428 Sechsundsechz. Kap. : Gelbe u. rote Farbstoffe aus d. Flavon- u. Anthracengruppe. 



§2. 



Anth racenderivate. 



Daß man bei der Reduktion mit Zinkstaub aus einer ganzen Reihe 

 von Pflanzenstoffen, wie Purpurin, Chrysophansäure, Aloin, Anthracen- 

 derivate erhält, halben 1868 zuerst Graebe und Liebermann (1) ge- 

 zeigt. Wir dürfen also als Stamragruppe in der Konstitution solcher 

 Substanzen den Anthracenring voraussetzen. Die vielen in der Folge- 

 zeit als Abkömmlinge des Anthracens erkannten Pflanzenstoffe teilen mit 

 den genannten die Eigentümlichkeit der gelben oder roten Färbung. 

 Die Alkalisalze gelber Anthracenfarbstoffe bilden rote Lösungen. Für 

 den Wirbeltierorganismus sind sie meist toxisch. Manchen Pflanzen- 

 familien wie den Polygonaceen, Leguminosen, Rhamnaceen, Rubiaceen 

 sind solche Farbstoffe besonders oft eigen, doch handelt es sich um 

 Vorkommnisse, welche weit verbreitet sind. Sogar den Flechten und 

 Pilzen sind derartige Farbstoffe nicht selten zu eigen. Bei Algen, 

 Moosen und Farnpflanzen sind aber noch keine gefunden. 



Die in der Rede stehenden Substanzen sind teils direkt vom Kohlen- 

 wasserstoff Anthracen C^^Hio herzuleiten und sind Alkylderivate desselben 

 usw., oder sie leiten sich ab vom symmetrischen Diketon des Anthracens, 

 dem Anthrachinon: 



CH 1 



Anthracen : 



CH 



Die Anthrachinonkörper sind besonders biochemisch wichtig. Sie 

 geben Farbenreaktionen mit Polyphenolen (2). 



Viele Anthracenfarbstoffe fluorescieren und zeigen intensive photo- 

 dynamische Wirkungen auf Tier- und Pflanzenzellen. Viele sind licht- 

 empfindlich. Die Photoprodukte aus Anthracencarbonsäuren fluorescieren 

 nicht (3). Spektroskopisch sind die Anthracenfarbstoffe mehrfach eingehend 

 untersucht woiden(4), 



Chrysophansäure oder Chrysophanol. Ursprünglich wurde von 

 Rochleder und Heldt (5) 1843 d'ese Benennung dem gelben Farbstoff 

 aus der Flechte Xanthoria par et'na verleben, mit welchem Schlossberger 

 und DÖPPING (6) 1844 ihren in Rheum gefundenen Stoff identisch erklärten. 

 Als sich diese Identität nicht bewahrheitete, zog man es vor, das färbende 

 Prinzip der Xanthoria anders zu nennen (nach Hesse (7) Physcion, vgl. 

 p. 385) und die Bezeichnung Chrysophansäure dem Rbabarberstoff zu be- 

 lassen. Die Chrysophansäure aus Rheum ist identisch mit der als Rumicin, 



1) Graebe u. C. Liebermann, Ber. ehem. Ges., i, 104 (1868). -- 2) E. P. 

 Alvarez, Chem. News, 94, 297 (1906); Pharm. Journ. (1907), 5. Jan. Reduktion 

 von Oxyanthiachinonen: Y. Hirose, Ber. chem. Ges., 45, 2474 (1912). M. Prud'- 

 HOMME," Bull. Soc. Chim. (3), 35, 71 (1905). K. H. Meyer, Lieb. Ann., 420, 113 

 (1920) — 3) F. Weigert u. L. Kummerer, Ber. chem. Ges., 47, 898 (1914. — 

 4) G. Ottenberg, Dissert. Bern 1904. R. Meyer u. 0. Fischer, Ber. chem. Ges., 

 46, 85 (1913). — 5) Rochleder u. Heldt, Lieb. Ann., 48, 12 (1813). — 

 6) J. Schlossberger u. 0. Döpping, Ebenda, 50, 196 (1844). — 7) 0. Hesse, 

 Ebenda, 3S8, 97 (1912). 



