338 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



nachzuweisen vermocht, daß es mit der rechtsdrehenden Modifikation des 



OCH, 



N-Methyltetrahydropapaverins identisch ist 



Die gelungene Synthese von Laudanosin aus Homoveratrylamin 

 (CH30)2 • GßHa • CHa • CH2 • NH2 und dem Chlorid der Homoveratrum- 

 säure (CH30)2 • CßHa . CHg'COCl durch Pictet und Finkelstein (1 ) war 

 die erste vollständige Synthese eines Opiumalkaloides. Das gleichfalls von 

 Hesse (2) entdeckte Laudanin ist vom Laudanosin dadurch verschieden, 

 daß es an der Stelle einer Methoxylgruppe ein Hydro xyl enthält; Laudanosin 

 ist mithin der Methyläther des Laudanins C20H25NO4. Das später von 

 Hesse (3) bekannt gegebene Opiumalkaloid Lau da nid in ist die zum Lau- 

 danin gehörige linksdrehende Modifikation, während Laudanin die race- 

 mische Form darstellt (4). Das von Decker und Eichler (5) künstlich 

 gewonnene Pseudolaudanin unterscheidet sich vom Laudanin durch eine 

 andere Stellung der freien {HO)-Gruppe: 



Laudanin Pseudolaudanin 



OH OCH. 



Das nach Hesse (6) gleichfalls isomere Ko da min wurde noch nicht 

 aufgeklärt. 



Narkotin, welches wie die früher erwähnten Alkaloide meist weniger 

 als 1% des käuflichen Opiums bildet, wurde daraus schon durch Robi- 

 quet (7) abgeschieden; es ist gleichfalls eine dem Papa ver-Milchsaft eigen- 



1) A. Pictet u. M. Finkelstein, Compt. rend., 148, 925 (1909); Ber. ehem. 

 Ges., 42, 1979 (1909). Oxydation von Laudanosin: Fr. L. Pyman, Journ. Chera. 

 Sog., 95, 1266 (1909). Abbau: H. Decker u. L. Galatty, Ber. ehem. Ges., 42, 

 1179(1909). Hydroxylaudanosin: J. Gadamer, Areh. Pharm., 24g, 680. — 2) Hesse, 

 Lieb. Ann., 153, 53 (1870). Goldschmiedt, Monatsh. Chem., 13, 691 (1892). 

 — 3) Hesse, Lieb. Ann., 282, 208 (1904). — 4) Hesse, Journ. prakt. Chem., 65, 

 42 (1902). — 5) H. Decker u. Th. Eichler, Lieb. Ann., 395, 377 (1913). — 

 6) Hesse, Ebenda, 153, 53; Suppl.bd. VIII, p. 272. — 7) Robiquet, Ann. Chim. 

 et Phys. (2), 5, 83 (1817). 



