§ 1. Pflanzl, Stoffwechselprodukte aus d. Gruppen d. Flavon- u. Xanthonderivate. 403 



Molekularformel mit 15 C-Atomen. In der Kalischmelze liefern sie, wie 

 bereits die älteren Untersuchungen von Hlasiwetz ergaben, in der 

 Regel Phloroglucin und Protocatechusäure. 



Eine erschöpfende Kenntnis von der chemischen Natur der Flavon- 

 derivate vermittelten vor allem die Arbeiten von Kostanecki und dessen 

 Schule. Die zugrundeliegende Kohlenstoffgruppierung ergibt sich aus 

 einer Kondensation von Benzaldehyd mit Acetophenon, welche besonders 

 mit den Oxyderivaten dieser Stoffe gut ausführbar ist. 



Man gelangt so zum Benzalacetophenon: 



COH— < 



CH3 -^ 



CO 

 Acetophenon -\- Benzaldehyd 



CH 



II 



/~"\ 



CH 



+ H2O 



CO 

 Benzalacetophenon 



Kostanecki undTAMBOR(l) schlugen vor, diese wichtigeGruppierung, 

 welche vielen aromatischen Pflanzen Stoffen zugrundeliegt, mit dem Namen 

 C h a 1 k n zu bezeichnen. Die Flavonstoffe sind nun Derivate des Chalkons, 

 die man aus Benzal-Orthooxyacetophenon durch Ringschluß erhält: 







ICH 



CO 

 Benzal-o-oxyacetophenon Flavon 



In zwei Beispielen ist der Übergang von Chalkonderivaten in 

 Flavonderivate im pflanzlichen Stoffwechsel bekannt: der gelbe Farbstoff 

 in den Blüten von Butea frondosa, das Butein, hat Oxychalkonstruktur 

 und geht durch Ringschluß in Butin über, welches gleichzeitig in den 

 Buteablüten sich findet; und ähnlich steht das Hesperetin als Oxychalkon 

 zum Methylluteolin in Beziehung (2). 



OH 



OH- 



OH 



OH 

 OH 



Butin 



1) Kostanecki u. Tambor, Ber. ehem. Ges., 32, 1932 (1899). Über Chalkone 

 auch E. Bargellini u. L. Bini, Gazz. chim. ital., 41, II, 435 (1911). Barqellini 

 u. MoNTi, Ebenda, 44, II, 2.ö (1914); Ebenda 421 u. 520; Accad. Lincei (5), 23, II, 

 135 (1914). J. Tambor, Ber. ehem. Ges., 49, 1704 (1916); Helv. chim. act , 2, 101 

 (1919). Oesterle u. Kueny, Arch. Pharm., 233, 383 (1915). Weitere Synthesen dos 

 Flavons z. B. S. Rdhemann, Ber. ehem. Ges., 46, 2188 (1913). H. Simonis u. 

 P. Remmert, Ebenda, 47, 2229 (1914). Jacobson, u. Ghosh, Journ. Chem. Soc, 

 wT, 424 (1915); Ebenda, 959, 1051; log, 105 (1916). Auwers, Ber. ehem. Ges , 49, 

 809 (1916). Perkin u. Watson, Journ. Chem. Soc, 107, 198 (1915). Übersicht: 

 Oesterle, Schweiz. Woch.sch. Chem. Pharm., 1912, Nr. 9—10. Horowitz, Biochem. 

 Bull., 4, 161 (1915). — 2) Oesterle u. Kueny, Arch. Pharm., 253, 383 (1915). 



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