420 Sechsundsechs. Kap.: Gelbe u. rote Farbstoffe aus d. Flavon- u. Anthracengruppe. 



in der Epidermis von Saponaria officinalis, Gypsophila perfoliata L. und 

 Hordeum, Guerin (1) in der Epidermis der Blattoberseite von Cola acu- 

 minata und Ballayi. Keegan (2) machte das Vorkommen in den Blättern 

 von Alliaria officinalis und in den Blüten von Digitalis bekannt. Mo- 

 lisch (3) schließt aus dem Ausfall der Jodreaktion auf das Vorhandensein 

 dieser Substanz bei Madotheca platyphylla, und hebt hervor, -daß bei keinem 

 anderen Lebermoos analoge Befunde zu konstatieren waren. Barger (4) 

 erkannte zuerst, daß es sich um eine glucosidische Substanz handle, und 

 benannte sie nach ihrem Vorkommen. Saponarin läßt sich krystallinisch 

 gewinnen und hat die Formel C21H24O12. Bei der Hydrolyse zerfällt es in 

 d-Glucose und Vitexin C15H14O7. Teilweise wird das Glucosid in das amorphe 

 Saponaretin (analog zu Saliretin) umgewandelt. Saponaretin scheint eben- 

 falls der Zusammensetzung C^^H■^^iO^ zu entsprechen; mit Ätzkali liefert 

 es Phloroglucin und p-Hydrobenzoesäure, so daß als primärer Bestandteil 

 das p-Hydroxyacetophenon anzunehmen ist. Dieselben Komponenten hat 

 auch Vitexin, und als dessen Konstitution nimmt Perkin die folgende an: 

 H O 



0H>| 



OH 



Saponaretin könnte ein Chalkon- 



OH 



derivat sein. Bezüglich der Jodbläuung durch Saponarin und deren Be- 

 einflussung durch Salze sind weitere Angaben von Barger (5) einzusehen. 

 Das Scoparin, der Farbstoff aus Cytisus scoparius, von Stenhouse (6) 

 entdeckt und durch Goldschmiedt und Hemmelmayr (7) näher studiert, 

 ist nach Perkin (8) mit Vitexin nahe verwandt und stellt wahrscheinlich 

 ein Methoxy- Vitexin dar. 



Bei Labiaten, und zwar nur bei Arten der Gattungen Scutellaria, 

 Teucrium, Galeopsis und Thymus (9), kommt ein interessanter Flavon- 

 abkömmling in dem Scutellarin vor, welches durch Molisch und Gold- 

 schmiedt (1 0) botanisch und chemisch genau studiert worden ist. Die Stellung 

 dieses Stoffes zu dem früher durch Takakashi (1 1 ) aus der Wurzel der 

 japanischen Scutellaria lanceolaria gewonnenen phenolartigen „Scutel- 

 larin" CioHgOg (ob rein dargestellt?) bleibt noch zu klären. Scutellarin, 

 gelbe Krystalle der Zusammensetzung CgiHigOisj 2^ HgO, ist nach Gold- 

 schmiedt und Zerner(12) bemerkenswert als gepaarte Glucuronsäure. 

 Das an Glucuronsäure gebundene Flavonderivat Scutellarein hat die Zu- 

 sammensetzung CisHjoOö, Uefert bei der Kahspaltung p-Oxyacetophenon 

 und vielleicht Phloroglucin. Seine Konstitution entspricht nach Bargellini 

 der nachstehenden Formel: 



1) Guerin, Bull. Soc. Bot. (3), 4, 91 (1897). — 2) P. Q. Keegan, Cham. 

 News, 104, 109 (1911); Ebenda, 113, 85 (1916). — 3) H. Molisch, Ber. bot. Ges., 

 29, 487 (1911). Mikrochemie der Pflanze, Jena 1913, p. 177. — 4) G. Barger, 

 Ber. ehem. Ges., 35, 1296 (1902); Chem. News, 90, 183 (1904). — 5) G. Barger, 

 Ebenda, 104, 139 (1912). — 6) Stenhouse, Lieb. Ann., 78, 1 (1851). — 7) G. Gold- 

 schmiedt u. Fr. V. Hemmelmayr, Monatsh. Chem., 14, 202(1893); 15, 316(1894). 



— 8) Perkin, Proc. Chem. Soc, 15, 123 (1899). Herzig u. Tiring, Monatsh. 

 Chem., 39, 253 (1918). — 9) E. Strecker, Sitz.ber. Wien. Ak., 118, I, Nov. 1909. 



— 10) H. Molisch u. G. Goldschmiedt, Monatsh. Chem., 22, 679 (1901). Molisch, 

 Mikrochemie der Pflanze (1913), p. 202. — 11) D. Takakashi, Chem. Zentr. (1889), 

 II, 100. — 12) G. Goldschmiedt u. E. Zerner, Sitz.ber. Wien. Ak., 119, IIb, 

 April 1910. Bargellini, Gazz. chim. ital., 45, I, 69 (1915); 49, H, 47 (1919). 



