§ 2. Anthracenderivate. 437 



Die Stellung der Methylgruppe ergab sich allerdings erst später aus dem 

 Studium der Chrysophansäure in ihrer Natur als ^-Derivat des Anthracens. 

 Mit Tutin und Clewer (1 ) kann man diese Vorstufe der Chrysophansäure 

 (Chrysophanol) als Chrysophanol-Anthranol bezeichnen. Daneben kommt 

 allerdings nach Tutin eine kleine Menge Chrysophanol bereits fertig gebildet 

 vor. Ein zweites Anthranol im Chrysarobin ist nach Tutin und Clewer im 

 Dehydro-Emodinanthranol-Monomethyläther vorhanden. Derselbe hat die 



/C\ \ 

 Formel CißHi204 oder HO-C6H3< | )0 > CßHlCHa) (OCH3) • OH 



^C/- / 



Ob das neu durch Tutin angegebene Ararobinol CaaHjeOg ebenfalls 

 ein Anthranol ist, wird nicht gesagt. Emodin findet sich gleichfalls im Handels- 

 chrysarobin. Chrysophansäuremethylester, Emodinmethylester, sowie Di- 

 chrysarobin, deren Existenz in Chrysarobin von anderen Forschern (2) 

 angenommen wurde, werden in neuerer Zeit in Frage gestellt. Nach IwA- 

 KAWA (3) kommt in Höhlungen des Holzkörpers von Cassia siamea, sowie 

 anderwärts sich Chrysarobin findet, ,,Chrysophanhydroanthron" vor; es 

 scheint sich, obwohl Zusammensetzung, Schmelzpunkt und Bezeichnung 

 auf Chrysarobin selbst stimmen, nach der Krystallform um einen vom 

 Chrysarobin verschiedenen Stoff zu handeln. 



Auch anderwärts sind derartige Anthranolderivate mit Anthrachinon- 

 körpern gemeinsam beobachtet. Die Wurzelrinde von Ventilago madera- 

 spatana enthält nach Perkin und Hummel (4) zwei isomere Anthracenderi- 

 vate der Formel C16H14O4; sie wurden als Trihydroxy-a-Methylanthranol- 

 monomethyläther aufgefaßt. Da ihnen der Chinoncharakter fehlt, so sind 

 sie nicht lebhaft gelb gefärbt. Außerdem enthält die Ventilagorinde zwei 

 wirkliche Anthrachinonderivate der Zusammensetzung CigHiaOg und 

 CißHgOg. Daran reihen sich die Stoffe, die man in der Rubiaceengattung 

 Morinda aufgefunden hat. Das Holz von Morinda citrifolia dürfte nach 

 Oesterle (5) einen Monomethyläther eines Trioxymethylanthrachinons 

 CißHiaOg enthalten, der wahrscheinlich mit einem der von Perkin in 

 Ventilago beobachteten Anthracenstoffe identisch ist. Das charakteristische 

 Morindaglucosid, Morindin fehlt. Das Morindin, dessen Formel von 

 Anderson (6), seinem Entdecker, mit C2SH30O15, von Oesterle mit 

 C27H30O15, von SiMONSEN (7) mit CaßHasOii zu schreiben ist, kommt in 

 der Wurzelrinde von Morinda citrifolia L., umbellata L., tinctoria Roxb., 

 nicht aber bei M. longiflora G. Don vor; Die Natur des bei der Hydrolyse 

 entstehenden Zuckers ist noch unbestimmt. Außerdem entsteht das von den 

 anderen bekannten Trioxymethylanthrachinonen verschiedene Morindon 



1) Fr. Tutin u. Clewer, Joiun. Chem. Soc, loi, 290 (1912); Proc. Chem. 

 Soc, 2g, 285 (1913). R. Eder, Arch. Pharm., 2^3, 1 (1915); 254, 1 (1916). - 

 2) Vgl. Hesse, 1. c. Jowett u. Potter, Proc. Chem. Soc, 18, 191 (1902); Joum. 

 Chem. Soc, 81, 1575 (1912"). — Über Chrysarobin auch 0. Fischer, Falco u. Gross, 

 Journ. prakt. Chem., 83, 208 (1911). E. Leger, Journ. Pharm, et Chim., 5, 588 

 (1913). — 3) K. IwAKAWA, Arch. exp. Pathol., 65, 315 (1911). — 4) Perkin u. 

 Hummel, Journ. Chem. Soc, 65, 923 (1894). — 5) 0. A. Oesterle, Arch. Pharm., 

 245, 287 (1907). — 6) 1h. Anderson, Lieb. Ann., yi, 216 (1849). Ferner Stein, 

 Journ. prakt. Chem., gy, 234. Als Irioxymethylanthrachinon erkannt durch T. E. 

 Thorpe u. Smith, Chem. News, 57. 48 (1888). Thorpe u. Greenall, Ebenda, 54. 

 293 (1887). —7) J. L. Simonsen, Journ. Chem. Soc, 113. 766 (1918); 117, 561(19'i0). 

 — 8j Perkin u. Hummel, Journ. Chem. Soc, 65, 851 (1894). 



