330 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



ni:"b zuweisen war. Hingegen konnte Heyl (1) aus den Knollen der blühen- 

 den Pflanze von Corydalis solida das später zu erwähnende Protopin iso- 

 lieren. Das Corybulbin C21H25NO4 enthält drei OCHg-Gruppen und 

 ein (OH)-Gruppe, welche an der Stelle eines der Methoxyle des Corydalins 

 angen,)mmen werden muß (2). Dobbie und Lauder konnten das Cory- 

 bulbin in Corydalin überführen. 



Isomer mit Corybulbin ist das von Gadamer aufgefundene Isocory- 

 bulbin. Sein analytisches Verhalten ist jenem des Corybulbins sehr ähnlich. 

 Die Gruppe des Bulbocapnins umfaßt nach Gadamer die Alkaloide Bulbo- 

 capnin, Corytuberin und Corydin, wozu noch das in Dicentra 

 pusilla entdeckte Dicentrin kommt. Bulbocapnin, durch Freund und 

 JosEPHi entdeckt, hat die Zusammensetzung C19H19NO4, enthält eine 

 Methoxylgruppe und drei (OH)-Gruppen. Seine Konstitution gibt Ga- 

 damer (3) durch folgendes Schema wieder, dem die Formelbilder von 

 Corytuberin und Corydin beigefügt sind: 



OH 

 OCH, 



j H, 



H I IH 



OCH 3 CHgNf Y ^|OCH, 

 OCH, 



'0/ ni Ä 



Hg H2 Hg 



Bulbocapnin Corydin Corytuberin 



Gadamer (4) hob auch hervor, daß das Bulbocapnin in seinen Reak- 

 tionen Ähnlichkeit mit dem Apomorphin besitzt (Grünfärbung durch Oxy- 

 dation) und daß man durch die Zinkstaubdestillation der Vinylverbindung, 

 die sich beim Abbau des Dibenzoyl- Bulbocapnins ergab, zu einem Äthyl- 

 phenanthren gelangt, wie es Pschorr aus Apomorphin erhielt. Möglicher- 

 weise liegt beiden Alkaloiden die gleiche Muttersubstanz Ci7Hi7N zugrunde. 



Das Corytuberin hat die Zusammensetzung Ci9H2iN04 • BHgO, 

 worin 2(0H)-Gruppen und 2(OCH3)-Gruppen anzunehmen sind. Wenn 

 man das Dimethylsulfat des Corytuberin-Dimethylesters längere Zeit mit 

 NaOH kocht, so wird eine Methinbase der beistehenden Form erhalten. 

 Mit NaOH spaltet das Jodmethylat oder Dimethylsulfat derselben leicht 

 Trimethylamin ab und liefert ein Vinyltetramethoxyphenanthren. Dieses 

 ergibt bei der Permanganatoxydation eine Carbonsäure, aus der man durch 

 Zinkstaubdestillation dasselbe a-Äthylphenanthren erhält, wie es aus Apo- 

 morphin darstellbar ist (5). 



1) G. Heyl, Apoth.-Ztg., 25, 36 (1910). — 2) D. Bruns, Arch. Pharm., 241, 

 634 (1904). F. Peters, Arch. exp. Pathol., 41, 130 (1904). — 3) J. Gadamer, 

 Aich. Pharm., 24f), 498 (1911). 0. Haars, Ebenda, 243, 154 (1905). J. Gadamer 

 u. KuNTZE, Ebenda, 249, 598 (1911). — 4) J. Gadamer, Chem.-Ztg., 34, 1004 

 (1910); 88. Jahresber. Schles. Ges. vaterl. Kult. (1910), I, 48, Breslau 1911; Verh. 

 Naturf.Ges. (1910), II, i, 44. — 5) J. Gadamer, Arch. Pharm., 249, 503 (1911); 

 Ebenda, 641. 



