416 Sechsundsechz. Kap.: Gelbe u. rote Farbstoffe aus d. Flavon- u. Anthracengruppe. 



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Das Apigenin, welches in vielen Umbelliferen als Glucosid, Apiin 

 genannt, vorkommt (1), ist ein Hydro xyderivat von Chrysin (Perkin) (2). 

 Bei der Hydrolyse liefert Apiin zwei Zuckerarten, von denen die eine d- 

 Glucose ist, die andere nach den Arbeiten von Vongerichten (3) ein bisher 

 anderwärts nicht bekannter Zucker, die Apiose, von der Natur einer 



jß-Oxymethyltetrose: CgHgOs oder ^|]^[J>C(OH) • CHOH • COH. Die 



Formel von Apiin ist C27H30O15. Durch die Synthese des Apigenins durch 

 CzAJKOWSKi, KosTANECKi und Tambor (4) wurde gezeigt, daß Apigenin 



wirklich 1-, 3-, 4'-Trioxynavon ist: 



6h CO 



Außer Apiin wurde in Stengel und Blättern von Apium noch Oxy- 

 Apiinmethylester gefunden (5). Apiin scheidet sich auch aus relativ ver- 

 dünnten wässerigen oder alkoholischen Lösungen beim Erkalten als kolloidale 

 gallertartige Masse aus, ist aber krystallisierbar. Vongerichten (6) hat 

 auf die interessanten chemischen Beziehungen dieses Glucosides zu den 

 Stoffen des ätherischen Petersilienöls näher hingewiesen. Mit Apigenin 

 scheint nach Wheldale (7) das hellgelbe Pigment elfenbeinfarbener Varie- 

 täten von Antirhinum majus identisch zu sein, während die satter gelben 

 Pigmente stärker hydroxylierten Flavonolen entsprechen dürften. Die 

 Blüten von Anthemis nobilis enthalten Apigenin-d-glucosid und Api- 

 genin (8); auch in den Blüten von Matricaria Chamomilla ist Apigenin 

 nachgewiesen (9). 



.Das von Braconnot (10) zuerst in der Wurzel von Datisca cannabina 

 beobachtete Datiscin ist, wie durch die Arbeiten von Marchlewski (11) 



1) H. Braconnot, Ann. Chim. et Phys. (3), 9, 250 (1843). V. Planta u. 

 Wallace, Lieb.! Ann., 7^, 262 (1850). A. Lindenborn, Dissert. Würzburg (1867); 

 Chem. Zentr. (1897), I, 928. — 2) Perkin, Journ. Chem. Soc, //, 805 (1897); 72, 

 666 (1898); Proc. Chem. Soc, 16, 44 (1900). — 3) E. Vongerichten, Lieb. Ann., 

 318, 121 (1901); 331, 71 (1902); Ber. chem. Ges., 39, 235(1906). — 4) Czajkowski, 

 KosTANECKi u. Tambor, Ebenda, 33, 1988 (1900). M. Breger u. Kostanecki, 

 Ebenda, 38, 931 (1905). — 5) Vongerichten, Ebenda, 33, 2334 (1900). — 6) Von- 

 gerichten Ebenda, 2904. Conti u. Testoni, Gazz. chim. ital., 31, I, 73(1900). — 

 7) M. Wheldale, Biochem. Journ., 7, 87 (1913). Wheldale u. Bassett, Ebenda, 

 441; Proc. Roy. Soc, B 87, 300 (1914). — 8) Power u. Browning jun., Journ. 

 Chem. Soc, 105, 1829 (1914). — 9) Dieselben, Ebenda, p. 2280 (1914). — 

 10) Braconnot, Ann. Chim. et Phys. (2), 3, 277 (1816). Stenhouse, Lieb. Ann., 

 98, 166 (1856). Schunck u. Marchlewski, Ebenda, 277, 261 (1893); 278, 346 

 (1894). — 11) A. KoRCZYNSKi u. L. Marchlewski, Anzeig. Akad. Krakau (1906), 

 p. 95; (1907), p. 124; Biochem. Ztsch., 3, 295(1907). Leskiewicz u. Marchlewski, 

 Bull. Internat. Ac Ciacovic, B </, 218 (1914). Leskiewicz u. Marchlewski, Ber. 

 chem. Ges., 47, 1599 (1914). Bargellini u. Peratoner, Gazz. chim. ital., 4g, II, 

 64 (1919). Mikrochemie: 0. Herrmann, Dissert. Leipzig 1876. Molisch, Mikro- 

 chemie der Pflanzen (1913), p. 201. 



