404 Sechsundsechz. Kap. : Gelbe u. rote Farbstoffe aus der Flavon- u. Anthracengruppe. 

 /OH /OH 



-OCHg OH-/ Y \p—\ X^CHg 



-> I IICH ^ 



6h CO . O^H CO 



Hesperetin Methylluteolin 



Den in Flavon- und Xanthonstoffen angenommenen Doppelring 

 



>,CH 

 Pheno-^-Pyron | | haben Bloch und Kostanecki (1) als 



CO 



Chromon bezeichnet. Der sauerstoffhaltige y-Pyronring, welcher als 



CH = CH 



Anhydrid eines Diolefino-Dioxyketons aufgefaßt wird: CO^qjj ^^ qjj>'0 



wird im Pflanzenorganismus häufig gebiklet, so in der Chelidonsäure und 

 Mekonsäure. 



In den Flavonderivaten steht der Chromonring mit dem zweiten 

 Benzolring nur an einer Stelle in Verbindung. Tritt diese Verbindung 







an zwei Stellen des Pyronringes ein: | | | | , so erhalten 



\/ 

 CO 



wir das Dibenzopyron oder Xanthon. 



Die Xanthonderivate treten in ihrer physiologischen Bedeutung weit 

 hinter die Flavongruppe zurück. Am besten gekannt ist von ihnen die 

 Euxant hinsäure, welche im Kuh- oder Kaninchenharn nach Verfütte- 

 rung von Mangoblättern auftritt (Püree oder Indischgelb des Handels) (2) 

 und die eine Glucuronverbindung des 2,8-Dioxyxanthons oder Euxanthons 

 darstellt. Außerdem enthält das Püree freies Euxanthon. Die Konstitution 



(GiaHsOj 



des Euxanthons 1 1 1 1 ist durch die Synthese 



von Ullmann und Panchaud (3) definitiv bewiesen. Die gelbe Farbe 

 hängt, wie Herzig (4) zeigte, mit der chinoiden Struktur zusammen. In 



1) M. Bloch u. Kostanecki, Ber. ehem. Ges., 33, I, 471 (1900). — 2) Über 

 Püree: Stenhouse, Lieb. Ann., 51, 423 (1844). Erdmann, Journ. prakt. Chem., 33, 

 190 (1844). C. Graebe, Lieb. Ann., 254, 265 (1889). W. Wiechowski, Lotes 

 (1908), p. 61. — 3) F. Ullmann u. L. Panchaud, Lieb. Ann., 350, 108 (1906). 

 ScHERPENBERQ, Chem. Weekbl., 16, 1146 (1919). — 4) J. Herzig u. K. Klimosch, 

 Monatsh. Chem., 30, 527 (1909); Ber. chem. Ges., 41, 3894 (1908). E. Zerner u. 



