426 Sechsundsechz, Kap. : Gelbe u. rote Farbstoffe aus d. Flavon- u. Anthracengruppe. 



Augenscheinlich betrifft, nach dem reaktionellen Verhalten zu urteilen, das 

 von Draggendorff und Podwyssotzky (1) aus Mutterkorn isolierte 

 Scleroxanthin, angeblich C^H^Og, einen solchen Stoff. 



Einige interessante Substanzen stehen mehr oder weniger sicher in 

 Beziehung zu den als wichtige Verwandte der Flavongruppe erwähnten 

 Oxychalkonen. Außer Quercetin fand Podwyssotzky (2) im Rhizom von 

 Podophyllum peltatum in dem früher als „Podophyllin" bezeichneten Roh- 

 präparate das krystallisierbare Pikropodophyllin, die amorphe Podo- 

 phyllinsäure und das Podophyllotoxin. Nach Umney (3) sind bei 

 Podophyllum Emodi dieselben Stoffe, aber in anderen quantitativen Ver- 

 hältnissen zugegen. Auch nach den Untersuchungen von Dunstan und 

 Henry (4) ist in den Rhizomen aller Podophyllum-Arten der Hauptbestand- 

 teil das Podophyllotoxin CigHi^Og. Mit Alkali erhitzt, liefert dasselbe die 

 Podophyllsäure CigHigO^. Das Pikropodophyllin dürfte das Lacton dieser 

 Säure sein. Podophyllsäure ist vermutlich die Oxycarbonsäure des Di- 

 methoxy-Methylphenylhydro-)'-Pyrons 



H3CO r^ H3CO 



COOH 



OCHs 

 CO 



Pikropodophyllin 



Pikropodophyllin und Podophyllotoxin sind isomer. Nach dieser 

 Vorstellung entspricht der Aufbau der Podophyllumstoffe einem Teile des 

 C- Skelettes der Flavonkörper. Dott (4) hält jedoch das Podophyllin aus 

 Emodi für verschieden von dem Stoff aus P. peltatum, und bezweifelt die 

 Existenz der Podophyllsäure. Tunmann untersuchte mikrochemisch die 

 Lokalisation der Podophyllumstoffe und fand dieselben ubiquitär im Par- 

 enchym verbreitet (5). 



Der gelbe Farbstoff des Rhizoms der Curcuma-Arten und vielleicht 

 auch anderer Zingiberaceen, das Curcumin, ist durch Daube (6) zuerst 

 krystallinisch dargestellt worden. Die Formel des Curcumins, die Jack- 

 son (7) mit C14H14O4 angenommen hatte, ist, wie Ciamician und Silber (8) 

 zuerst nachwiesen, richtig CaiHaoOg. Die Reaktionen des Curcumins sind 

 sehr analog jenen von Oxychalkonen, so daß Kostanecki (9) daraus die 

 ersten Anhaltspunkte zur Aufklärung der Konstitution des Curcumins 

 gewann. Die Konstitution des Curcumins (10) ist: 



1) Draggendorff u. Podwyssotzky, Arch. exp. Pathol., 6, 172 (1876). — 

 2) V. Podwyssotzky, Ebenda, 13, 29 (1880). H. Tanzen, Arch. Pharm., 254, 44 

 (1916). — 3) J. C. Umney, Pharm. Journ. (1892), p. 207; (4), 33, 156 (1911). 

 W. M. Jenkins, Journ. Ind. Engin. Chem., 6, 671 (1914). — 4) D. B. Dott, Pharm. 

 Journ. (1904), p. 84, 20. Okt. 1906. L. Disque, Sitz.ber. Naturf.Ges. Rostock, 5, 

 63 (1913). — 5) 0. Tunmann, Pharm. Zentr.Halle, 55, 619 (1914). — 6) F. W. 

 Daube, Ber. chem. Ges., j, 609 (1870). Iwanoff-Gajewsky, Ebenda, p. 624. — 

 7) C. L. Jackson, Ebenda, 14, 485 (1881); Amer. Chem. Journ., 4, 77; Ber. chem. 

 Ges., 15, 1761 (1882); 17, Ref. p. 332 (1884). Jackson u. L. Clarke, Ebenda, 39, 

 2269 (1906); Amer. Chem. Journ., 39, 696 (1908); 45, 48 (1911). — 8) Ciamician 

 u. Silber, Ber. chem. Ges., 30, 192 (1897). — 9) J. Milobedzka, St. v. Kostanecki 

 u. V. Lampe, Ebenda, 43, 2163 (1910); 46, 2235 (1913). —10) Synthese des Curcu- 

 mins: V. Lampe, Ber. chem. (les., 51, 1347 (1918). G. Heller, Ebenda, 50, 1244 

 (1917). Gh. Ghosh, Journ. Chem. Soc, 115, 292 (1919). 



