324 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



polycarpa (DC); für die Menispermaceen Jatrorrhiza palmata, Menispermum 

 canadense, Chasmanthera cordifolia (1); Schlotterbeck (2) zeigte, daß 

 das Chelidoxanthin aus den Papaveraceen Chelidonium und Stylophorum 

 nichts anderes ist als Berberin. Nach Keegan (3) sollen die Blüten von 

 Meconopsis cambrica durch Berberin gelb gefärbt sein; Eschscholtzia ent- 

 hält nur Spuren davon. Berberin ist ferner angegeben für Geoffroya (Andira 

 inermis) unter den Leguminosen; für Rutaceen aus den Gattungen Xantho- 

 xylum [Clava Herculis (4)], Toddalia [aculeata (5)], Evodia [glauca und 

 meliifoHa (6)], Orixa japonica (7). Doch dürften diese Vorkommnisse 

 noch einer Kritik zu unterwerfen sein, da man früher meist einfach dann auf 

 die Gegenwart von Berberin schloß, wenn ein Pflanzenauszug mit Salzsäure 

 einen gelben Niederschlag gab, welcher in wässeriger Lösung sich mit Chlor- 

 wasser rot färbte. Gordin (8) hat zum schärferen Nachweis des Berberins 

 vorgeschlagen, das Material erst mit Alkohol auszukochen, den Rückstand 

 vom Alkoholextrakt mit Wasser zu erschöpfen und den filtrierten Wasser- 

 auszug mit Jodkali auf Berberin zu prüfen. Bleibt ein Niederschlag aus, 

 so ist Berberin nicht vorhanden; ist ein Niederschlag zu erzielen, so kann 

 man eine Bestätigung der Anwesenheit von Berberin dadurch erzielen, daß 

 man das Extrakt mit NaOH und Aceton versetzt stehen läßt, und so die bei 

 höherem Berberingehalte schon nach einer halben Stunde auftretenden 

 Krystalle von Berberinaceton herstellt. Bauer (9) hat versucht, diese 

 Probe zur mikrochemischen Verwendung zu modifizieren. 



Nach Gordin sollen in der Tat Jatrorrhiza palmata, Menispermum 

 canadense und Jeffersonia diphylla entgegen den Literaturangaben frei von 

 Berberin sein. Die erwähnten Berberinproben hat Gordin (10) auch zur 

 Ausarbeitung quantitativer Berberinbestimmungsmethoden benutzt. Das 

 Berberin, gelbe Krystalle der Zusammensetzung C20H17NO4 (Perrins) 

 mit 6 HjO, F 145", ist in wässeriger Lösung optisch aktiv. Die gelben 

 Lösungen seiner Salze (Berberin ist eine sehr starke Base) (11), färben sich 

 mit Alkalien rot; das Nitrat ist schwer lösUch. Die Konstitution des Al- 

 kaloides ist vollständig klargelegt. Von Bedeutung hierzu war zunächst 

 die Herstellung eines Oxydationsproduktes mit HNO3, der Berberonsäure 

 (Weidel, Fürth, Meyer (12), die mita/S')'-Pyridincarbonsäure identisch ist; 

 ferner die Auffindung der Hemipinsäure und Hydrastsäure unter den Oxy- 

 dationsprodukten mit Permanganat (13). Auch entdeckte Bernheimer(14) 

 in den Produkten der Berberinkalischmelze Isochinolin. In den abschließen- 

 den Arbeiten vonPERKiN (15) spielte namentlich ein aldehydisches um 3 



I) E. Egasse, Chem.-Ztg., 1886. — 2) Schlotterbeck, Amer. Journ. Pharm., 

 1902; Bot. Zentr., 95, 187 (1904). — 3) Keegan, Chem. News, 113, 86 (1916). — 



4) Chevalier u. G. Pelletan, Ann. Chim. et Phys. (2), 34, 200 (1827). — 



5) A. G. Perkin u. J. Hummel, Journ. Chem. Soc, 1895, i, 412. — 6) G. Martin, 

 Arch. Pharm., 213, 337 (1878). — 7) Eijkman. Ber. chem. Ges., 17, Ref. p. 440 

 (1884). — 8) H. M. Gordin, Arch. Pharm., 240, 146 (1902). — 0) K. Bauer, 

 Ztsch. allg. österr. Apoth.Ver., 1908, Nr. 27. i3erberinnitratprobe mikrochem.: 

 0. Ess, Schweiz. Apoth.-Ztg., 56, 104 (1918). Pikrolonsäure : Mayrhofer, Pharm. 

 Post, 47, 547 (1914). — 10) Gordin, Arch. Pharm., 239, 638 (1901). E. Richter, 

 Arch. Pharm., 252, 192 (1914). Nachweis: 0. Hermann, Just, 1876, II, 872. 

 Rosoll, Bot. Zentr., 44, 44. Reaktionen: C. Reichard, Pharm. Zentr. Halle, 47, 

 473 (1906). — 11) Gordin u. Merrell, Arch. Pharm., 239, 626 (1901). — 

 12) Weidel, Ber. chem. Ges., 12, 410 (1879). H. Fürth, Monatsh. Chem., 2, 416 

 (1884). Meyer, Ebenda, 13, 344 (1892). — 13) Court, Ber. chem. Ges., 16, 2589 

 (1883). E. Schmidt u. Schilbach, Arch. Pharm., 225, 141 (1887). Schmidt u. 

 Kersten, Ebenda, 228, 49, 596 (1890). Schmidt u. Wilhelm, Ebenda, 226, 329. 

 Schmidt, Ebenda, 230, 287. — 14) Bernheimer, Ber. chem. Ges., 16, 2685 (1883). 

 — 15) W. H. Perkin jun., Journ. Chem. Soc, 55, 63 (1889); 57, 991 (1890). 

 Perkin u. R. Robinson, Ebenda, 97, 305 (1910); 113, 492 u. 722 (1918). 



