§ 1. Pflanzl. Stoffwechselprodukte aus d. Gruppen d. Flavon- u. Xanthonderivate. 413 



phila-Arten von Peacock(1). In Calluna vulgaris fanden Perkin und 

 Newbury (2) Quercetin. 



Die Sicherstellung der Quercetinformel als CigHioO, verdanken wir 

 Herzig (3). Quercetin hat die typischen Eigenschaften der pflanzlichen 

 Oxyflavone: es ist ein gelbes, in Wasser unlösliches Krystallpulver, die 

 Lösungen in Alkali dunkeln an der Luft nach, FeClg erzeugt grüne Färbung, 

 ammoniakalisches AgNOg wird schon in der Kälte reduziert. Mit alkoholi- 

 scher Ätzlauge gekocht, liefert es Phloroglucin und Protocatechusäure. Die 

 Konstitutionsformel bestimmte Kostanecki (4) mit 



OH 

 OH 



Auch die Synthese des Quercetins ist geglückt (5). 



Zum mikrochemischen Nachweise des Quercetins bei Podophyllum 

 hat Tunmann (6) die Sublimationsmethode herangezogen. Pavolini und 

 M. Mayer (7) untersuchten die Verteilung des Rutins in Sophora mit Hilfe 

 der Dunkelfärbung mit Kaliumbichromat und vd. HCl. Es fehlt in den Samen, 

 tritt im Baste der einmonatlichen Keimlinge auf, findet sich auch später 

 im Leptom, so wie in der Oberhaut und im älteren Holze. Junge Früchte 

 enthalten schon reichlich Rutin, die Samen niemals. 



Isoquercitrin, von Perkin aus den Blüten von Gossypium neben 

 dem erwähnten Quercimeritrin aufgefunden, scheint wie dieses ein Gluco- 

 sid CaiHgoOia des Quercetins zu sein. Der d-Glucoserest dürfte in 3'-, 4'- 

 oder 3- Stellung des Quercetins anzunehmen sein (8), 



Isorhammetin CigHigO, ist ein sporadisch beobachtetes Methyl- 

 derivat des Quercetins. Perkin und Hummel (9) zeigten, daß in den Blüten 

 von Cheiranthus Cheiri das Quercetin von einem dem Rhamnetin isomeren 

 Methylquercetin begleitet wird. Rhamnetin und Isorhamnetin werden durch 

 die folgenden Schemata dargestellt: 



oHr Y ^i < >0H oHr Y ii < >oh 



OH CO OH CO 



Rhamnetin Isorhamnetin 



1) Peacock, Amer. Journ. Pharm. (1892), p. 295. — 2) A. G. Perkin u. 

 F. G. Newbury, Proc. Ghem. Soc, 15, 179 (1899). Perkin u. L. H. Horsfall, 

 Ebenda, 16, 182 (1900). — 3) Herzig, Monatsh. Chem., 5, 72 (1884); ö, 863; 9, 

 537 u. 548; 12, 172; 14, 39; 15, 683 (1895); j6, 312; 17, 421 (1896). Farbloses Tetra- 

 methylderivat: Monatsh. Chem., 33, 683 (1912). A. G. Perkin, Journ. Chem. Soc, 

 /oj, J632 (1913). Tiefgelbes Aminoderlvat: E. R. Watson, Ebenda, 105, 338 u. 389 

 (1914). — 4) Kostanecki, Ber. chem. Ges., 26, 2901 (1893). — 5) Kostanecki, 

 V. Lampe u. J. Tambor, Ebenda, 37, 1402 (1904). — 6) 0. Tunmann, Pharm. 

 Zentr.Halle, 55, 619 (1914). — 7) A. F. Pavolini u. M. Mayer, Boll. Soc. Botan. 

 Ital. (1909), p. 81. — 8) A. G. Perkin. Journ. Chem. Soc, 95, 2181 (1909); 109, 145 

 (1916). ViEHOEVER, Journ. Biol. Chem., 24, Nr. 3 (1916). — 9) Perkin u. Hummel, 

 Chem. News, 74, 278 (1896). 



