340 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



CH2 



/0/\/\cH2 , . , 



Hieraus kommt es bei der 



ol J-choJnh 



CH3O CH3 



Salzbildung zur Formierung des Pyridinringes, z. B.: 



^TT . Durch Reduktion der Kotarninsalze erhält 



CH3O 



man Salze des Hydrokotarnins. Das Chlorhydrat entspricht der Form 



CH2 



■0,/\/\cH2 



/CH3. Das N-freie Spaltungsstück des Kotarnins, 



N^Cl 



OCH 3 CHo ^ 



die Opiansäure, ist eine Aldehydsäure mit 2(OCH3) Gruppen, welche mit 

 Natronkalk destilliert Methylvanillin gibt. Deswegen hat sie die Konstitution 



CHO 



CO OH 



. Ein Reduktionsprodukt dieser Säure ist das Mekonin, 

 OCH3 



OCH 3 



welches in sehr kleiner Menge nativ im Opium vorkommt, und nach 

 Freund (1) auch in der Hydrastiswurzel zu finden ist. Mekonin ist die 



lactonartige Verbindung der Form: 1 I.OCH3 , welche von dem zur 



OCH 3 



Opiansäure gehörenden Alkohol abzuleiten ist. Aus diesen Daten konnte 

 das Konstitutionsschema des Narkotins gewonnen werden, wobei die Stellung 

 der (02CH2)-Gruppe und der Methoxyle durch die Arbeiten von Freund (2) 

 aufgeklärt worden ist. Hydrastin und Narkotin stehen in nächster Beziehung, 

 indem letzteres als Methoxy- Hydrastin zu gelten hat. 



Journ. (1907). M. Freund u. H. Reitz, Ber. ehem. Ges., 39, 2219 (1906). Freund 

 u. K. Lederer, Ebenda, 44, 2353 (1911). Hope u. Robinson, Journ. Chem. Soc, 

 103, 361 (1913). 



1) Freund, Ber. chem. Ges., 22, 456 (1889); Lieb. Ann., 271, 311. — 

 2) M. Freund u. F. Becker, Ber. chem. Ges., 36, 1521 (1903). 



