§ 1. Pflanzl. Stoffwechsprodukte aus d. Gruppen d. Flavon- u. Xanthonderivate. 415 



OH 



der Formel | | H . OH ~~- Myricetin kommt noch 



OH 



bei verschiedenen Arten der Gattung Rhus, sowie in den Blättern von 

 Arctostaphylos Uva ursi und jenen von Haematoxylon campechianum vor. 

 Aus der Rinde von Myrica Nagi ließ sich das Rhamnosid dieses Flavonstoffes, 

 Myricitrin C21H22O13 darstellen. 



Für die Genese der Flavonstoffe in der Pflanze bieten die beiden in 

 den Blüten von Butea frondosa vorkommenden isomeren Stoffe, das farb- 

 lose Butin, und das orangefarbige Butein C15H12O5, welche durch Per- 

 KIN (1) näher bekannt geworden sind, besonderes Interesse. Mit bO% KOH 

 gekocht, liefert der Buteafarbstoff Resacetophenon und Protocatechusäure. 

 Deswegen darf man es als Kondensationsprodukt des Resacetophenons 

 mit Protocatechualdehyd auffassen, als ein Tetraoxychalkon der Kon- 



stitution: II \ / Damitstimmt auch, daß, 



sowie andere o-Oxyacetophenone bei Erhitzen mit Mineralsäure Flavanone 

 liefern, das Butein in das farblose Butin, ein Flavanolderivat der Form: 



OH- 



übergeht. Diese Auffassung von 



Butein und Butin ist durch die Synthese von Göschke und Tambor (2) 

 bestätigt worden. 



Chrysin, C15H10O4, ein in den Knospen verschiedener Populus- Arten 

 aufgefundenes Flavonderivat (3) war der erste durch Kostanecki (4) in 

 seiner Konstitution aufgeklärte und synthetisch dargestellte Flavon- 

 abkömmling. Das Tectochrysin, ein Methylderivat des Chrysins, kommt 

 gemeinsam mit Chrysin in Pappelknospen vor, und wurde gleichfalls künst- 

 lich erhalten. Chrysin ist ein Dioxyflavon folgender Struktur: 



1) Hummel u. Cavallo, Pioc. Chem. Soc. (1894), p. 11; Chem. News, 69, 

 71 (1894). Hummel u. Perkin, Proc. Chem. Soc, 19, 134 (1903). A. G. Perkin, 

 Ebenda, 20, 169 (1904); Journ. Chem. Soc, 85, 1459 (1904V — 2) A. Göschke u. 

 J. Tambor, Ber. chem. Ges., 44, 3502 (1911); 45, 186 (1912). — 3) Hallwachs, 

 Lieb. Ann., loi, 372 (1867). J. Piccard, Ber. chem. Ges., 6, 884 (1873); 7, 888 

 (1874); 10, 177 (1877). — 4) St. v. Kostanecki, Ebenda, 26, 2901 (1893); 32, 2448 

 (1899); 37, 3167 (1904). 



