§ 1. Pflanzl. Stoffwechselprodukte aus d. Gruppen d. Flavon- u. Xanthonderivate. 405 



den Blättern der Rinde der [Mangifera indica ist Euxanthon selbst nicht 

 enthalten, wohl! aber, wie Boorsma und Wiechowski (1) fast gleichzeitig 

 nachgewiesen haben, ein gelber Farbstoff, Euxanthogen genannt, krystalU- 

 sierbar, von der, Formel CigHigOu, F = 273—280*', der den Charakter einer 

 mehrfach hydroxyUerten zweibasischen Säure hat. 



Von den pflanzlichen Xanthonkörpern ist das Gentisin, welches 

 schon Henry und Caventou (2) im Rhizom der Gentiana lutea auffanden, 

 und mit dem sich später besonders Hlasiwetz und Habermann (3) befaßten, 

 gut untersucht. Es gibt in der Kalischmelze Phloroglucin, Essigsäure und 

 Dioxybenzoesäure oder Gentisinsäure. Kennedy und Lloyd (4) gaben 

 das Gentisin auch von der Wurzel von Frasera Walteri an; jedoch konnte 

 Tunmann (5) in Frasera carolinensis kein Gentisin nachweisen, sondern 

 zwei davon verschiedene gelbe Flavonderivate. Gentisin ist Gentisein- 

 Methyläther: C13H17O4 • OCH 3. Das Gentisein aber ist, wie die gelungene 

 Synthese durch Kostanecki und Tambor (6) gezeigt hat, identisch mit 

 1,3,7-Trioxyxanthon : 



Gentisin 

 Oh'\ j\ J\ J is*- vielleicht: CH3O 



CO OH CO OH 



Isomer mit Gentisin ist das von G. Tanret (7) aus frischer Gentiana- 

 wurzel isolierte Gentienin C14H10O5, welches in Xylosebindung als Gentiin 

 natürlich vorkommt. Es bildet Krystalle von F = 225°. Der von Mo- 

 lisch (8) als Gentiolutein bezeichnete Stoff aus den Blättern der Gentiana 

 germanica wurde noch nicht chemisch untersucht; er ist durch Mikrosubli- 

 mation in gelben Krystallen zu erhalten. 



Die Flavonderivate sind ungemein verbreitet und sehr mannigfahig 

 im pflanzlichen Stoffwechsel entwickelt. Es handelt sich meist um 

 Glucoside oder Rhamnoside, als deren Paarung Flavonkörper auftreten. 

 Diese Stoffe finden sich im Zellsaft gelöst, oft in hoher Konzentration, 

 so daß man schöne Krystallisationen innerhalb der Zelle durch bestimmte 

 Reagentien erzeugen kann. Alle parenchyniatischen Gewebe von Blättern, 

 Blüten, Früchten, Rinden können Sitz von Flavonkörpern sein, selbst im 

 Holz kommen sie vor. Im älteren Holze, dessen Elemente sämtlich 

 plasmaleer sind, imbibieren diese Stoffe die Zellmembranen und sind 

 leicht extrahierbar. Wie bei Gerbstoffen und Alkaloiden, so fällt auch 

 bei Flavonkörpern die Häufigkeit der Lokalisation in der Epidermis 



C. V. LöTi, Monatsh. Cheni., 34, 981 (1913). J. Herzig u. R. Stangee, Ebenda, 

 35, 47 (1914). Vgl. auch R. FossE, Compt. rend., 143, 749 (1906). 



1) W. G. Boorsma, Bull. Dep. Agric. Ind. Neerl, 16 (1908). W. Wiechowski, 

 Lotos (1908), p. 141. — 2) Henry u. Caventou, Journ. Pharm. (2), 7 (173)- 

 GuYOT, These Genäve, 1917. — 3) H. Hlasiwetz u. Habermann, Lieb. Ann., 175, 

 62; 180, 343 (1876); Ber. ehem. Ges., 7, 652 (1874). — 4) G. W. Kennedy, Arch. 

 Pharm., 208, 382 (1876). J. U. Lloyd, Amer. Journ. Pharm., 52, 71 (1880). Mikro- 

 Bublimation zum Gentisinnachweis: 0. Tünmann, Gehes Bericht (1911), p. 155. — 

 5) 0. Tünmann, Apoth.-Ztg., 1916, Nr. 32—33. — 6) Kostanecki u. Tambor, 

 Monatsh. Ghem., 16, 919 (1895); Chem. Zentr. (1891), II, 309. — 7) G. Tanret, 

 Compt. rend., 141, 207 u. 263 (1905). — 8) H. Molisch, Ber. bot. Ges., 35, 653 

 (1917). 



