt (1 ), 

 Isochinolin ist wiederholt synthetisch dargestellt worden (2). Von physio- 

 logischem Interesse ist die von Rügheimer (3) festgestellte Entstehung 

 von Isochinohn aus Hippursäure bei der Einwirkung von Phosphor- 

 pentoxyd. Zunächst entsteht j'-Oxydichlor-Isochinolin: 



Hippursäure y-Oxydichlorisochinolin 



CH COOK CH CO 



C 



Aus dieser Reaktion wird ersichtlich, daß aromatische Derivate des 

 Äthylamins durch Kondensation Ringschließung unter Isochinolinbildung 

 erfahren können. Diesen Gedanken haben Pictet und Kay auf Ver- 

 suchen von BiscHLER und Napieralski fußend (4) weiter ausgeführt 

 und gezeigt, daß Acetylphenyläthylamin auf dem bezeichneten Wege tat- 

 sächlich Isochinolin gibt. So können aber auch, wie Pictet und 

 Spengler (5) zeigten, Tetrahydro-Isochinoline erhalten werden, wenn 

 man die Säure durch den entsprechenden Aldehyd ersetzt. In dieser 

 Art gibt oj-Phenyläthylamin, in Salzsäure gelöst, bei Behandlung mit 

 Methylal an Stelle von Formaldehyd angewendet, Tetrahydro-Isochinolin : 



CH2 



CH2 



NH, 



+ CH2O 



Noch leichter reagieren interessanterweise Phenylalanin und Tyrosin. 

 Sie gehen bei Behandlung mit Methylal und HCl in die entsprechenden 

 Tetrahydro-Isochinolincarbonsäuren über. Bei der großen Wichtigkeit 

 des hydrierten Isochinolinringes für die Konstitution der natürlichen Al- 

 kaloide ist diese Synthese sehr bedeutungsvoll. Unabhängig davon hatten 

 Winterstein und Trier (6) auf die Möglichkeit hingewiesen, daß Amino- 

 säuren mit substituierten Phenylacetaldehyden sich zu 1-Benzylisochinolinen 

 kondensieren können. 



Praktische Früchte trugen diese Versuche in der gelungenen Syn- 

 these des Laudanosins durch Pictet und Finkelstein (7) aus Homo- 

 veratrylamin und Homoveratrumsäure. 



1) G. GoLDscHMiEDT, Monatsh. Chem., 9, 675 (1888). — 2) Gabriel, Ber. 

 ehem. Ges., 19, 1655, 2355. Fritsch, Lieb. Ann., 286, 1. — 3) Rügheimer, Ber. 

 chem. Ges., 19, 1169; 21, 3221 (1888). — 4) A. Piotet u. Fr. W. Kay, Ebenda, 

 42, 1973 (1909). Bischler u. Napieralski, Ebenda, 26, 1903 (1893). — 5) A. Pictet 

 u. Th. Spengler, Ebenda, 44, 2030 (1911). — 6) E. Winterstein u. Trier, Die 

 Alkaloide. Berlin 1912. — 7) A. Pictet u. M. Finkelstein, Ber. chem. Ges., 42, 

 1979 (1909). Künstl. Alkaloide der Isochinolinreihe: M. Freund, Ebenda, 37, 3334 

 (1904). Zur Bedeutung der Veratrolkerne: A. Kaufmann u. H. MtJLLER, Ebenda, 

 51, 123 (1918). 



