440 Sechsundsechz. Kap.: Gelbe u. rote Farbstoffe aus d. Flavon- u. Anthracengruppe. 



Purpuroxanthin, von ScHÜTZENBERGERund Schiefert (1) im rohen 

 Handelspurpurin gefunden, auch in Rubia sikkimensis durch Perkin und 

 Hummel nachgewiesen, ist ein gelbgefärbtes Isomeres von AUzarin. Es wird 

 auch durch Reduktion der Purpurincarbonsäure erhalten ( Rosenstiehl) (2) 



und ist deswegen als Meta-Dioxyanthrachinon: 



•OH 



aufzufassen. Bei der Oxydation gibt es Purpurinsäure. Synthetisch wurde 

 es durch Kondensation von m-Dioxybenzoesäure mit Benzoesäure dar- 

 gestellt (NoAH, ScHUNCK und RÖMER (3). Ob es in Glucosidform in der 

 Pflanze präformiert ist, ist nicht bekannt. 



Purpuroxanthincarbonsäure ist beobachtet im ostindischen 

 Krapp, Rubia Munjista oder cordifoHa und R. sikkimensis. Das Glucosid 

 Munjistin, welches in der erstgenannten Art die Rubierythrinsäure ver- 

 tritt, ist Purpuroxanthinsäure-Dextroseester nach Schunck und Römer (4). 

 Auch in Handelspurpurin wurde Purpuroxanthincarbonsäure CigHgOe oder 

 C14H7O4 . COOH nachgewiesen. Sie zerfällt über 200" in CO2 und Purpuro- 

 xanthin. Ihr Glucosid ist krystallisierbar. 



Rubiadin im Krapp als Glucosid C21H20O9 vorkommend [Schunck 

 und Marchlewski (5)], ist Methylpurpuroxanthin C15H10O4. Die Methyl- 

 gruppe ist in demselben Ringe anzunehmen, welcher die beiden OH-Giuppen 

 enthält. Purpuroxanthincarbonsäure kann als Oxydationsprodukt des 

 Rubiadins angesehen werden: Purpuroxanthincarbonsäure: Ci4H502(OH)2 • 

 COOH, Rubiadin: Ci4H502(OH)2 • CH3. Es ist synthetisch aus p-Methyl- 

 benzoesäure und m-Dioxybenzoesäure darstellbar. Der Zucker des natür- 

 lichen Rubiadinglucosides ist d-Glucose. 



Rochleders (6) „Isalizarin" und „HydrisaUzarin" sind wohl mit den 

 gelben Krappfarbstoffen identisch. 



Tunmann (7) hat gezeigt, daß man durch Mikrosublimation aus 

 Schnitten durch Krappwurzel Krystalle von Rubierythrinsäure gewinnen 

 kann. 



Die Chay- Wurzel, das Rhizom der Rubiacee Oldenlandia umbellata, 

 führt nach Perkin und Hummel (8) außer Rubierythrinsäure und freiem 

 Alizarin noch einen Alizarinmethyläther, ferner m-Hydroxy-Anthra- 

 chinon und einen Hystazarinmonomethyläther Ci5Hio04, sodann 

 sämtliche drei Anthragalloldimethyläther CigHiaOg. Dem Alizarin- 

 methyläther aus Oldenlandia kommt nach Perkin die Struktur einer 



u. Plath, Ber. ehem. Ges., 10, 1618 (1877). A. Rosenstiehl, Ann. Chim. et Phys. 

 (5), 13, 148 (1878). Schunck u. Römer, Ber. ehem. Ges., 10, 175 u. 550 (1877). 

 1) ScHÜTZENBERGER, 1. e. — 2) RosENSTiEHL, Ann. Chim. et Phys. (5), i8, 

 224 (1879). — 3) E. Noah, Ber. ehem. Ges., 19, 332 (1886). Schunck u. Römer, 

 Ebenda, 11, 969 (1878). — 4) Schunck u. Römer, Ebenda, 10, 790 (1877). Sten- 

 HousE, Lieb. Ann., 130, 325. — 5) Schunck u. Marchlewski, Joum. Chem. Soc. 

 (1893), I, p. 969 u. 1137. — 6) Rochleder, Ber. chem. Ges., 3, 292 (1870). — 

 7) 0. Tunmann, Pharm. Zentr.Halle, 53, 1175 (1912). — 8) Perkin u. Hummel, 

 Journ. Chem. Soc. (1895), I, 817; Chem. News, 72, 67. Perkin, Journ. Chem. Soc, 

 91, 2066 (1907). Methylali zarin: H. Decker u. E. Laube. Ber. ehem. Ges., 39, 112 

 (1906). BöCK, Monatsh. Chem., 23, 1008 (1902). 



