§ 1. Pflanzl. Stoffwechselprodukte aus d. Gruppen d. Flavon- u. Xanthonderivate. 409 



aus seinen Spaltungsprodukten Benzoesäure und o-Oxyacetophenon zuerst 

 dargestellt worden. Das synthetische o-Äthoxy-Benzoylacetophenon geht 

 bei Kochen mit starkem HJ in Flavon über. 



Die Flavonderivate lassen sich, wie aus Kostaneckis Arbeiten 

 hervorgeht, ganz allgemein aus o-Alkylacetophenonen und aromatischen 

 Säureresten aufbauen. Chromone erhält man allgemein aus o-Oxyaceto- 

 phenon und Oxalsäureestern. Die dem Flavon entsprechende gesättigte 



Verbindung 



wurde von Kostanecki Flavanon 



genannt. Vom synthetischen Flavanon aus wurde ein Oxyderivat des 







Flavons das Flavonol I I II \ / erreicht, von dem 



sich eine Reihe von gelben Pflanzenfarbstoffen ableiten läßt(1). Flavon- 

 farbstoffe geben mit verschiedenen Mineralsäuren krystallisierende Säure- 

 additionsprodukte, welche durch Wasser zerlegbar sind (2). 



Die natürlichen Flavonfarbstoffe sind fast sämtlich Oxyflavone, be- 

 sonders häufig Tetraoxyflavone. Sie geben eine zinnoberrote Fällung 

 mit Phloroglucin, Toluidin oder Anilinnitrat und salpetriger Säure (3). 

 Alle haben Phenolcharakter und reduzieren ammoniakalische Silberlösung. 



Rhamnetin kommt gebunden an Rhamnose (Isodulcit) in den 

 Früchten und in der Rinde einer Anzahl von Rhamnus-Arten vor. 



Das Methylpentosid selbst wird als Xanthorhamnin bezeichnet. 

 Es ist das „Rhamnin" der älteren Autoren (4). Die Abspaltung von Zucker 

 stellte Gellatly (5) fest; Berend (6) identifizierte die Rhamnose unter 

 den Spaltungsprodukten. Gh. und G. Tanret (7) konstatierten, daß außer 

 Rhamnose auch d-Galactose abgespalten wird, und zwar gibt ein Äqu. 

 Xanthorhamnin 2 Äqu. Rhamnose und 1 Äqu. Galactose. Das an Rhamnetin 

 gebundene Trisaccharid (Rhamninose) ist CigHaaOn. Wahrscheinhch ent- 

 hält die Rhamnusrinde zwei isomere Xanthorhamnine. In Rhamnus ist, 

 wie Tanret fand, ein auf Xanthorhamnin wirksames Enzym, Rhamninase, 

 vorhanden. M. Ward und Dun:lop(8) hatten schon früher ein Xantho- 

 rhamnin spaltendes Enzym, „Rhamnase", aus den Rhamnusfrüchten an- 

 gegeben. Mit der Lokahsation des Xanthorhamnins in den Rindenzellen 

 beschäftigte sich Cabannes (9). In den Kreuzbeeren fehlt das Xantho- 



1) Kostanecki, Ber. ehem. Ges., ij;, 2819 (1904). — 2) A. G. Perkin u. 

 Plate, Chem. News, 7/. 315 (1895). — 3) Weselsky, Ber. ehem. Ges., p, 216 

 (1876). — 4) Fleüby, Journ. Pharm., 27, 666 (1841). Kane, Ann. Chim. et Phys. 

 (3), 8, 380 (1843). Büchner, Lieb. Ann , 87, 218 (1853). — 5) Gellatly, Chem. 

 Zentr. (1858), p. 477. — 6) L. Bebend, Ber. chem. Ges., u, 1353 (1878). — 7) Gh. 

 u. G. Tanret, Compt. rend., 129, 725 (1899); Bull. See. Chim. (3), 21, 1073 (1899). 

 E. VoTocEK u. V. Friö, Chem. Zentr. (1900), II, p. 1180. — 8) Marsh. Ward u. 

 DuNLOP, Ann. of Bot., /, 1 (1888). — 9) E. Cabannes, Rupert. Pharm., 52, Nr. 3 

 (1896). 



