320 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



Damascenin Methyldamascenin. Andere untersuchte Nigellaarten lieferten 

 keine Alkaloide. Damascenin entspricht der Zusammensetzung CgH^iNOg, 

 SHgO; es ist in alkahscher Lösung in das isomere Damascenin S über- 

 zuführen. Diesem letzteren schreibt Keller die Konstitution einer (2)Methyl- 

 amin-(3)Methoxybenzoesäure zu, dem Damascenin selbst die zugehörige Betain- 

 formel. Das Methyldamascenin wäre der Methylester zum Damascenin S. 

 COOH /\ CO . • CH3 



,/\nhch3 I { I ' /\nh.ch3 



Damascenin S Damascenin Methyldamascenin 



EwiNS hat die Konstitution des Damascenin S bestätigt. Demnach 

 wären also die Nigellabasen aus der Reihe der Betaine. Mikrochemische 

 Befunde über Nigella finden sich bei Vanderlinden. Die Wurzel von 

 Isopyrum thalictroides fand schon 1872 Hartsen (1) alkaloidhaltig. Frank- 

 forter (2) isolierte daraus das krystallisierbare Isopyroin CasHißNOß. 

 Coptis trifolia und Xanthorrhiza apiifolia enthalten Berberin. Für die erst- 

 genannte Pflanze wurde auch ein Alkaloid Co pt in angegeben (3). In Actaea- 

 Arten konnte Vanderlinden keine Alkaloide nachweisen, obwohl für einige 

 Arten aus der Sektion Cimicifuga früher ein ,,Cimicifugin" angegeben worden 

 war (3). Auch Aquilegia ist alkaloidfrei. Hingegen sind eine ganze Reihe 

 von Delphinium-Arten reich an Alkaloiden, und schon 1819 wurde aus den 

 Samen des Delphin, Staphisagria durch Lassaigne und Feneulle (4) 

 ein Alkaloid signalisiert, welches den Namen Delphinin empfing. In 

 neuerer Zeit befaßten sich mit dem Delphinin besonders Marquis (5) 

 und Kara- Stojanow (6), die es krystallinisch gewannen. Es soll die 

 Zusammensetzung C31H49NO7 haben. Außer Delphinin fanden die ge- 

 nannten Forscher in den Staphisagriasamen eine Reihe' von Begleitalkaloiden 

 auf: das Delphinoidin C26H42NO4, das dem Delphinin isomere Del- 

 phisin, denen Ahrens (7) noch das Staphisagroin C40H46N2O7 hinzu- 

 fügte. Das von Marquis unterschiedene Staphisagrin soll nach Kara- 

 Stojanow ein Gemenge von vier Alkaloiden darstellen. Die Samen von 

 Delph. Consolida enthalten nach Keller (8) eine nicht geringe Menge eines 

 Gemisches aus drei verschiedenen Alkaloiden, von denen keines mit einem 

 Staphisagria-Alkaloid identisch ist. Masing (9) hatte aus den Blüten dieser 

 Art ein Alkaloid Calcatrippin in geringer Menge isoliert. Von Delph. 

 Ajacis; geben Keller und Völker (10) zwei Basen an: das Ajacin, 

 C16H21NO4, H2O, mit F 142-143», löslich in Alkohol, und das Ajaconin 

 Gi^HaaNOg, farblose Prismen aus Alkohol von F 162-163". Heyl (11) 



Arch. Pharm., 2^7, 475 (1899); 238, 631 (1900); 239, 34 (1901); 242, 295 (1904). 

 OsK. Keller, Ebenda, 242, 299 (1904); 246, 1 (1908). A. .1. Ewins, Journ. Cheni. 

 Soc, lOT, 544 (1912). Synthese: Kaufmann u. Rothlin, Ber. ehem. Ges., 40, 578 (1916). 

 1) Hartsen, Chem. Zentr. (1872), p. 523. — 2) G. B. Frankforter, Journ. 

 Am er. Chem. Soc, 25, 99 (1903). Lokaüsation u. Mikrochemie: vgl. Mirande, 

 Compt. rend., 168, 316 (1919). — 3) Vgl. Husemann- Hilger, Pflanzenstoffe, 

 2. Aufl., p. 606. — 4) Lassaigne u. Feneulle, Ann. Chim. et Phys. (2), 11, 188 

 (1819); 12, 358. R. Brandes, Schwelgg. .Journ.. 25, 369 (1819). Feneulle, Ebenda, 

 42, 116 (1824). 0. Henry, Ebenda, 68, 11 (1833). — 5) Marquis, Arch. exp. 

 Pathol., 7. 56 (1877). — 6) Ch. Kara Stojanow, Pharm. Ztsch. Rußl. (1890), 

 Nr. 40; Chem. Zentr. (1890), II, 625. — 7) F. B. Ahrens, Ber. chem. Ges., .?2, 

 1581, 1669 (1899). — 8) 0. Keller, Arch. Pharm., 248, 463, 468 (1910). - 

 9) E. Masing, Pharm. Ztsch. Rußl. (1883), p. 33. — 10) 0. Keller u. 0. Völker, 

 Arch. Pharm., 251, 207 (1913). — 11) G. Heyl, Chem. Zentr. (1903), I, 1187. 



